4-[N,N'-di-(p-tolyl)amino]benzyl(triphenyl)phosphonium bromide | 1049014-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[N,N'-di-(p-tolyl)amino]benzyl(triphenyl)phosphonium bromide
• 英文别名: [4-(4-methyl-N-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 1049014-88-1
• 化学式: Br*C₃₉H₃₅NP
• 分子量: 628.591
• InChiKey: INYQCSJCFHUYPW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-吡啶基)-苯甲醛 、 4-[N,N'-di-(p-tolyl)amino]benzyl(triphenyl)phosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三苯胺和咔唑改性的铱III 2-苯基吡啶配合物：合成，抗癌应用和靶向研究

  摘要：

  四个半夹心铱III（铱III）三苯胺或咔唑改性的2-苯基吡啶（TPA /直拉PhPy）络合物（[（η 5 -Cp *）IR（C ^ N）CL]）的合成和表征。与顺铂相比，这些配合物显示对A549，HepG2细胞和HeLa细胞更高的活性，与IC 50值从2.5±0.1改变 μ M至14.8±2.6  μ M.另外，复合物能有效地防止癌细胞的迁移。铱IIITPA / Cz-PhPy复合物可以结合蛋白并通过血清蛋白转运，催化烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸（NADH）的氧化并诱导活性氧的积累，最终导致细胞凋亡，这也已通过流式细胞仪得到证实。此外，突出的靶向荧光特性证实Ir III TPA / Cz-PhPy复合物参与了非能量依赖性细胞内摄取机制，有效地积累在溶酶体中并破坏了酸性溶酶体的完整性，并最终导致细胞死亡。最重要的是，TPA / Cz附加的半三明治Ir III苯基吡啶复合物是具有双重功能的有前途的抗癌药，包括迁移抑制和溶酶体破坏。

  DOI：

  10.1002/aoc.5053
• 作为产物：
  描述：

  4-二对甲苯胺基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-[N,N'-di-(p-tolyl)amino]benzyl(triphenyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  含三苯胺和咔唑单元的新型发光空穴传输材料的合成与性能。

  摘要：

  通过Wittig反应合成了两种新的蓝色发光空穴传输材料（HTM），它们分别含有三苯胺，咔唑单元和烯烃连接基（TM1和TM2），并通过（1）H NMR，FT-IR和HRMS进行了表征。该化合物在常见的有机溶剂（例如二氯甲烷，氯仿，四氢呋喃和二甲基甲酰胺）中显示出良好的溶解性。分别使用紫外-可见光谱，光致发光（PL）光谱，循环伏安法（CV）和差示扫描量热法（DSC）研究了它们的光学，电化学和晶体性质。进行了量子化学计算，以获得它们的优化结构和最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级的电子分布。发现这两种化合物在固态下的UV-Vis吸收和PL光谱与在稀THF中时的相似，这表明这些化合物在固态膜中保持为非晶态。CV测量表明，这两种化合物的空穴注入具有合适的HOMO水平（在-5.28至-5.23 eV范围内），与计算结果一致。两种化合物分别对TM1和TM2具有96.61和90

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.07.124

文献信息

• Molecular design of triarylamine-based organic dyes for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Gang Li、Ke-Jian Jiang、Peng Bao、Ying-Feng Li、Shao-Lu Li、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1039/b815649b

  日期：——

  Three donor–(π-spacer)–acceptor dyes, coded as DS-3, DS-5 and DS-6, were designed and synthesized for dye-sensitized solar cells (DSSCs). These dyes possess the same donor (triarylamine) and acceptor/anchoring group (2-cyanoacrylic acid), but the varied π-spacers consisting of a combination of thiophene and/or 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) units. They were evaluated by photophysical and electrochemical

  设计并合成了三种供体-（π-间隔子）-受体染料，分别编码为DS-3，DS-5和DS-6，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。这些染料具有相同的供体（三芳基胺）和受体/固定基团（2-氰基丙烯酸），但变化的π分隔符由以下各项的组合组成： 噻吩 和/或 3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）单位。通过光物理和电化学测量以及使用它们作为光敏化剂制备的基于纳米晶TiO 2的DSSC对它们进行了评估。结果表明，在染料分子中掺入EDOT部分会强烈影响摩尔消光系数和光电流响应。在这三种染料中，基于DS-5的DSSC具有最佳的光伏性能：最大单色入射光子-电流转换效率（IPCE）为80％，短路光电流密度（J sc）为14.6 mA cm -2，开路光电压（V oc）为0.59 V，填充系数（FF）为0.70，对应于在100mW cm -2照射下的总转换效率为6.03％，相对于在类似条件下制造和测量的基于N3的器件的
• 一种咔唑-N-基二苯乙烯基三苯胺衍生物空穴传输材料及其制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN109776392A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明涉及一种咔唑‑N‑基二苯乙烯基三苯胺衍生物空穴传输材料及其制备方法。传输材料结构式(1)如下，其中R为H或C1‑10的支链/直连烷基、C1‑10的烷氧基、乙烯基、二苯胺基、咔唑基。本发明克服目前苯乙烯材料的缺点，提供一类新型的苯乙烯咔唑三苯胺空穴传输材料(HTM)；这类具有可调节的HOMO，LUMO能级，高的玻璃转化温度及优异的空穴传输性能。该类材料不仅可以用在有机电致发光二极管中，还可以用在钙钛矿太阳能电池及有机场效应晶体管中。
• Dopant‐Free Donor (D)–π–D–π–D Conjugated Hole‐Transport Materials for Efficient and Stable Perovskite Solar Cells
  作者：Fei Zhang、Xicheng Liu、Chenyi Yi、Dongqin Bi、Jingshan Luo、Shirong Wang、Xianggao Li、Yin Xiao、Shaik Mohammed Zakeeruddin、Michael Grätzel

