3,6-二乙炔基哒嗪 | 160510-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3,6-二乙炔基哒嗪
• 英文名称: 3,6-diethynylpyridazine
• CAS: 160510-67-8
• 化学式: C₈H₄N₂
• mdl: MFCD22371722
• 分子量: 128.133
• InChiKey: XCRAORFORHHUPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二乙炔基哒嗪 、 1-叠氮基-4-氟苯 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以94%的产率得到3,6-bis(1-(4,-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  单击化学衍生的哒嗪：具有定义的构型和堆积结构的电子不足的砌块

  摘要：

  通过使用简便的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了一系列带有不同氟化度的末端苯基取代基的3,6-二（4-三唑基）哒嗪，并在气相中，溶液中对它们的结构进行了深入研究。 ，并分别采用DFT计算，NMR光谱和单晶X射线衍射进行固态分析。在分子水平上，它们的结构受三唑-哒嗪键对抗氧化剂的强烈偏好支配。符合。晶体固体中分子的超分子组织受π堆积，CH-H⋅⋅⋅π以及C-F⋅·⋅H相互作用的控制。后者可以方便地通过末端苯基单元中氟取代基的数量和位置进行调节，从而产生人字形，一维或二维层状堆积。所有化合物的电化学和光谱学表明，它们可能在有机电子学中用作电子传输/空穴阻挡材料。

  DOI：

  10.1002/asia.201701277
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis(trimethylsilanylethynyl)pyridazine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到3,6-二乙炔基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  5b,7b-Diaza-3b,9b-diborabenzo[ ghi ]perylenes

  摘要：

  将螯合路易斯酸 2,2′-二硼联苯的前体与 2,6-二烷基炔基取代的哒嗪处理后，消除了 2 等量的 ClSiMe3；随后用 PtCl2 催化处理混合物，使可观察到的中间体环化，以较低的分离产率生成了标题为 5b,7b-二氮杂-3b,9b-二硼苯并[ghi]苝的化合物。这些化合物通过核磁共振和紫外-可见光谱进行了表征，其中一种化合物还通过 X 射线晶体学进行了表征。NICS(1) 计算表明，内环的芳香度低于外环。

  DOI：

  10.1139/v10-009

文献信息

• Self-Assembly of 3,6-Bis(4-triazolyl)pyridazine Ligands with Copper(I) and Silver(I) Ions: Time-Dependant 2D-NOESY and Ultracentrifuge Measurements
  作者：Bobby Happ、Georges M. Pavlov、Esra Altuntas、Christian Friebe、Martin D. Hager、Andreas Winter、Helmar Görls、Wolfgang Günther、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/asia.201000737

  日期：2011.3.1

  the comparison to analog 3,6‐di(2‐pyridyl)pyridazine (dppn) systems and their corresponding copper(I) and silver(I) complexes indicated that the herein described 3,6‐bis(1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)pyridazine ligands form [2×2] supramolecular grids. However, in the case of the 3,6‐bis(1‐mesityl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)pyridazine ligand, the resultant red‐colored copper(I) complex turned out to be metastable

  两个3,6-双（R-1H-1,2,3-三唑-4-基）哒嗪（R =异亚丙基，单分散的（CH 2  CH 2 O）12 CH 3）由铜合成（I）催化叠氮化物-炔烃环加成反应，并与四（乙腈）六氟磷酸铜（I）和六氟锑酸银（I）在二氯甲烷中自组装。获得的铜（I）配合物的特征在于时间依赖性的1D [ 1 H，13 C]和2D [ 1H-NOESY] NMR光谱，元素分析，高分辨率ESI-TOF质谱和分析超离心。后者的表征方法以及与类似物3,6-二（2-吡啶基）哒嗪（dppn）体系及其相应的铜（I）和银（I）配合物的比较表明，本文所述的3,6-二（1H-1,2,3-三唑-4-基）哒嗪配体形成[2×2]超分子网格。但是，对于3,6-双（1-甲磺酰基-1H-1,1,2,3-三唑-4-基）哒嗪配体，所得红色铜（I）络合物在丙酮溶液。通过NMR光谱研究了溶液中的这种行为，并得出结论，铜（I）络合物不可逆地转化为至少一种不同的金属络合物。
• 5b,7b-Diaza-3b,9b-diborabenzo[ <i>ghi </i>]perylenes
  作者：Michael J.D. Bosdet、Warren E. Piers、Ted S. Sorensen、Masood Parvez

  DOI：10.1139/v10-009

  日期：2010.5

  Treatment of a precursor to the chelating Lewis acid 2,2′-diborabiphenyl with 2,6-bisalkynyl-substituted pyridazines, leads to elimination of 2 equiv. of ClSiMe₃; subsequent treatment of the mixture with PtCl₂ catalyzes the cyclization of observable intermediates to the title 5b,7b-diaza-3b,9b-diborabenzo[ghi]perylene compounds in low isolated yields. The compounds were characterized by NMR and UV–vis spectroscopies, and in one case, by X-ray crystallography. NICS(1) computations indicate that the inner ring is less aromatic than the outer rings.

  将螯合路易斯酸 2,2′-二硼联苯的前体与 2,6-二烷基炔基取代的哒嗪处理后，消除了 2 等量的 ClSiMe3；随后用 PtCl2 催化处理混合物，使可观察到的中间体环化，以较低的分离产率生成了标题为 5b,7b-二氮杂-3b,9b-二硼苯并[ghi]苝的化合物。这些化合物通过核磁共振和紫外-可见光谱进行了表征，其中一种化合物还通过 X 射线晶体学进行了表征。NICS(1) 计算表明，内环的芳香度低于外环。
• Oligomers Containing Ethynylpyridazine Moieties: Synthesis, Fluorescence and Liquid Crystalline Properties. Diazines 50
  作者：Nelly Plé、Sylvain Achelle、David Kreher、Fabrice Mathevet、Alain Turck

  DOI：10.3987/com-07-11220

  日期：——
• ENHANCEMENT OF NUCLEIC ACID POLYMERIZATION BY AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：Stratos Genomics Inc.

  公开号：EP3994262A1

  公开（公告）日：2022-05-11
• -Conjugated aromatic ring-containing compound and organic electroluminescent device
  申请人：Sato Fumie

  公开号：US20070176164A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  A π-conjugated aromatic ring-containing compound represented by the formula (1) below is relatively stable and useful as a light-emitting material for light from blue-violet region to red region. [In the formula, R 1 -R 6 independently represent a hydrogen atom or the like; A and D independently represent a pyridine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, pyrazine ring, furan ring, pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, thiophene ring, benzothiadiazole ring, thieno[3,4-b]pyrazine ring, furo[3,4-b]pyrazine ring, 6H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine ring or the like; a 1 , a 2 and a 3 independently represent 0 or 1; and n 1 and n 2 independently represent an integer of 1-5.]