(2R)-2-amino-3-phenyl-N-prop-2-enylpropanamide | 479640-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-amino-3-phenyl-N-prop-2-enylpropanamide
• CAS: 479640-31-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: TYTCVQJAYRXBGR-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-amino-3-phenyl-N-prop-2-enylpropanamide 在 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 (Z)-(12R,14aS)-12-Benzyl-1,2,3,5,6,9,10,12,13,14a-decahydro-3a,10,13-triaza-cyclopentacyclotridecene-4,11,14-trione
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应从l-Pro-Phe / Phe-l-Pro衍生的二肽和三肽合成环状β-转角模拟物：环化过程中Phe残基的手性作用

  摘要：

  Pent-4-enoyl-1-Pro-Phe-N-烯丙基/ pent-4-enoyl-Phe-1-Pro-N-烯丙基和pent-4-enoyl-1-Phe-Pro-Gly-N-烯丙基/戊-4-烯丙基-Gly-Pro-Phe-N-烯丙基酰胺衍生的二肽和三肽可以被环化，通过使用Grubbs的催化剂通过闭环复分解反应生成β-turn模拟物。这些二肽和三肽中Phe残基的手性控制着闭环复分解过程中的环化作用。在这些肽的末端存在戊-4-烯丙基和烯丙基会导致在环化过程中伴随着氨基酸4,5-脱氢-6-氨基己酸的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01238-8
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-1-Allylcarbamoyl-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67 %的产率得到(2R)-2-amino-3-phenyl-N-prop-2-enylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  (R)-PFI-2 类似物作为组蛋白赖氨酸甲基转移酶 SETD7 的底物和抑制剂

  摘要：

  结合 ( R )-PFI-2 抑制剂效力和赖氨酸底物效率，我们设计了具有亲核侧链的 ( R )-PFI-2 模拟物，可作为生物医学上重要的组蛋白甲基转移酶 SETD7 的底物和抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300457

文献信息

• Cyclic RGD peptide by ring-closing metathesis
  作者：Christian Bijani、Stéphane Varray、René Lazaro、Jean Martinez、Frédéric Lamaty、Nelly Kieffer

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00642-1

  日期：2002.5

  A cyclic pseudopeptide containing the RGD sequence has been synthesized in high yield by ring-closing metathesis using a Grubbs' catalyst in tetrahydrofuran. Conformational analysis has been correlated to structure modeling and preliminary biological activity as an integrin binding inhibitor has been evaluated. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of cyclic β-turn mimics from l-Pro-Phe/Phe-l-Pro derived di- and tripeptides via ring closing metathesis: the role of chirality of the Phe residue during cyclization
  作者：Biswadip Banerji、Madhushree Bhattacharya、Rajesh B Madhu、Saibal Kumar Das、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01238-8

  日期：2002.9

  o-Gly-N-allyl/pent-4-enoyl-Gly-Pro-Phe-N-allyl amide derived di- and tripeptides can be cyclized leading to β-turn mimics via ring closing metathesis using Grubbs’ catalyst. The chirality of the Phe residue in these di- and tripeptides controls the cyclization during ring closing metathesis. The presence of pent-4-enoyl and allyl groups at the termini of these peptides leads to the concomitant formation

  Pent-4-enoyl-1-Pro-Phe-N-烯丙基/ pent-4-enoyl-Phe-1-Pro-N-烯丙基和pent-4-enoyl-1-Phe-Pro-Gly-N-烯丙基/戊-4-烯丙基-Gly-Pro-Phe-N-烯丙基酰胺衍生的二肽和三肽可以被环化，通过使用Grubbs的催化剂通过闭环复分解反应生成β-turn模拟物。这些二肽和三肽中Phe残基的手性控制着闭环复分解过程中的环化作用。在这些肽的末端存在戊-4-烯丙基和烯丙基会导致在环化过程中伴随着氨基酸4,5-脱氢-6-氨基己酸的形成。
• (<i>R</i>)‐PFI‐2 Analogues as Substrates and Inhibitors of Histone Lysine Methyltransferase SETD7
  作者：Miriam R. B. Porzberg、Danny C. Lenstra、Eddy Damen、Richard H. Blaauw、Floris P. J. T. Rutjes、Anita Wegert、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1002/cmdc.202300457

  日期：2023.12

  Combining (R)-PFI-2 inhibitor potency and lysine substrate efficiency, we designed (R)-PFI-2 mimics possessing the nucleophilic side chain that act as substrates and inhibitors of biomedically important histone methyltransferase SETD7.

  结合 ( R )-PFI-2 抑制剂效力和赖氨酸底物效率，我们设计了具有亲核侧链的 ( R )-PFI-2 模拟物，可作为生物医学上重要的组蛋白甲基转移酶 SETD7 的底物和抑制剂。