(3S,4S)-3-Benzyloxy-4-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one | 135508-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-Benzyloxy-4-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
• CAS: 135508-39-3
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₄Si
• 分子量: 441.643
• InChiKey: NZANFJDELHHXJS-NMNUPHIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Benzyloxy-4-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到(3S,4S)-4-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用烷氧基乙烯酮-亚胺环加成反应作为氮杂环丁酮环的方法，从3-羟基β-内酰胺制备手性3-未取代的β-内酰胺：碳青霉烯抗生素（+）-PS-5的正式合成。

  摘要：

  由烷氧基乙烯酮-亚胺环加成反应形成手性3-羟基β-内酰胺，然后在巴顿条件下进行脱氧，为光学活性的3-未取代的β-内酰胺提供了简单的漫游条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80701-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 四氯化钛 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (3S,4S)-3-Benzyloxy-4-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of .beta.-lactams by condensation of titanium enolates of 2-pyridyl thioesters with imines

  摘要：

  A mild and versatile one-pot synthesis of beta-lactams has been performed by condensation of the easily generated titantium enolates of 2-pyridyl thioesters with imines employing chiral reaction partners. Both imines obtained from enantiomerically pure alkoxy aldehydes and the enolate derived from 3-hydroxybutyrate showed high diastereofacial preferences, efficiently transferring the stereochemical information to the stereocenters of the azetidinone ring. Advanced precursors of (+)-PS-5, (+)-PS-6, thienamycin, and 1-beta-methylthienamycin were prepared to illustrate the potential of this method. A H-1-NMR study of the enolization process and a tentative rationalization of the stereochemical results are presented.

  DOI：

  10.1021/jo00041a019

文献信息

• Palomo, Claudio; Cossio, Fernando P.; Cuevas, Carmen, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 541 - 554
  作者：Palomo, Claudio、Cossio, Fernando P.、Cuevas, Carmen、Ontoria, Jesus M.、Odriozola, Jose M.、Munt, Simon

  DOI：——

  日期：——