(3S,4S)-4-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one | 135508-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
• CAS: 135508-42-8
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₄Si
• 分子量: 351.518
• InChiKey: JJHPTVUMIARIAD-MAZHCROVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-ethyl-4-<1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>ethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用烷氧基乙烯酮-亚胺环加成反应作为氮杂环丁酮环的方法，从3-羟基β-内酰胺制备手性3-未取代的β-内酰胺：碳青霉烯抗生素（+）-PS-5的正式合成。

  摘要：

  由烷氧基乙烯酮-亚胺环加成反应形成手性3-羟基β-内酰胺，然后在巴顿条件下进行脱氧，为光学活性的3-未取代的β-内酰胺提供了简单的漫游条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80701-7
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-prop-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用烷氧基乙烯酮-亚胺环加成反应作为氮杂环丁酮环的方法，从3-羟基β-内酰胺制备手性3-未取代的β-内酰胺：碳青霉烯抗生素（+）-PS-5的正式合成。

  摘要：

  由烷氧基乙烯酮-亚胺环加成反应形成手性3-羟基β-内酰胺，然后在巴顿条件下进行脱氧，为光学活性的3-未取代的β-内酰胺提供了简单的漫游条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80701-7

文献信息

• Palomo, Claudio; Cossio, Fernando P.; Cuevas, Carmen, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 541 - 554
  作者：Palomo, Claudio、Cossio, Fernando P.、Cuevas, Carmen、Ontoria, Jesus M.、Odriozola, Jose M.、Munt, Simon

  DOI：——

  日期：——