2,3-庚二醇 | 21508-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,3-庚二醇
• 英文名称: cis-2,3-heptanediol
• 英文别名: heptane-2,3-diol；2,3-heptanediol；2,3-Heptandiol
• CAS: 21508-07-6
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: VUVZASHBYYMLRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44.24°C (estimate)
• 沸点：
  91-94℃ (3 Torr)
• 密度：
  0.9744 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-庚二醇 、 苯胺 在 ruthenium(III) chloride monohydrate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 反应 25.0h， 以61%的产率得到1H-吲哚,2-丁基-3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  铱和钌催化的苯胺和邻二醇合成2,3-二取代的吲哚†

  摘要：

  描述了一种直接且原子经济的方法来合成2，3-二取代的吲哚。苯胺和1,2-二醇在纯净条件下冷凝，催化量为[Cp * IrCl 2 ] 2/甲醇或RuCl 3 ·xH 2 O /膦 （膦= PPh 3或xantphos）。该反应不需要任何化学计量的添加剂，仅产生水 和 二氢作为副产品。含有甲基，甲氧基，氯和氟取代基的苯胺可以参与环缩合。间位取代的苯胺对6位取代的吲哚具有良好的区域选择性，而不对称的二醇则对6位取代的吲哚具有出色的区域选择性。吲哚在2-位带有芳基或大烷基的异构体。环缩合的机理大概涉及由二醇初始形成α-羟基酮。酮随后与苯胺 生成重新排列为相应的α-羟基亚胺 α-氨基酮。酸或金属催化的亲电闭环，释放出水 然后提供吲哚产品。

  DOI：

  10.1039/c0ob00106f
• 作为产物：
  描述：

  2-庚烯 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 生成 2,3-庚二醇
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2,5,5-Trimethyl-3-hexanone, 2,5,5-Trimethyl-2-hexanol, 2,3-Epoxyheptane, 2,3-Heptanediol, and 4,4-Di-methyl-1,2-pentanediol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01050a520

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• Ligand Topology Effects on Olefin Oxidations by Bio-Inspired [FeII(N2Py2)] Catalysts
  作者：Rubén Mas-Ballesté、Miquel Costas、Tieme van den Berg、Lawrence Que

  DOI：10.1002/chem.200600453

  日期：2006.9.25

  isomers of [Fe(bpmcn)(OTf)2] with respect to olefin oxidation depends dramatically on the geometry adopted by the iron complex. To establish a general pattern of the catalysis/topology dependence, this work presents an extended comparison of the catalytic behavior for oxidation of olefins of a family of [Fe(N2py2)] complexes that present different topologies. 18O labeling experiments provide evidence

  线性四齿N2Py2配体可以在三种可能的拓扑结构（顺式-α，顺式-β和反式）中与八面体FeII中心配位。对于N，N'-双（2-吡啶基甲基）-1,2-二氨基乙烷（bpmen）配合物，仅观察到顺式α拓扑，对于N，N'-双（2-吡啶基甲基）-1，已经报道了2-二氨基环己烷（bpmcn）的顺式和反式异构体。迄今为止，即使在高温下，也没有观察到铁II配合物在顺式-α和顺式-β拓扑结构之间容易的相互转换。但是，这项工作提供了在[Fe（bpmpn）X2]（bpmpn = N，N'-双（2-吡啶基甲基）-1,3-二氨基丙烷； X ＝三氟甲磺酸，CH 3 CN）络合物。如前所述，[Fe（bpmcn）（OTf）2]的顺式-α和顺式-β异构体对烯烃氧化的催化行为在很大程度上取决于铁络合物所采用的几何形状。为了建立催化/拓扑相关性的一般模式，这项工作提出了对具有不同拓扑结构的[Fe（N2py2）]配合物族的烯烃的氧
• Reductive Activation of O₂ by Non-Heme Iron(II) Benzilate Complexes of N₄ Ligands: Effect of Ligand Topology on the Reactivity of O₂-Derived Oxidant
  作者：Biswarup Chakraborty、Rahul Dev Jana、Reena Singh、Sayantan Paria、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02282

