methyl (S)-3-((1-methoxypropan-2-yl)oxy)-5-(4-(methylsulfonyl)phenoxy)benzoate | 863504-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-((1-methoxypropan-2-yl)oxy)-5-(4-(methylsulfonyl)phenoxy)benzoate
• 英文别名: (S)-methyl 3-(1-methoxypropan-2-yloxy)-5-(4-(methylsulfonyl)phenoxy)benzoate；methyl 3-[(1S)-2-methoxy-1-methylethoxy]-5-[4-(methylsulfonyl)phenoxy]benzoate；methyl 3-[(1S)-2-methoxy-1-(methylethyl)oxy]-5-{[4-(methylsulfonyl)phenyl]oxy}benzoate；methyl 3-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]oxy-5-(4-methylsulfonylphenoxy)benzoate
• CAS: 863504-76-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇S
• 分子量: 394.445
• InChiKey: ZYYDVWUALSSRDW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-((1-methoxypropan-2-yl)oxy)-5-(4-(methylsulfonyl)phenoxy)benzoate 以83的产率得到(S)-3-((1-methoxypropan-2-yl)oxy)-5-(4-(methylsulfonyl)phenoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl benzamide derivatives as GLK activators

  摘要：

  式(I)化合物，其中：R1是羟甲基；R2选自—C(O)NR4R5、SO2NR4R5、S(O)pR4和HET-2；HET-1是一种5-或6-成员的、可选地取代的C-连接的杂芳基环；HET-2是一种4-、5-或6-成员的、C-或N-连接的可选地取代的杂环基环；R3选自卤、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲基、甲氧基和氰基；R4选自例如氢、可选地取代的(1-4C)烷基和HET-2；R5是氢或(1-4C)烷基；或者R4和R5与它们所连接的氮原子一起可以形成由HET-3定义的杂环基环系统；HET-3例如是一种可选地取代的N-连接的、4、5或6成员的、饱和或部分不饱和的杂环基环；p是（每次独立地）0、1或2；m是0或1；n为0、1或2；但当m为0时，则n为1或2；或其盐、前药或溶剂。还描述了它们作为GLK激活剂的用途、包含它们的制药组合物以及它们的制备过程。

  公开号：

  US07745475B2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 三苯基膦树脂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 methyl (S)-3-((1-methoxypropan-2-yl)oxy)-5-(4-(methylsulfonyl)phenoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETROARYL BENZAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS GLK ACTIVATORS IN THE TREATMENT OF DIABETES
  [FR] DERIVES D'HETEROARYL-BENZAMIDE UTILISABLES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA GLK DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE

  摘要：

  式（I）的化合物，其中：R1是羟甲基；R2选择自-C（O）NR4R5，SO2NR4R5，S（O）pR4和HET-2；HET-1是一个5-或6-成员的、可选择取代的C-连接杂芳基环；HET-2是一个4-、5-或6-成员的、可选择取代的C-或N-连接的杂环基环；R3选择自卤素、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲基、甲氧基和氰基；R4选择自例如氢、可选择取代的（1-4C）烷基和HET-2；R5是氢或（1-4C）烷基；或R4和R5与它们连接的氮原子一起可形成由HET-3定义的杂环基环系统；HET-3例如是一个可选择取代的N-连接的、4、5或6成员的、饱和或部分不饱和的杂环基环；p是（每次独立）0、1或2；m是0或1；n是0、1或2；但是当m为0时，n为1或2；或其盐、前药或溶剂化合物。描述了它们作为GLK激活剂的用途、含有它们的制药组合物以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2005121110A1
• 作为试剂：
  描述：

  Methyl 5-(benzyloxy)-2-(1-methoxypropan-2-yloxy)benzoate 、 3-羟基-5-(4-(甲基磺酰基)苯氧基)苯甲酸甲酯 、 (R)-(-)-1-甲氧基-2-丙醇 在 methyl (S)-3-((1-methoxypropan-2-yl)oxy)-5-(4-(methylsulfonyl)phenoxy)benzoate 作用下， 生成 methyl (S)-3-((1-methoxypropan-2-yl)oxy)-5-(4-(methylsulfonyl)phenoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  GLUCOKINASE ACTIVATORS

  摘要：

  提供了与葡萄糖激酶一起使用的化合物、药物组合物、工具箱和方法，其中包括从以下组中选择的化合物：其中变量的定义如本文所述。

  公开号：

  US20110070297A1

文献信息

• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20080009465A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which are phosphonate and phosphinate activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure wherein is a heteroaryl ring; R 4 is —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 ), —(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10 ), or —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10 ); R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and halogen; Y is R 7 (CH 2 ) s or is absent; and X, n, Z, m, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and s are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Iwata Hidehisa

  公开号：US20100069431A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with glucokinase that comprise a compound selected from the group consisting of formula (I) wherein the variables are as defined herein.

  提供了用于与葡萄糖激酶一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括从以下公式(I)所述的组中选择的化合物，其中变量如本文所定义。
• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLUCOKINAE ACTIVATING AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005080359A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Compounds of Formula (I): wherein: R1 is methoxymethyl; R2 is selected from -C(O)NR4R5, -SO2NR4R5, -S(O)pR4 and HET-2; HET-1 is a 5- or 6-membered, optionally substituted C-linked heteroaryl ring; HET-2 is a 4-, 5- or 6-membered, C- or N-linked optionally substituted heterocyclyl ring; R3 is selected from halo, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methyl, methoxy and cyano; R4 is selected from for example hydrogen, optionally substituted (1-4C)alkyl and HET-2; R5 is hydrogen or (1-4C)alkyl; or R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached may form a heterocyclyl ring system as defined by HET-3; HET-3 is for example an optionally substituted N-linked, 4, 5 or 6 membered, saturated or partially unsaturated heterocyclyl ring; p is (independently at each occurrence) 0, 1 or 2; mis 0 or1; n is 0, 1 or 2; provided that when m is 0, then n is 1 or 2; or a salt, pro-drug or solvate thereof, are described. Their use as GLK activators, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation are also described.

