1-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-amine | 951387-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 951387-14-7
• 化学式: C₉H₈BrN
• 分子量: 210.073
• InChiKey: ZSWRRJTWKKLTOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-amine 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-2-(heptafluoropropyl)-5-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclization of N-Propargylic Amides without Transition-Metal Catalysis for Synthesis of Fluoroalkylated Oxazoles: Using Carboxylic Acid Anhydrides as the Fluoroalkyl Source

  摘要：

  摘要 在碱性条件下，通过使用少量过量的市售氟羧酸酐作为氟烷基源，从丙炔胺制备 N-丙炔酰胺，通过无过渡金属分子内环化合成 2-氟烷基噁唑。通过控制反应条件，可以获得 C2 位上带有三氟甲基、五氟乙基或七氟丙基以及 C4 和/或 C5 位上带有官能团的噁唑，产率从中等到较高不等。

  DOI：

  10.1055/a-2029-0345
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2-丙炔-1-醇 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclization of N-Propargylic Amides without Transition-Metal Catalysis for Synthesis of Fluoroalkylated Oxazoles: Using Carboxylic Acid Anhydrides as the Fluoroalkyl Source

  摘要：

  摘要 在碱性条件下，通过使用少量过量的市售氟羧酸酐作为氟烷基源，从丙炔胺制备 N-丙炔酰胺，通过无过渡金属分子内环化合成 2-氟烷基噁唑。通过控制反应条件，可以获得 C2 位上带有三氟甲基、五氟乙基或七氟丙基以及 C4 和/或 C5 位上带有官能团的噁唑，产率从中等到较高不等。

  DOI：

  10.1055/a-2029-0345

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure α-[4-(1-substituted)-1,2,3-triazol-4-yl]-benzylacetamides via microwave-assisted click chemistry: towards new potential antimicrobial agents
  作者：Daniele Castagnolo、Filippo Dessì、Marco Radi、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.007

  日期：2007.6

  Chiral 1-phenyl-2-propynylamines are important building blocks for the synthesis of antifungal and antiaromatase agents related to bifonazole. In this report, a microwave-assisted Cu(I)-catalyzed ‘click chemistry’ approach has been employed to easily generate a small library of enantiomerically pure α-[4-(1-substituted)-1,2,3-triazol-4-yl]benzylacetamides starting from racemic propargylamines. These

  手性1-苯基-2-丙炔基胺是合成与联苯苄唑有关的抗真菌剂和抗芳香酶的重要组成部分。在此报告中，已采用微波辅助的Cu（I）催化的“点击化学”方法轻松生成对映体纯的α-[4-（1-取代）-1,2,3-三唑-从外消旋炔丙基胺开始的4-基]苄基乙酰胺。这些化合物可以代表用于合成新的抗微生物剂的容易获得的中间体。
• Practical Syntheses of Enantiomerically PureN-Acetylbenzhydrylamines
  作者：Daniele Castagnolo、Gianluca Giorgi、Raffaella Spinosa、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/ejoc.200700193

  日期：2007.8

  Two practical routes for the synthesis of benzhydrylamine derivatives in enantiomerically pure form have been developed. N-Acetylbenzhydrylamines can be synthesised in few steps and good yields starting from 1-aryl-1-propargylamines. The key steps are represented by the alkene-alkyne cross metathesis reaction and alkyne–diene methylene-free tandem-metathesis reaction; these reactions have been performed

  已经开发了两种合成对映体纯形式的二苯甲基胺衍生物的实用路线。N-乙酰二苯甲基胺可以从 1-芳基-1-炔丙基胺开始，通过几个步骤和良好的产率合成。关键步骤以烯烃-炔烃交叉复分解反应和炔-二烯无亚甲基串联复分解反应为代表；这些反应是在微波辐射下在几分钟内完成的，产率很高。N-乙酰二苯甲基胺也被转化为抗真菌剂联苯苄唑的两种对映异构体，强调了这些化合物作为合成对映纯形式的生物活性化合物的支架的重要性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2007）
• WO2020132269A5
  申请人：——

  公开号：WO2020132269A5

  公开（公告）日：2022-12-26
• SUBSTITUTED PYRAZOLOPYRIMIDINES AND SUBSTITUTED PURINES AND THEIR USE AS UBIQUITIN-SPECIFIC-PROCESSING PROTEASE 1 (USP1) INHIBITORS
  申请人：KSQ Therapeutics Inc.

  公开号：US20210115049A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present disclosure provides compounds having Formula I: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein X 1 , X 2 , X 11 , X 12 , R 1 , R 3 , R 5 , R 5′ , R 6 , and R 7 are defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula I to inhibit a USP1 protein and/or to treat a disorder responsive to the inhibition of USP1 proteins and USP1 activity. Compounds of the present disclosure are especially useful for treating cancer.