N-(1-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)acetamide | 688362-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]acetamide
• CAS: 688362-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: FLWNITRKOJHINX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)acetamide 在 CAL-B 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-N-[4-bromophenyl-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助点击化学合成对映体纯的α-[4-（1-取代）-1,2,3-三唑-4-基]-苄基乙酰胺：寻求新的潜在抗微生物剂

  摘要：

  手性1-苯基-2-丙炔基胺是合成与联苯苄唑有关的抗真菌剂和抗芳香酶的重要组成部分。在此报告中，已采用微波辅助的Cu（I）催化的“点击化学”方法轻松生成对映体纯的α-[4-（1-取代）-1,2,3-三唑-从外消旋炔丙基胺开始的4-基]苄基乙酰胺。这些化合物可以代表用于合成新的抗微生物剂的容易获得的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.007
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 硫酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-(1-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclization of N-Propargylic Amides without Transition-Metal Catalysis for Synthesis of Fluoroalkylated Oxazoles: Using Carboxylic Acid Anhydrides as the Fluoroalkyl Source

  摘要：

  摘要 在碱性条件下，通过使用少量过量的市售氟羧酸酐作为氟烷基源，从丙炔胺制备 N-丙炔酰胺，通过无过渡金属分子内环化合成 2-氟烷基噁唑。通过控制反应条件，可以获得 C2 位上带有三氟甲基、五氟乙基或七氟丙基以及 C4 和/或 C5 位上带有官能团的噁唑，产率从中等到较高不等。

  DOI：

  10.1055/a-2029-0345

文献信息

• Enantioselective synthesis of 1-aryl-2-propenylamines: a new approach to a stereoselective synthesis of the Taxol® side chain
  作者：Daniele Castagnolo、Silvia Armaroli、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.035

  日期：2004.3

  lipase-catalysed resolution of the corresponding racemates. (R)-1-Phenyl-2-propenylamine was further synthesised into (2R,3S)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid methyl ester, the side chain of Taxol®.

  通过脂肪酶催化的相应外消旋体的拆分，制备了各种高对映体纯度的取代的1-芳基-2-丙烯基胺。（- [R）-1-苯基-2-丙烯基胺进一步合成为（2 - [R，3小号）-3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲基酯，紫杉醇的侧链®。
• WO2020132269A5
  申请人：——

  公开号：WO2020132269A5

  公开（公告）日：2022-12-26
• SUBSTITUTED PYRAZOLOPYRIMIDINES AND SUBSTITUTED PURINES AND THEIR USE AS UBIQUITIN-SPECIFIC-PROCESSING PROTEASE 1 (USP1) INHIBITORS
  申请人：KSQ Therapeutics Inc.

  公开号：US20210115049A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present disclosure provides compounds having Formula I: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein X 1 , X 2 , X 11 , X 12 , R 1 , R 3 , R 5 , R 5′ , R 6 , and R 7 are defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula I to inhibit a USP1 protein and/or to treat a disorder responsive to the inhibition of USP1 proteins and USP1 activity. Compounds of the present disclosure are especially useful for treating cancer.
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLOPYRIMIDINES AND SUBSTITUTED PURINES AND THEIR USE AS UBIQUITIN-SPECIFIC-PROCESSING PROTEASE 1 (USP1) INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES SUBSTITUÉES ET PURINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE 1 DE TRAITEMENT SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：KSQ THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020132269A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present disclosure provides compounds having Formula I: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein X1, X2, X11, X12, R1, R3, R5, R5', R6, and R7 are defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula I to inhibit a USP1 protein and/or to treat a disorder responsive to the inhibition of USP1 proteins and USP1 activity. Compounds of the present disclosure are especially useful for treating cancer.