  DOI：10.1002/cssc.201600905

  日期：2016.9.22

  Three novel hole‐transporting materials (HTMs) using the 4‐methoxytriphenylamine (MeOTPA) core were designed and synthesized. The energy levels of the HTMs were tuned to match the perovskite energy levels by introducing symmetrical electron‐donating groups linked with olefinic bonds as the π bridge. The methylammonium lead triiodide (MAPbI3) perovskite solar cells based on the new HTM Z34 (see main

  设计并合成了使用4-甲氧基三苯胺（MeOTPA）芯的三种新型空穴传输材料（HTM）。通过引入与烯键相连的对称给电子基团作为π桥，对HTM的能级进行调整，使其与钙钛矿能级相匹配。基于新型HTM Z34的钙钛矿型甲基铵三碘化铅（MAPbI 3）太阳能电池（参见结构的主要内容）在无任何掺杂剂或添加剂的情况下显示出16.1％的显着总体功率转换效率（PCE），相当于获得的16.7％由掺杂的2,2′，7,7′-四（N，N在相同条件下制造的基于-di-4-4-甲氧基苯基氨基）-9,9'-spirobifluorene（spiro-OMeTAD）的设备。重要的是，当在黑暗中相对湿度为30％的环境空气中老化时，与基于spiro-OMeTAD的设备相比，基于这三个新HTM的设备显示出相对提高的稳定性。
• A novel ruthenium-free TiO2 sensitizer consisting of di-p-tolylaminophenyl ethylenedioxythiophene and cyanoacrylate groups
  作者：Ke-Jian Jiang、Kazuhiro Manseki、You-hai Yu、Naruhiko Masaki、Jiang-Bin Xia、Lian-Ming Yang、Yan-lin Song、Shozo Yanagida

  DOI：10.1039/b906687j

  日期：——

  A novel ruthenium-free organic dye, 3-(5-(4-(di-p-tolylamino)styryl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl)-2-cyanoacrylic acid (coded as H01), is synthesized in a short sequence. The dye is composed of a di(p-tolyl)phenylamino moiety as an electron donor, a cyanoacrylate moiety as an electron acceptor, and an ethylenedioxythiophene unit as the spacer to bridge the donor and the acceptor. The as-prepared H01 dye is employed as a sensitizer in a dye-sensitized nanocrystalline TiO2 solar cell, and the short-circuit photocurrent density (Jsc), open-circuit voltage (Voc), and fill factor (ff) of the device under AM 1.5 (100 mW cm−2) irradiation, are 15.22 mA cm−2, 0.67 V, and 0.72, respectively, corresponding to an overall conversion efficiency (Eff) of 7.33%.

  一种新型无钌有机染料--3-(5-(4-(二对甲苯氨基)苯乙烯基)-2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二噁英-7-基)-2-氰基丙烯酸（代号为 H01）在短序列中合成。该染料由作为电子供体的二(对甲苯基)苯基氨基、作为电子受体的氰基丙烯酸酯以及作为连接供体和受体的间隔物的亚乙二氧基噻吩单元组成。在 AM 1.5（100 mW cm-2）辐照下，该器件的短路光电流密度（Jsc）、开路电压（Voc）和填充因子（ff）分别为 15.22 mA cm-2、0.67 V 和 0.72，总转换效率（Eff）为 7.33%。
• Dopant-free and low-cost molecular “bee” hole-transporting materials for efficient and stable perovskite solar cells
  作者：Xicheng Liu、Fei Zhang、Zhe Liu、Yin Xiao、Shirong Wang、Xianggao Li

  DOI：10.1039/c7tc03931j

  日期：——

  With the dramatic development of the power conversion efficiency (PCE) of perovskite solar cells (PSCs), the device lifetime has attracted extensive research interest and concern. To enhance device durability, developing dopant-free hole-transporting materials (HTMs) with a high performance is a promising strategy. Herein, three new HTMs with a N,N′-diphenyl-N,N′-di(m-tolyl)benzidine (TPD) core: TPD-4MeTPA

  随着钙钛矿太阳能电池（PSC）的功率转换效率（PCE）的迅猛发展，器件的使用寿命引起了广泛的研究兴趣和关注。为了提高器件的耐用性，开发高性能的无掺杂空穴传输材料（HTM）是一种有前途的策略。这里，用三个新HTMS Ñ，Ñ N'-二苯基Ñ，Ñ ' -二（米-甲苯基）联苯胺（TPD）的核心：TPD-4MeTPA，TPD-4MeOTPA和TPD-4EtCz被设计并合成，表现出合适的能量水平和优异的成膜性能。基于原始TPD-4MeOTPA， PCE达到15.28％作为HTM，它比p掺杂的2,2'，7,7'-四（-N，N-二-4-甲氧基苯基氨基）-9,9'-螺双芴（螺-OMeTAD ）的设备（17.26％）。重要的是，与基于螺旋-OMeTAD的设备相比，基于新HTM的设备在黑暗中相对湿度为30％的环境空气中老化时，显示出相对更高的稳定性。