(S)-ethyl 3-hydroxy-3-methoxycarbonylbutanethioate | 127658-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl 3-hydroxy-3-methoxycarbonylbutanethioate
• 英文别名: methyl (2S)-4-ethylsulfanyl-2-hydroxy-2-methyl-4-oxobutanoate
• CAS: 127658-10-0
• 化学式: C₈H₁₄O₄S
• 分子量: 206.263
• InChiKey: LOXLTSBJKSGHSE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-ethyl 3-hydroxy-3-methoxycarbonylbutanethioate
  参考文献：
  名称：

  作为手性路易斯酸的 C2-对称铜 (II) 配合物。烯醇硅烷对丙酮酸酯的催化对映选择性羟醛加成的范围和机理

  摘要：

  C2 对称 (S,S)-叔丁基-双(恶唑啉基)Cu(OTf)2 配合物 (1a) 已被证明可催化 α-酮酯与甲硅烷基烯酮缩醛或烯醇硅烷之间的对映选择性羟醛反应，其对映选择性范围为93% 到 99%。使用取代的甲硅烷基乙烯酮缩醛，观察到 90:10 至 98:2 的顺式反应非对映选择和 93% 至 98% 的对映选择性。在 2,3-戊二酮的醛醇加成中也观察到高水平的羰基区域选择性 (98:2)、非对映选择性 (93:7) 和对映选择性 (97% ee)。在所有情况下，使用低至 1 mol% 的手性配合物 1a 即可以高产率和极好的对映体过量生成羟醛加合物。对丙酮酸醛醇反应的机理也有了深入的了解。甲硅烷基交叉实验证明甲硅烷基转移步骤是分子间的。基于这些结果，TMSOTf 已被确定为加速这些反应的附加物。此外，溶剂显示...

  DOI：

  10.1021/ja982983u

文献信息

• <i>C</i>₂-Symmetric Copper(II) Complexes as Chiral Lewis Acids. Catalytic Enantioselective Aldol Additions of Enolsilanes to Pyruvate Esters
  作者：David A. Evans、Marisa C. Kozlowski、Christopher S. Burgey、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja971521y

  日期：1997.8.1

  development of chiral Cu(II)-based Lewis acids that exhibit the capacity to catalyze enantioselective Diels-Alder1 and aldol reactions2 with substrates that can participate in catalyst chelation. In our recent study,2 we reported that bidentate bis(oxazolinyl) (box) and tridentate bis(oxazolinyl)pyridyl (pybox)3 Cu(II) complexes 1 and 2 are effective chiral Lewis acid catalysts in the aldol reactions of benzyloxyacetaldehyde

  我们的实验室一直致力于开发基于手性 Cu(II) 的路易斯酸，该酸具有催化对映选择性 Diels-Alder1 和 aldol 反应的能力，底物可以参与催化剂螯合。在我们最近的研究中，2 我们报道了双齿双（恶唑啉基）（盒）和三齿双（恶唑啉基）吡啶基（pybox）3 Cu（II）配合物 1 和 2 是有效的手性路易斯酸催化剂，用于苄氧基乙醛与烯醇硅烷的羟醛反应. 在本次交流中，我们证明这些配合物还介导了烯醇硅烷与 1,2 二羰基化合物的对映选择性加成，以提供功能化的琥珀酸酯衍生物，这是天然产物合成中有用的合成子。
• Kobayashi, Shu; Fujishita, Yuko; Mukaiyama, Teruaki, Chemistry Letters, 1989, p. 2069 - 2072
  作者：Kobayashi, Shu、Fujishita, Yuko、Mukaiyama, Teruaki

  DOI：——

  日期：——