4-二对甲苯胺基苯甲醛 | 42906-19-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-二对甲苯胺基苯甲醛
• 中文别名: 4-(二对甲苯氨基)苯甲醛；4-(二对苯胺基)苯甲醛；4,4`-二甲基-4``-溴基-三苯胺；4,4'-二甲基三苯胺甲酰物；4,4'-二(4-甲苯)氨基苯甲醛；4,4"-二(4-甲苯)氨基苯甲醛；4-(二对甲苯基-氨基)苯甲醛
• 英文名称: 4-[N,N-di(p-tolyl)amino]benzaldehyde
• 英文别名: 4-(di-p-tolylamino)benzaldehyde；4-[bis(4-methylphenyl)amino]benzaldehyde；4-[N,N-di(4-tolyl)amino]benzaldehyde；4-formyl-4',4''-dimethyltriphenylamine；4-(N,N-bis(4-methylphenyl)amino)benzaldehyde；N,N-Bis(4-methylphenyl)-N-(4-formylphenyl)-amine；4-Di-p-tolylamino-benzaldehyde；4-(4-methyl-N-(4-methylphenyl)anilino)benzaldehyde
• CAS: 42906-19-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• mdl: MFCD03093257
• 分子量: 301.388
• InChiKey: XCGLXUJEPIVZJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  470.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在热乙腈中几乎完全溶解
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.095
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• RTECS号：
  UU7711500
• 海关编码：
  2922399090
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存。

SDS

4-(二对甲苯氨基)苯甲醛 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-(Di-p-tolylamino)benzaldehyde
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(二对甲苯氨基)苯甲醛
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 42906-19-4
俗名： 4-[Bis(4-methylphenyl)amino]benzaldehyde , 4-Formyl-4',4''-
dimethyltriphenylamine
分子式： C21H19NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4-(二对甲苯氨基)苯甲醛 修改号码：2

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
109°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
4-(二对甲苯氨基)苯甲醛 修改号码：2

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模块 10. 稳定性和反应性
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
4-(二对甲苯氨基)苯甲醛 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二对甲苯胺基苯甲醛 在 1.26 wt% Ni(0) nanospecies supported on CeO₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以98%的产率得到4,4'-二甲基三苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过 CeO2 负载的高度分散的非富电子 Ni(0) 纳米物质多相催化选择性脱羰醛

  摘要：

  醛脱羰已被广泛研究，主要使用贵金属催化剂；然而，几乎没有报道过非贵金属催化的醛脱羰。我们已经建立了一种有效的选择性醛脱羰反应，该反应具有广泛的底物范围和官能团耐受性，利用负载在 CeO 2上的非均相 Ni(0) 纳米物质催化剂。根据详细的催化剂表征和动力学评估，高催化性能归因于高度分散和非富电子的 Ni(0) 纳米物质，这可能抑制副反应产生酯和吸附 CO 衍生的催化转化抑制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03375
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 在 18-冠醚-6 、 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-二对甲苯胺基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  供体和受体取代的三苯胺具有双极性电荷传输和NLO性质

  摘要：

  合成了供体-受体型三苯胺基丙二腈，研究了它们的热，光学，光物理，电化学和非线性光学性质。合成的化合物形成玻璃，其玻璃化转变温度为38至107℃。通过循环伏安法建立的化合物样品的电离电势被发现在5.50–5.57 eV的范围内，而通过光电子发射光谱法估计的电离电势在5.36至5.74 eV的范围内。发现这些化合物的电子亲和力值在−3.41-−3.05 eV的范围内。观察到基于三苯胺的丙二腈层的双极性电荷传输性质。化合物层的空穴迁移率在10 -7 –10 -6范围内 cm 2 / V·s，而电子迁移率约为 高两个数量级。所有合成的化合物均具有二级超极化性的正号。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.01.045

文献信息

• 一种溶酶体靶向的荧光型金属铱双聚体及其 制备方法和应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN111217732B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明公开了一种具有溶酶体靶向的荧光型金属铱双聚体及其制备方法和应用。其结构式如式（I）所示，R为氢、烷基和芳基。通过测试目标化合物（1~4）对人类肺泡基底上皮肿瘤细胞（A549）和子宫颈肿瘤细胞（Hela）生长的抑制率实验，并与硫代氨基脲–三苯胺席夫碱类配体、基础金属铱二聚体及顺铂对比，表明目标化合物均具有良好的抗肿瘤活性。另外，取代基R由氢→烷基→芳基，目标化合物的活性有所提升。三苯胺的引入及化合物特殊的结构赋予化合物良好的荧光特性，其可以在细胞内的溶酶体内积累，并导致溶酶体损伤，从而导致肿瘤细胞凋亡。
• In Vitro and In Vivo of Triphenylamine-Appended Fluorescent Half-Sandwich Iridium(III) Thiosemicarbazones Antitumor Complexes
  作者：Mingxiao Shao、Meimei Yao、Xicheng Liu、Chao Gao、Weiyan Liu、Jinghang Guo、Jiawen Zong、Xinzhuo Sun、Zhe Liu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02250

