4-Dimethylamino-3'-(4-fluoro-phenyl)-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-isobenzofuran]-3'-ol | 78262-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-Dimethylamino-3'-(4-fluoro-phenyl)-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-isobenzofuran]-3'-ol
• CAS: 78262-91-6
• 化学式: C₂₁H₂₄FNO₂
• 分子量: 341.425
• InChiKey: NDXPYEFHRCJVOO-MUDSECEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Dimethylamino-3'-(4-fluoro-phenyl)-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-isobenzofuran]-3'-ol 在 氢氧化钾 、 甲酸 、 乙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-3'-(4-fluorophenyl)-4-methylaminospiro[cyclohexane-1,1'(3'H)-isobenzofuran]
  参考文献：
  名称：

  螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]的合成作为潜在的中枢神经系统药物。6.顺式和反式-4-氨基-3'-芳基螺[环己烷-1,1'（3'H）-异苯并呋喃]衍生物的合成，13 C NMR和生物学评估。

  摘要：

  制备4-（二甲基氨基）-和4-（甲基氨基）-3'-芳基螺[环己烷-1,1'（3'H）-异苯并呋喃]衍生物作为先前报道的3-芳基螺[异苯并呋喃-1（3H）的类似物，4'-哌啶]。用正丁基锂将苯甲酰苯胺金属化，加入4-（二甲基氨基）环己酮，酸化后得到顺式和反式-4-（二甲基氨基）螺[环己烷-1,1'（3'H）-异苯并呋喃]-的混合物3'-ones（1a，b），通过分步结晶分离。将芳基锂或芳基格氏试剂添加到1a，b中，并将甲酸还原，得到顺式和反式4-（二甲基氨基）-3'-芳基螺[环己烷-1,1'（3'H）-异苯并呋喃] 3a-f，将其转化为仲胺类似物5a-e。暂定立体化学分配基于化学参数，并由13C NMR化学位移数据支持。丁苯那嗪诱导的上睑明显受到抑制是大多数抗抑郁药的一种特性，并且对于这些化合物中的几种，观察到了显着的抗丁苯那嗪活性。最佳的抗丁苯那嗪活性与顺式3'-苯基系列有关，顺式仲胺5a

  DOI：

  10.1021/jm00137a025
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基环己酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4-Dimethylamino-3'-(4-fluoro-phenyl)-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-isobenzofuran]-3'-ol
  参考文献：
  名称：

  螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]的合成作为潜在的中枢神经系统药物。6.顺式和反式-4-氨基-3'-芳基螺[环己烷-1,1'（3'H）-异苯并呋喃]衍生物的合成，13 C NMR和生物学评估。

  摘要：

  制备4-（二甲基氨基）-和4-（甲基氨基）-3'-芳基螺[环己烷-1,1'（3'H）-异苯并呋喃]衍生物作为先前报道的3-芳基螺[异苯并呋喃-1（3H）的类似物，4'-哌啶]。用正丁基锂将苯甲酰苯胺金属化，加入4-（二甲基氨基）环己酮，酸化后得到顺式和反式-4-（二甲基氨基）螺[环己烷-1,1'（3'H）-异苯并呋喃]-的混合物3'-ones（1a，b），通过分步结晶分离。将芳基锂或芳基格氏试剂添加到1a，b中，并将甲酸还原，得到顺式和反式4-（二甲基氨基）-3'-芳基螺[环己烷-1,1'（3'H）-异苯并呋喃] 3a-f，将其转化为仲胺类似物5a-e。暂定立体化学分配基于化学参数，并由13C NMR化学位移数据支持。丁苯那嗪诱导的上睑明显受到抑制是大多数抗抑郁药的一种特性，并且对于这些化合物中的几种，观察到了显着的抗丁苯那嗪活性。最佳的抗丁苯那嗪活性与顺式3'-苯基系列有关，顺式仲胺5a

  DOI：

  10.1021/jm00137a025