  日期：2017.1.3

  monoanionic benzilate, whereas complex 7 contains a mononuclear five-coordinate iron(II) center. Benzilate binds to the iron center in a monodentate fashion via one of the carboxylate oxygens in 1 and 7, but it coordinates in a bidentate chelating mode through carboxylate oxygen and neutral hydroxy oxygen in 2, 3, and 5. All of the iron(II) complexes react with dioxygen to exhibit quantitative decarboxylation

  已分离出一系列具有通式[（L）Fe II（benzilate）] +的苯甲酸铁（II）配合物（1 – 7），并进行了表征，以研究支持配体（L）对金属基反应性的影响与双氧反应生成的氧化剂。五个三脚架N 4配体（三（2-吡啶基甲基）胺（TPA在1中），三（6-甲基-2-吡啶基甲基）胺（6-Me 3 -TPA在2中），N 1，N 1-二甲基-N 2，N 2-双（2-吡啶基甲基）乙烷-1,2-二胺（iso -BPMEN in3），Ñ 1，Ñ 1二甲基Ñ 2，Ñ 2 -双（6-甲基-2-吡啶基甲基）乙烷-1,2-二胺（6-ME 2 -异丙在-BPMEN 4），和三（ 2-苯并咪唑基甲基）胺（TBimA在7中））和两个线性四齿胺配体（N 1 ，N 2-二甲基-N 1 ，N 2-双（2-吡啶基甲基）乙烷-1,2-二胺（BPMEN在5中））和N 1，N 2-二甲基-N 1，N 2-双（6-甲基-2-吡啶基甲基）乙烷-1，2-二胺（6-Me
• Mechanistically Driven Development of an Iron Catalyst for Selective <i>Syn</i>-Dihydroxylation of Alkenes with Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Margarida Borrell、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.7b07909

  日期：2017.9.13

  to be resolved in the design of iron catalysts for olefin syn-dihydroxylation with potential utility in organic synthesis. Toward this end, in this work a novel catalyst bearing a sterically encumbered tetradentate ligand based in the tpa (tpa = tris(2-methylpyridyl)amine) scaffold, [FeII(CF3SO3)2(5-tips3tpa)], 1 has been designed. The steric demand of the ligand was envisioned as a key element to support

  产物释放是在 Rieske 加氧酶发生的芳烃合成二羟基化反应中的速率决定步骤，被认为是设计用于烯烃合成二羟基化的铁催化剂中需要解决的难题，在有机合成中具有潜在的应用价值。为此，在这项工作中，设计了一种基于 tpa（tpa = 三（2-甲基吡啶基）胺）支架 [FeII(CF3SO3)2(5-tips3tpa)], 1 的新型催化剂. 配体的空间需求被认为是通过隔离金属中心、防止双分子分解路径和促进产物释放来支持高催化活性的关键元素。与有助于螯合产品的路易斯酸协同组合，在温和的实验条件下，使用稍微过量（1.5 当量）的过氧化氢水溶液，在很短的反应时间内，从广泛范围的烯烃的氧化中，1 提供了良好到极好的二醇产物产率（高达 97% 的分离产率）。显示了二烯烃的可预测位点选择性顺式二羟基化。配体的受阻性质也提供了一种独特的工具，该工具已与同位素分析结合使用，以确定活性物质的性质和 H2O2 的活化机制。此外，1
• High conversion of olefins to cis-diols by non-heme iron catalysts and H2O2
  作者：Ju Yeon Ryu、Jinheung Kim、Miquel Costas、Kui Chen、Wonwoo Nam、Lawrence Que Jr.

  DOI：10.1039/b203154j

  日期：2002.5.30

  Efficient and highly stereoselective oxidation of olefins to cis-diols as the major product is obtained by using biomimetic non-heme FeII catalysts in combination with H2O2.

  通过使用仿生非血红素FeII催化剂与H2O2结合，可以高效且具有高度立体选择性地将烯烃氧化为主要的顺式二醇产物。