N-(3,6-dimethoxy-2-ethynylphenyl)pivalamide | 1312953-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,6-dimethoxy-2-ethynylphenyl)pivalamide
• CAS: 1312953-39-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: KNRLTCWIOOIRAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,6-dimethoxy-2-ethynylphenyl)pivalamide 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3,6-dimethoxy-2-(3-triisopropylsiloxyprop-1-ynyl)phenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]含金属的甲亚胺烷基化物的环加成反应，可高效合成油菜籽骨架

  摘要：

  通过从N-（邻-炔基苯基）亚胺衍生的含过渡金属的甲亚胺基化物与乙烯基醚的[3 + 2]环加成反应，可以实现在吲哚核3位上带有取代基的三环吲哚衍生物的高效合成。事实证明，第三行过渡金属络合物（尤其是PtCl 2）对于内部炔烃和亚氨酸酯的反应非常有效具有广泛通用性的基材。此外，作为对反应机理的有力支持，当将苄基乙烯基醚用作双极性亲和剂时，发现中间的Pt-卡宾配合物会发生分子内的C-H键插入反应，从而生成四环的吲哚衍生物。该协议提供了轻度合成高度功能化的三环吲哚衍生物（如丝裂霉素C的基本骨架）的合成基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.017
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,6-dimethoxy-2-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)-pivalamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-(3,6-dimethoxy-2-ethynylphenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]含金属的甲亚胺烷基化物的环加成反应，可高效合成油菜籽骨架

  摘要：

  通过从N-（邻-炔基苯基）亚胺衍生的含过渡金属的甲亚胺基化物与乙烯基醚的[3 + 2]环加成反应，可以实现在吲哚核3位上带有取代基的三环吲哚衍生物的高效合成。事实证明，第三行过渡金属络合物（尤其是PtCl 2）对于内部炔烃和亚氨酸酯的反应非常有效具有广泛通用性的基材。此外，作为对反应机理的有力支持，当将苄基乙烯基醚用作双极性亲和剂时，发现中间的Pt-卡宾配合物会发生分子内的C-H键插入反应，从而生成四环的吲哚衍生物。该协议提供了轻度合成高度功能化的三环吲哚衍生物（如丝裂霉素C的基本骨架）的合成基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.017