6-(4-hydroxy-phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester | 1431977-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-hydroxy-phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1431977-97-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: FXJKOMYKGISTEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-hydroxy-phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 6-(4-hydroxy-phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid piperidin-4-ylamide monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-(4-HYDROXY-PHENYL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE-4-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AMIDE DE L'ACIDE 6-(4-HYDROXY-PHÉNYL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE-4-CARBOXYLIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的1H-吡唑并[3,4-b]吡啶化合物，其中R1、R2、R3和R4的定义如下所示。式I的化合物是蛋白激酶C（PKC）抑制剂，对于治疗与糖尿病及糖尿病并发症相关的疾病，如糖尿病肾病、糖尿病神经病变和糖尿病视网膜病变等，具有益处。此外，本发明还涉及利用该式化合物，特别是作为药物中的活性成分以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2013060636A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 3-氨基吡唑 、 对羟基苯甲醛 在 水 作用下， 以 glacial acetic acid methyl alcohol 为溶剂， 反应 15.0h， 以to give 6-(4-Hydroxy-phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester (1.62 g, 20%)的产率得到6-(4-hydroxy-phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-(4-Hydroxy-phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式I的1H-吡唑并[3,4-b]吡啶化合物，其中R1、R2、R3和R4如下所示。式I的化合物是激酶抑制剂，可用于治疗与糖尿病和糖尿病并发症相关的疾病，例如糖尿病肾病、糖尿病神经病和糖尿病视网膜病变。此外，本发明还涉及使用式I的化合物，特别是作为药物的活性成分，并包含它们的药物组合物。

  公开号：

  US20130150340A1

文献信息

• C−H Functionalization—Prediction of Selectivity in Iridium(I)‐Catalyzed Hydrogen Isotope Exchange Competition Reactions
  作者：Mégane Valero、Thomas Kruissink、Jennifer Blass、Remo Weck、Stefan Güssregen、Alleyn T. Plowright、Volker Derdau

  DOI：10.1002/anie.201914220

  日期：2020.3.27

  of the C-H activation catalyst [(COD)Ir(IMes)(PPh3 )]PF6 (COD=1,5-cyclooctadiene, IMes=1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene) in the deuteration of phenyl rings containing different functional directing groups is divulged. Competition experiments have revealed a clear order of the directing groups in the hydrogen isotope exchange (HIE) with an iridium (I) catalyst. Through DFT calculations

  CH 活化催化剂 [(COD)Ir(IMes)(PPh3 )]PF6 的评估 (COD=1,5-环辛二烯, IMes=1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基）在含有不同功能导向基团的苯环的氘化中被揭示。竞争实验揭示了在铱 (I) 催化剂的氢同位素交换 (HIE) 中导向基团的清晰顺序。通过DFT计算，铱-基质配位络合物已被确定为在与两个或多个导向基团竞争的情况下反应性和选择性的主要触发因素。我们假设，只要涉及 CH 激活机制，该 HIE 反应中发现的竞争概念就可以用于解释复杂药物类型分子的其他过渡金属催化功能化反应中的区域选择性。
• 6-(4-HYDROXY-PHENYL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE-4-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2771340A1

  公开（公告）日：2014-09-03