11-thia-noricumazole A | 1399799-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 11-thia-noricumazole A
• 英文别名: (3S)-3-[(E,2R)-4-[2-[(2S,3R,4R)-2,4-dihydroxy-3-methylhexyl]-1,3-thiazol-4-yl]-2-hydroxybut-3-enyl]-8-hydroxy-7-[(2S)-2-methylbutyl]-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 1399799-65-5
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₆S
• 分子量: 517.687
• InChiKey: VFMSNSUAILVNMR-FMYIQLDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-6-[(R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxybutyl]-2-(methoxymethoxy)-3-((S)-2-methylbutyl)benzamide 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 11-thia-noricumazole A
  参考文献：
  名称：

  Noricumazole A文库的全合成及其对HCV抑制作用的评估

  摘要：

  据报道，共合成了16种新的离子通道抑制剂，它们来自粘甲杆菌纤维素的次生代谢产物NoricumazoleA。文库设计的特别重点是在中心区域（C9和C11），恶唑部分和异苯并二氢吡喃酮部分C4的侧链上的立体化学排列。在一个对丙型肝炎病毒（HCV）生命周期具有抑制作用的测定系统中测试了Noricumazole A和所有新的Noricumazole衍生物。他们中的大多数是中度至强效HCV抑制剂（350 n M –6 n M），但也具有明显的细胞毒性。相比之下，诺鲁唑A的噻唑类似物是一种强HCV抑制剂，仅具有中等的细胞毒性。它可能成为具有大于10的良好治疗指数（CC 50 / IC 50）的前导结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201104042