ethyl [(azidoacetyl)amino]acetate | 1133233-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [(azidoacetyl)amino]acetate
• 英文别名: N-(2-Azidoacetyl)-glycine ethyl ester；ethyl 2-[(2-azidoacetyl)amino]acetate
• CAS: 1133233-77-8
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₃
• 分子量: 186.17
• InChiKey: SRIOQLNFMQWXQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(azidoacetyl)amino]acetate 、 2-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-[[2-[4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]acetyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过铜 (I)-催化炔烃和叠氮化物的区域特异性环加成合成三唑连接的糖缀合物

  摘要：

  摘要 通过 Cu(I) 介导的 1,3-偶极环加成反应高效合成了几种 1,2,3-三唑连接的糖缀合物，具有高区域特异性和产率（≥ 85%），为合成受保护和未受保护的新糖缀合物。在糖基部分和其他化合物之间引入间隔基可减少空间位阻，提高产量，并扩大糖缀合物的种类以满足生物事件的各种需要。所有合成的糖缀合物的结构均通过红外 (IR)、1H NMR、13C NMR、元素分析 (EA) 或 MS 明确证实。

  DOI：

  10.1080/00397910802431198
• 作为产物：
  描述：

  N-(乙酰基氯)甘氨酸乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl [(azidoacetyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型哌嗪连接的 7-氯喹啉-三唑缀合物的血液阶段抗疟活性、良好的代谢稳定性和体内毒性

  摘要：

  耐药性的持续存在对有效的疟疾治疗的进展构成了重大障碍。 1,2,3-三唑基化合物对恶性疟原虫表现出的显着功效凸显了具有多种药理活性结构的三唑缀合物作为潜在抗疟药物的潜力。我们的目的是合成 7-二氯喹啉-三唑缀合物及其构效关系 (SAR) 衍生物，以研究其抗疟原虫活性。其中，QP11以m -NO 2取代为特色，对氯喹敏感和耐药的寄生虫菌株均有效。 QP11 选择性抑制 FP2 （一种参与血红蛋白降解的半胱氨酸蛋白酶），与氯喹联合使用时显示出协同作用。此外，QP11 阻碍了寄生虫内血红蛋白的降解和疟原虫色素的形成。代谢稳定性研究表明 QP11 具有高稳定性，使其成为一种有前途的抗疟候选药物。使用小鼠疟疾模型进行的体内评估证明了 QP11 在消除寄生虫生长方面的功效，且没有神经毒性，使其成为新型抗疟药物开发的一种有前景的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115969

文献信息

• Synthesis of nitrogen heterocycle-fused 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide, quinazolinone, and pyrrolidinone derivatives with a guanidine joint via sequential aza-Wittig reaction/intramolecular NH-addition cyclization/nucleophilic substitution ring closure methodology, using functionalyzed carbodiimides as key intermediates
  作者：Shinsuke Hirota、Terumi Sakai、Nobuhide Kitamura、Keisuke Kubokawa、Noriki Kutsumura、Takashi Otani、Takao Saito

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.064

  日期：2010.1

  We achieved efficient synthesis of imidazo- and pyrimido[1,2-b]benzo-1,2,4-thiadiazine-1,1-dioxides by the tandem aza-Wittig reaction/intramolecular NH-nucleophilic addition/NH-nucleophilic substitution cyclization methodology, involving sulfonamide ester-containing carbodiimides as the key intermediates. Similarly, imidazo[2,1-b]quinazolinones, imidazo[1,2-a]pyrimidinediones, and imidazo[1,2-a]imidazolidinediones

  通过串联aza-Wittig反应/分子内NH-亲核加成/ NH-亲核取代环化，我们成功地合成了咪唑并嘧啶和[1,2 - b ]苯并-1,2,4-噻二嗪-1,1-二氧化物方法学上，涉及含磺酰胺酯的碳二亚胺作为关键中间体。同样，咪唑并[2,1- b ]喹唑啉酮，咪唑并[1,2- a ]嘧啶二酮和咪唑并[1,2- a ]咪唑烷二酮也通过氮杂-Wittig反应-串联环化策略合成。当将高手性（l）-丙氨酸甲酯作为结构单元掺入相应的亚氨基膦烷原料中时，我们获得了光学活性的咪唑并[1,2- b通过一锅串联方法，没有任何消旋作用的]苯并-1,2,4-噻二嗪和咪唑并[2,1- b ]喹唑啉酮衍生物。
• Synthesis of triazole linked fluorescent amino acid and carbohydrate bio-conjugates: a highly sensitive and skeleton selective multi-responsive chemosensor for Cu(<scp>ii</scp>) and Pb(<scp>ii</scp>)/Hg(<scp>ii</scp>) ions
  作者：Arunabha Thakur、Dipendu Mandal、Pranab Deb、Bijan Mondal、Sundargopal Ghosh

