1,2,3,4-四氯-5-甲基苯 | 1006-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氯-5-甲基苯
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrachloro-toluene
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetrachlor-toluol；1,2,3,4-tetrachloro-5-methyl-benzene；benzene-carbon tetrachloride；2.3.4.5-Tetrachlor-toluol；2,3,4,5-Tetrachlortoluol；2,3,4,5-Tetrachlorotoluene；1,2,3,4-tetrachloro-5-methylbenzene
• CAS: 1006-32-2
• 化学式: C₇H₄Cl₄
• 分子量: 229.921
• InChiKey: ZLELNPSBDOUFHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  279.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（微量）、甲醇（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氯-5-甲基苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1,2,3,4-四氯-5-甲基-6-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Silberrad, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氯苯胺 生成 1,2,3,4-四氯-5-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  多卤代芳族化合物：XXX。正丁基锂与2,3,4,5,6-五氯-N，N-二甲基-苄胺之间的金属卤交换反应

  摘要：

  正丁基锂与2,3,4,5,6-五氯-N，N-二甲基-苄基胺的反应是通过金属卤素交换在二甲基氨基甲基的间位和对位进行的，而不是在邻位进行的。因此，在确定哪个位置进行反应时，取代基的配位作用很小或没有作用。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89735-1

文献信息

• Tetrafluorophenethylaralkylamine compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03978127A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  New fluoro derivatives of aralkylamine compounds, particularly 2-(2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzylamine, as well as the N-alkyl and the N,N-dialkyl derivatives thereof are prepared by reaction of 2-bromobenzonitrile with benzylmagnesium chloride to produce 2'-bromo-2-phenylacetophenone; oxidation of said acetophenone with selenous acid to produce 2-bromobenzil; conversion of the benzil compound by treatment with sulfur tetrafluoride to the corresponding 2-bromo-.alpha. ,.alpha.-.alpha.',.alpha.'-tetrafluorobibenzyl; followed by reaction of the 2-bromobibenzyl compound with a metal cyanide to produce the corresponding 2-(2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzonitrile. This nitrile compound is then reduced with lithium aluminum hydride to produce the corresponding benzylamine, which is then converted, if desired, to the N-alkyl and/or N,N-dialkyl 2-(2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzylamine. Alternatively, the nitrile or the precursor bromobibenzyl can be converted by Grignard reactions to the corresponding .alpha.-alkyl or .alpha.,.alpha.-dialkylbenzylamine which can then be converted if desired to the corresponding N-alkyl and/or N,N-dialkyl substituted benzylamine compound. The phenyltetrafluoroethylbenzylamine as well as its N-alkyl and N,N-dialkyl derivatives are active as antiarrhythmic agents.

  新的氟代取代的芳基胺化合物，特别是2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苄胺，以及其N-烷基和N,N-二烷基衍生物，通过2-溴苯甲腈与苄基氯化镁反应制备2'-溴-2-苯基乙苯酮；将该乙苯酮氧化为硒酸，生成2-溴苯甲醛；通过硫四氟化物处理苯甲醛化合物，转化为相应的2-溴-α,α,α',α'-四氟联苯；然后将2-溴联苯化合物与金属氰化物反应，产生相应的2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苯甲腈。然后，将这种腈化合物还原为相应的苄胺，然后转化为必要时的N-烷基和/或N,N-二烷基2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苄胺。或者，腈或前体溴联苯可以通过格氏试剂反应转化为相应的α-烷基或α,α-二烷基苄胺，然后如果需要，可以转化为相应的N-烷基和/或N,N-二烷基取代的苄胺化合物。苯基四氟乙基苄胺以及其N-烷基和N,N-二烷基衍生物作为抗心律失常药物具有活性。
• 10,11-Dihydro-5-(3-amino-propyl-or-propylidene)-10,10,
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03972936A1

  公开（公告）日：1976-08-03

  Tetrafluoro derivatives of 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-propylamine and 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-.DELTA.-5-.gamma.-propylamine, useful as antidepressants, are prepared from the known 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-10,11-dione by fluorination at the 10,11- position using sulfur tetrafluoride followed by introduction of the amino propylidine or the amino propyl substituent at the 5- position by reaction of the 5-keto or 5-halo-10,10,11,11-tetrafluoro derivative with the appropriate Grignard reagent.

