ethyl 2-hydroxy-2-(2-oxocyclohexyl)-2-phenylacetate | 1262998-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(2-oxocyclohexyl)-2-phenylacetate
• CAS: 1262998-35-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: IKJHLHYTXTWRBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-(2-oxocyclohexyl)-2-phenylacetate 在 dimethyl sulfide borane 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxy-2-(2-hydroxycyclohexyl)-2-phenyl acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/29883

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 环己酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-(2-oxocyclohexyl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/29883

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Asymmetric Aldol Reaction of Ketones with Alkenyl Trichloroacetates Catalyzed by Dibutyltin Dimethoxide and BINAP⋅Silver(I) Complex: Construction of a Chiral Tertiary Carbon Center
  作者：Akira Yanagisawa、Yuuki Terajima、Kazuma Sugita、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/adsc.200900437

  日期：2009.8

  The reaction was found to be remarkably accelerated by the addition of a catalytic amount of a bidentate phosphine⋅silver(I) complex. Use of the BINAP⋅silver triflate (AgOTf) complex as the chiral co-catalyst resulted in the formation of optically active aldol products possessing a chiral tertiary carbon with up to 93% ee. This catalytic method was further applied to the asymmetric reaction of diketene

  以二甲基二丁基锡为催化剂，实现了三氯乙酸烯基酯与α-酮酸酯的新型羟醛反应。发现通过加入催化量的双齿膦膦·银（I）配合物，反应显着加速。BINAP·三氟甲磺酸银（AgOTf）配合物作为手性助催化剂的使用导致形成了具有手性叔碳且ee高达93％的旋光性醇醛产品。将该催化方法进一步应用于双烯酮与苯甲酰基甲酸甲酯的不对称反应。
• An Achiral-Acid-Induced Switch in the Enantioselectivity of a Chiral cis-Diamine-Based Organocatalyst for Asymmetric Aldol and Mannich Reactions
  作者：Shin A. Moteki、Jianwei Han、Satoru Arimitsu、Matsujiro Akakura、Keiji Nakayama、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201107239

  日期：2012.1.27

  Pick and choose: The asymmetric synthesis of two different enantiomeric products has been achieved through the use of a single organocatalyst with or without achiral organic acid additives (see scheme). These additives may assist in altering the substrate orientations at the catalytic center, leading to efficient enantiomeric inversions in both aldol and Mannich products.

  挑选：通过使用单一的有机催化剂，带有或不带有非手性有机酸添加剂，已经实现了两种不同对映体产物的不对称合成（参见方案）。这些添加剂可以帮助改变催化中心的底物取向，从而导致醛醇和曼尼希产物中的有效对映异构体转化。