  DOI：10.1039/c3ra44263b

  日期：——

  A set of triazole-based chromogenic and fluorescent chemosensors with amino acid/carbohydrate–fluorophore conjugates have been designed and synthesized. The metal cation-sensing properties of glycine–anthracene, C24H24O4N4 (3), glycine–pyrene C26H24O4N4 (4), glucose–anthracene, C32H33O10N3 (5) and glucose–pyrene, C34H33O10N3 (6) bio-conjugates have been studied systematically. The significant changes in their absorption spectra are accompanied by a strong color change from light yellow to brown for 3 and 4 and colorless to greenish blue for 5 and 6. Receptors 3 and 4 have potential in the “naked eye” detection of Cu2+ and 5 and 6 for Pb2+/Hg2+ ion. The receptors 3 and 4 show fluorescence diminution following Cu2+ coordination within the limit of detection at 0.89 parts per billion (ppb) and this is unprecedented, whereas the receptors 5 and 6 present drastic fluorescence quenching upon addition of Hg2+ and Pb2+ within the limit of detection at 4 and 2 ppb respectively. Interestingly, their fluorescence and colorimetric responses are preserved in the presence of water that can be used for the selective colorimetric detection of these ions in aqueous environments. Along with the spectroscopic data, combined 1H NMR titration of the complexes and the DFT studies suggest the proposed coordination modes.

  我们设计并合成了一组基于三唑与氨基酸/碳水化合物-荧光团共轭物的发色和荧光化学传感器。系统研究了甘氨酸-蒽 C24H24O4N4 (3)、甘氨酸-苯乙烯 C26H24O4N4 (4)、葡萄糖-蒽 C32H33O10N3 (5) 和葡萄糖-苯乙烯 C34H33O10N3 (6) 生物共轭物的金属阳离子传感特性。它们的吸收光谱发生了明显的变化，同时 3 和 4 的颜色也发生了强烈的变化，从浅黄色变为棕色，5 和 6 则从无色变为青绿色。受体 3 和 4 具有 "肉眼 "检测 Cu2+ 的潜力，而受体 5 和 6 则具有检测 Pb2+/Hg2+ 离子的潜力。受体 3 和 4 在与 Cu2+配位后荧光减弱，达到 0.89 ppb 的检测极限，这是前所未有的；而受体 5 和 6 在加入 Hg2+和 Pb2+后荧光急剧熄灭，分别达到 4 ppb 和 2 ppb 的检测极限。有趣的是，它们的荧光和比色反应在有水存在的情况下仍能保持，可用于在水环境中对这些离子进行选择性比色检测。除了光谱数据外，复合物的 1H NMR 滴定和 DFT 研究也表明了所提出的配位模式。
• A Highly Selective Redox, Chromogenic, and Fluorescent Chemosensor for Hg²⁺in Aqueous Solution Based on Ferrocene–Glycine Bioconjugates
  作者：Arunabha Thakur、Sinjinee Sardar、Sundargopal Ghosh

  DOI：10.1021/ic200573m

  日期：2011.8

  The synthesis, electrochemical, optical, and metal-cation-sensing properties of ferrocene glycine conjugates C30H38O8-N8Fe (2) and C20H24O4N4Fe (3) have been documented. Both compounds 2 and 3 behave as very selective redox (Delta E-1/2 = 217 mV for 2 and Delta E-1/2 = 160 mV for 3), chromogenic, and fluorescent chemosensors for Hg2+ cations in an aqueous environment. The considerable changes in their absorption spectra are accompanied by the appearance of a new low-energy peak at 630 nm (2, epsilon = 1600M(-1) cm(-1) ; 3, epsilon = 822M(-1) cm(-1)). This is also accompanied by a strong color change from yellow to purple, which allows a prospective for the "naked eye" detection of Hg2+ cations. These chemosensors present immense brightness and fluorescence enhancement (chelation-enhanced fluorescence = 91 for 2 and 42 for 3) following Hg2+ coordination within the limit of detection for Hg2+ at 7.5 parts per billion.
• Bhatta, Sushil Ranjan; Bhattacharya, Sudipa; Goswami, Bappaditya, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 12, p. 1517 - 1524
  作者：Bhatta, Sushil Ranjan、Bhattacharya, Sudipa、Goswami, Bappaditya、Thakur, Arunabha

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Triazole-Linked Glycoconjugates by Copper(I)-Catalyzed Regiospecific Cycloaddition of Alkynes and Azides
  作者：Xiaoru Zhang、Xiaohui Yang、Shusheng Zhang

  DOI：10.1080/00397910802431198

  日期：2009.2.9

  Abstract Several 1,2,3-triazole-linked glycoconjugates were efficiently synthesized via a Cu(I)-mediated 1,3-dipolar cycloaddition with high regiospecificity and yield (≥ 85%), providing a simple and efficient route to synthesize protected and unprotected neoglycoconjugates. Introduction of a spacer between glycosyl moieties and other compounds reduces steric hindrance, promotes yield, and expands

  摘要 通过 Cu(I) 介导的 1,3-偶极环加成反应高效合成了几种 1,2,3-三唑连接的糖缀合物，具有高区域特异性和产率（≥ 85%），为合成受保护和未受保护的新糖缀合物。在糖基部分和其他化合物之间引入间隔基可减少空间位阻，提高产量，并扩大糖缀合物的种类以满足生物事件的各种需要。所有合成的糖缀合物的结构均通过红外 (IR)、1H NMR、13C NMR、元素分析 (EA) 或 MS 明确证实。