  10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-丙胺和10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-Δ-5-γ-丙胺的四氟衍生物，可用作抗抑郁药物，从已知的10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-10,11-二酮通过在10,11-位置使用四氟化硫进行氟化制备，然后通过将氨基丙烯或氨基丙基取代物引入5-位置，通过将5-酮基或5-卤代-10,10,11,11-四氟衍生物与适当的格氏试剂反应。
• Verfahren zur alpha-Halogenierung von gegebenenfalls substituierten Methylaromaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0045423A1

  公开（公告）日：1982-02-10

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur a-Halogenierung von gegebenenfalls substituierten Methylaromaten und a-Brom und a-Chlor enthaltende Halogenierungsgemische. Gegebenenfalls substituierte Methylaromaten, die in a-Stellung an wenigstens einer Seitenkette wenigstens ein Wasserstoff tragen, werden zur a-Halogenierung bei 40 bis 250°C mit Chlorbrom oder einem Chlorbrom enthaltenden Halogenierungsmittel umgesetzt. Hierzu kann gegebenenfalls in Gegenwart von Radikalbildnern und/oder bei Bestrahlung mit Licht sowie gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln gearbeitet werden. Pro Mol Methylaromat werden 0,5 bis 3,2 Mol Halogenierungsmittel, gerechnet als Chlorbrom, eingesetzt. Hierbei werden Gemische erhalten, die mehr als 50 Gew.-%, bevorzugt 70 bis 75 Gew.-% des Gesamtgewichts des Gemisches an gegebenenfalls substituierten und in der Methylgruppe halogenierten Methylaromaten enthalten, wobei das in die Methylgruppe eingetretene Halogen zu 50 bis 99 Äquivalentprozent Brom und zu 50 bis 1 Äquivalentprozent Chlor, alles bezogen auf die Gesamtzahl der eingetretenen Äquivalente Halogen, besteht.

  本发明涉及一种对任选取代的甲基芳烃以及含有 a-溴和 a-氯的卤化混合物进行 a-卤化的工艺。与氯溴或含有氯溴的卤化剂在 40 至 250°C 的温度下进行 a-卤化反应。反应可在有自由基形成剂和/或光照的情况下进行，必要时也可在有溶剂的情况下进行。每摩尔甲基芳香族使用 0.5 至 3.2 摩尔卤化剂（以氯溴计算）。所得到的混合物中，甲基中卤化的可选取代的甲基芳烃占混合物总重量的 50%以上，最好是 70 至 75%，进入甲基的卤素包括 50 至 99%当量的溴和 50 至 1%当量的氯，均以进入的卤素当量总数计算。
• Process for producing 2,6-difluorobenzonitrile
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0073372A1

  公开（公告）日：1983-03-09

  A process for producing 2,6-difluorobenzonitrile comprises reducing a chloro fluorobenzonitrile selected from 3- chtoro-2,6-difluorobenzonitrile, 3,5-dichloro-2,6-difluorobenzonitrile or a mixture thereof by hydrogen gas in the presence of a palladium or platinum catalyst at a temperature of 0 to 200 °C.

  一种生产 2,6-二氟苯腈的工艺包括在钯或铂催化剂存在下，用氢气在 0 至 200 ℃ 的温度下还原选自 3-氯-2,6-二氟苯腈、3,5-二氯-2,6-二氟苯腈或它们的混合物的氯氟苯腈。
• PROCESS FOR PREPARING 1,2-DICHLOROETHANE
  申请人：Ryo-nichi Company Ltd.

  公开号：EP0067874A1

  公开（公告）日：1982-12-29

  A process for preparing 1,2-dichloroethane in high yield with depression of side reactions forming 1,1,2-trichloroethane etc. in considerable amounts, by reacting ethylene with chlorine in 1,2-dichloroethane containing a metal chloride catalyst at 65 to 160°C, which comprises adding to said reaction medium 0.001 wt% or more of at least one aromatic compound selected from the group consisting of benzene hydrocarbons and phenols represented by the following general formula: (wherein R1, R2 and R3 each represents a hydrogen atom, an alkyl group containing 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxy group) and chlorinated products thereof.

  一种高产率制备 1,2-二氯乙烷的工艺，通过乙烯与氯在含有金属氯化物催化剂的 1,2-二氯乙烷中在 65 至 160℃下反应，可抑制副反应形成相当数量的 1,1,2-三氯乙烷等，该工艺包括在所述反应介质中加入 0.001 wt%或更多的至少一种芳香族化合物，该化合物选自由以下通式所代表的苯烃和苯酚组成的组： (其中 R1、R2 和 R3 分别代表氢原子、含 1 至 5 个碳原子的烷基或羟基）及其氯化产物。