  式（I）的化合物：其中：R1为甲氧甲基；R2选自-C（O）NR4R5，-SO2NR4R5，-S（O）pR4和HET-2；HET-1为5-或6-成员的、可选择地取代的C-连接的杂芳基环；HET-2为4-、5-或6-成员的、可选择地取代的C-或N-连接的杂环烷基环；R3选自卤素、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲基、甲氧基和氰基；R4选自例如氢、可选择地取代的（1-4C）烷基和HET-2；R5为氢或（1-4C）烷基；或R4和R5与它们连接的氮原子一起可形成由HET-3定义的杂环烷基环系统；HET-3例如为可选择地取代的N-连接的、4、5或6-成员的、饱和或部分不饱和的杂环烷基环；p为（每次独立）0、1或2；m为0或1；n为0、1或2；但当m为0时，n为1或2；或其盐、前药或溶剂化合物。描述了它们作为GLK激活剂的用途、含有它们的药物组合物以及它们的制备方法。
• [EN] HETROARYL BENZAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS GLK ACTIVATORS IN THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DERIVES D'HETEROARYL-BENZAMIDE UTILISABLES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA GLK DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005121110A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Compounds of Formula (I) wherein: R1 is hydroxymethyl; R2 is selected from -C(O)NR4R5, SO2NR4R5, S(O)pR4 and HET-2; HET-1 is a 5- or 6-membered, optionally substituted C-linked heteroaryl ring; HET-2 is a 4-, 5- or 6-membered, C- or N-linked optionally substituted heterocyclyl ring; R3 is selected from halo, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methyl, methoxy and cyano; R4 is selected from for example hydrogen, optionally substituted (1-4C)alkyl and HET-2; R5 is hydrogen or (1-4C)alkyl; or R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached may form a heterocyclyl ring system as defined by HET-3; HET-3 is for example an optionally substituted N-linked, 4, 5 or 6 membered, saturated or partially unsaturated heterocyclyl ring; p is (independently at each occurrence) 0, 1 or 2; m is 0 or 1; n is 0, 1 or 2; provided that when m is 0, then n is 1 or 2; or a salt, pro drug or solvate thereof, are described. Their use as GLK activators, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation are also described.

  式（I）的化合物，其中：R1是羟甲基；R2选择自-C（O）NR4R5，SO2NR4R5，S（O）pR4和HET-2；HET-1是一个5-或6-成员的、可选择取代的C-连接杂芳基环；HET-2是一个4-、5-或6-成员的、可选择取代的C-或N-连接的杂环基环；R3选择自卤素、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲基、甲氧基和氰基；R4选择自例如氢、可选择取代的（1-4C）烷基和HET-2；R5是氢或（1-4C）烷基；或R4和R5与它们连接的氮原子一起可形成由HET-3定义的杂环基环系统；HET-3例如是一个可选择取代的N-连接的、4、5或6成员的、饱和或部分不饱和的杂环基环；p是（每次独立）0、1或2；m是0或1；n是0、1或2；但是当m为0时，n为1或2；或其盐、前药或溶剂化合物。描述了它们作为GLK激活剂的用途、含有它们的制药组合物以及它们的制备方法。
• Heteroaryl benzamide derivatives as GLK activators
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07745475B2

  公开（公告）日：2010-06-29

  Compounds of Formula (I) wherein: R1 is hydroxymethyl; R2 is selected from —C(O)NR4R5, SO2NR4R5, S(O)pR4 and HET-2; HET-1 is a 5- or 6-membered, optionally substituted C-linked heteroaryl ring; HET-2 is a 4-, 5- or 6-membered, C- or N-linked optionally substituted heterocyclyl ring; R3 is selected from halo, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methyl, methoxy and cyano; R4 is selected from for example hydrogen, optionally substituted (1-4C)alkyl and HET-2; R5 is hydrogen or (1-4C)alkyl; or R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached may form a heterocyclyl ring system as defined by HET-3; HET-3 is for example an optionally substituted N-linked, 4, 5 or 6 membered, saturated or partially unsaturated heterocyclyl ring; p is (independently at each occurrence) 0, 1 or 2; m is 0 or 1; n is 0, 1 or 2; provided that when m is 0, then n is 1 or 2; or a salt, pro drug or solvate thereof, are described. Their use as GLK activators, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation are also described.

  式(I)化合物，其中：R1是羟甲基；R2选自—C(O)NR4R5、SO2NR4R5、S(O)pR4和HET-2；HET-1是一种5-或6-成员的、可选地取代的C-连接的杂芳基环；HET-2是一种4-、5-或6-成员的、C-或N-连接的可选地取代的杂环基环；R3选自卤、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲基、甲氧基和氰基；R4选自例如氢、可选地取代的(1-4C)烷基和HET-2；R5是氢或(1-4C)烷基；或者R4和R5与它们所连接的氮原子一起可以形成由HET-3定义的杂环基环系统；HET-3例如是一种可选地取代的N-连接的、4、5或6成员的、饱和或部分不饱和的杂环基环；p是（每次独立地）0、1或2；m是0或1；n为0、1或2；但当m为0时，则n为1或2；或其盐、前药或溶剂。还描述了它们作为GLK激活剂的用途、包含它们的制药组合物以及它们的制备过程。