5-(4-Prop-2-ynoxyphenyl)-1,2-oxazole-3-carboxylic acid | 879216-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-Prop-2-ynoxyphenyl)-1,2-oxazole-3-carboxylic acid
• CAS: 879216-22-5
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: SFGWZKPCUWMXSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Prop-2-ynoxyphenyl)-1,2-oxazole-3-carboxylic acid 、 [4-(5-Azido-pentanoylamino)-phenyl]-hydroxy-acetic acid methyl ester 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-[4-(1-{4-[4-(Hydroxy-methoxycarbonyl-methyl)-phenylcarbamoyl]-butyl}-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy)-phenyl]-isoxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  快速组装和原位筛选蛋白酪氨酸磷酸酶的双齿抑制剂。

  摘要：

  [反应：参见文本]我们已经成功设计并合成了一个小的蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂文库，其中包含所谓的“点击化学”或Cu（I）催化的1,3-偶极炔烃-叠氮化物偶联进行反应以快速组装66种不同的二齿化合物。随后的原位酶筛查显示潜在的PTP1B抑制剂（IC（50）= 4.7 microM），其效力比其他PTP高10-100倍。

  DOI：

  10.1021/ol052895w
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-prop-2-ynyloxy-phenyl)-isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到5-(4-Prop-2-ynoxyphenyl)-1,2-oxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  快速组装和原位筛选蛋白酪氨酸磷酸酶的双齿抑制剂。

  摘要：

  [反应：参见文本]我们已经成功设计并合成了一个小的蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂文库，其中包含所谓的“点击化学”或Cu（I）催化的1,3-偶极炔烃-叠氮化物偶联进行反应以快速组装66种不同的二齿化合物。随后的原位酶筛查显示潜在的PTP1B抑制剂（IC（50）= 4.7 microM），其效力比其他PTP高10-100倍。

  DOI：

  10.1021/ol052895w

文献信息

• High-Throughput Discovery of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Protein Tyrosine Phosphatase B (MptpB) Inhibitors Using Click Chemistry
  作者：Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Xiaohua Zhang、Mingyu Hu、Rajavel Srinivasan、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol9023419

  日期：2009.11.19

  A ∼3500-member library of bidentate inhibitors against protein tyrosine phosphatases (PTPs) was rapidly assembled using click chemistry. Subsequent high-throughput screening had led to the discovery of highly potent (Ki as low as 150 nM) and selective MptpB inhibitors, some of which represent the most potent MptpB inhibitors developed to date.

  使用点击化学快速组装了约3500个成员的针对蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）的二齿抑制剂文库。随后的高通量筛选导致发现了高效的（K i低至150 nM）和选择性的MPTpB抑制剂，其中一些代表了迄今为止开发的最有效的MPTpB抑制剂。