(Z)-(2R,3R,4S)-1,3,4-tribenzyloxy-6-methoxyhex-5-en-2-ol | 112419-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(2R,3R,4S)-1,3,4-tribenzyloxy-6-methoxyhex-5-en-2-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-1,3,4-tris(benzyloxy)-6-methoxyhex-5-en-2-ol；(Z,2R,3R,4S)-6-methoxy-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-2-ol
• CAS: 112419-99-5
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: LSXYCYLNJMYRGF-UHPUVXIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,3R,4S)-1,3,4-tribenzyloxy-6-methoxyhex-5-en-2-ol 生成 [(2S,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  NICOTRA, FRANCESCO;PANZA, LUIGI;RONCHETTI, FIAMMA;RUSSO, GIOVANNI;TOMA, L+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 6, 1319-1324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-xylofuranose 、 (甲氧基甲基)二苯基磷氧 生成 (Z)-(2R,3R,4S)-1,3,4-tribenzyloxy-6-methoxyhex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  NICOTRA, FRANCESCO;PANZA, LUIGI;RONCHETTI, FIAMMA;RUSSO, GIOVANNI;TOMA, L+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 6, 1319-1324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anodic Coupling Reactions and the Synthesis of C-Glycosides
  作者：Guoxi Xu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ol100800u

  日期：2010.6.4

  convenient, two-step procedure has been developed for converting sugar derivatives into C-glycosides containing a masked aldehyde functional group. The chemistry takes advantage of an anodic coupling reaction between an electron-rich olefin and an alcohol. The sequence works for the formation of both furanose and pyranose derivatives if less polarized vinyl sulfide derived radical cation intermediates are

  已经开发了一种方便的两步程序，用于将糖衍生物转化为含有被掩盖的醛官能团的C-糖苷。该化学方法利用了富电子烯烃与醇之间的阳极偶联反应。如果使用极化度较低的乙烯基硫醚衍生的自由基阳离子中间体，则该序列可同时形成呋喃糖和吡喃糖衍生物。使用更多极化的烯醇醚衍生的自由基阳离子，环化最适合形成呋喃糖衍生物，其中五元环的形成速率阻止了自由基阳离子引发的消除反应。
• Nicotra, Francesco; Panza, Luigi; Ronchetti, Fiamma, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1319 - 1324
  作者：Nicotra, Francesco、Panza, Luigi、Ronchetti, Fiamma、Russo, Giovanni、Toma, Lucio

  DOI：——

  日期：——