  日期：2021.11.15

  iridium(III) complexes appear to be an attractive organometallic antitumor agents in recent years. Here, four triphenylamine-modified fluorescent half-sandwich iridium(III) thiosemicarbazone (TSC) antitumor complexes were developed. Because of the “enol” configuration of the TSC ligands, these complexes formed a unique dimeric configuration. Aided by the appropriate fluorescence properties, studies found

  近年来，半夹心结构的铱（III）配合物似乎是一种有吸引力的有机金属抗肿瘤剂。在这里，开发了四种三苯胺修饰的荧光半夹心铱（III）氨基硫脲（TSC）抗肿瘤复合物。由于 TSC 配体的“烯醇”构型，这些配合物形成了独特的二聚体构型。借助适当的荧光特性，研究发现复合物可以以能量依赖的方式进入肿瘤细胞，在溶酶体中积累，并导致溶酶体完整性受损。复合物可以阻断细胞周期，提高间质内活性氧的水平，并导致细胞凋亡，这是一种抗肿瘤氧化机制。与顺铂相比，体内外抗肿瘤潜力证实了Ir4能有效抑制肿瘤生长。同时，Ir4可以避免安全性评价实验中可检测到的副作用。最重要的是，半夹心铱 (III) TSC 复合物有望成为治疗恶性肿瘤的令人鼓舞的候选者。
• 苯并咪唑化合物及其有机电子装置
  申请人：昱镭光电科技股份有限公司

  公开号：CN110818696A

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明关于一种苯并咪唑化合物，系以下述式1表示：其中，L1与L2独立地为亚苯基，n1和n2各自独立地为0、1或2；R1为经取代或未经取代之碳数6至30的芳基、‑N(Ar1)(Ar2)、R2、R3、R4、L3、n3及X如同说明书中之定义，式1化合物为双极性主体材料，具有优异的载流子传递平衡性及热稳定性，并可用于有机电子装置。
• Novel Phenylmethylenecyclohexenone Derivatives as Potent TrxR Inhibitors Display High Antiproliferative Activity and Induce ROS, Apoptosis, and DNA Damage
  作者：Xiaomei Wang、Jianqiang Qian、Peng Zhu、Rong Hua、Ji Liu、Jiaying Hang、Chi Meng、Wenpei Shan、Jiefei Miao、Yong Ling

  DOI：10.1002/cmdc.202000660

  日期：2021.2.17

  of cancer via elevation of reactive oxidative species (ROS). However, the application of PL has been limited due to its poor water solubility and moderate activity. To improve PL's potency, we designed and synthesized a series of 17 novel phenylmethylenecyclohexenone derivatives and evaluated their pharmacological properties. Most of them exerted antiproliferative activities against four cancer cell

  天然产物胡椒碱 (PL) 已被证明通过提高活性氧化物质 (ROS) 对几种类型的癌症发挥潜在的抗癌活性。然而，PL由于其水溶性差和活性适中而限制了其应用。为了提高 PL 的效力，我们设计并合成了一系列 17 种新型苯基亚甲基环己烯酮衍生物，并评估了它们的药理特性。它们中的大多数对四种癌细胞系发挥抗增殖活性，IC 50值低于PL。在这些当中，化合物10e中不仅显示出良好的水溶性和所施加的最有效的抗增殖活性的对抗HGC27细胞（IC 50 = 0.76μM），这是10倍PL下（IC 50=7.53 μM)，但与 HGC27 细胞相比，在人正常胃上皮细胞 GES-1 中也表现出较低的细胞毒性。机械地，化合物10e中抑制硫氧还蛋白还原酶（的TrxR）活性，增加的ROS水平，并在HGC27细胞减少线粒体跨膜电位（MTP）。此外，10 e还诱导 G 2 /M 细胞周期停滞，并通过调节凋亡蛋白引发癌细胞凋亡。最后，10
• Direct Olefination of Fluorinated Quinoxalines <i>via</i> Cross- Dehydrogenative Coupling Reactions: A New Near-Infrared Probe for Mitochondria
  作者：Zeyuan Zhang、Yiwen Zheng、Zuobang Sun、Zhen Dai、Ziqiang Tang、Jiangshan Ma、Chen Ma

  DOI：10.1002/adsc.201700237

  日期：2017.7.3

  A large library of 5,8‐distyrylquinoxaline fluorophores was synthesized in good‐to‐excellent yields via a palladium‐catalyzed oxidative C–H/C–H cross‐coupling of electron‐deficient fluorinated quinoxalines with electron‐rich styrenes. The resulting quinoxaline fluorophores (Qu‐Fluors) exhibited tunable color emissions with the quantum yields of up to 83% and large Stokes shifts of up to 6236 cm−1 in

  通过钯催化的缺电子氟化喹喔啉与富电子苯乙烯的氧化C–H / C–H交叉偶联，合成了一个很好的至优异产量的5,8-二苯乙烯基喹喔啉荧光团库。所产生的喹喔啉荧光团（Qu-Fluors）在二氯甲烷中表现出可调的色发射，量子产率高达83％，斯托克斯位移大，高达6236 cm -1。Qu-Fluors的生物成像性能被证明具有作为线粒体近红外荧光探针的潜力。