6-amino-2-(4-fluorobenzylamino)-3-bromo-5-nitropyridine | 1422275-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-2-(4-fluorobenzylamino)-3-bromo-5-nitropyridine
• 英文别名: 3-bromo-2-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-nitropyridine-2,6-diamine
• CAS: 1422275-78-2
• 化学式: C₁₂H₁₀BrFN₄O₂
• 分子量: 341.139
• InChiKey: LBAXBKBJZJVQFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-(4-fluorobenzylamino)-3-bromo-5-nitropyridine 在 ammonium acetate 、 锌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到5-bromo-N6-(4-fluorobenzyl)pyridine-2,3,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  Isolation, Structure, Synthesis and Cytotoxicity of an Unprecedented Flupirtine Dimer

  摘要：

  通过 ESI-MS、NMR 光谱和独立合成揭示了其结构。因此，从 2-氨基-6-氯-3-硝基吡啶开始，通过四步合成法获得了目标化合物。该合成的关键步骤是镍介导的芳基-芳基偶联。二聚体 4 没有显示出任何细胞毒性，对于本研究中使用的所有六种人类癌症细胞系和小鼠成纤维细胞，其 IC50 值均为 30 μm

  DOI：

  10.5560/znb.2012-0258
• 作为产物：
  描述：

  对氟苄胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-amino-2-(4-fluorobenzylamino)-3-bromo-5-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Isolation, Structure, Synthesis and Cytotoxicity of an Unprecedented Flupirtine Dimer

  摘要：

  通过 ESI-MS、NMR 光谱和独立合成揭示了其结构。因此，从 2-氨基-6-氯-3-硝基吡啶开始，通过四步合成法获得了目标化合物。该合成的关键步骤是镍介导的芳基-芳基偶联。二聚体 4 没有显示出任何细胞毒性，对于本研究中使用的所有六种人类癌症细胞系和小鼠成纤维细胞，其 IC50 值均为 30 μm

  DOI：

  10.5560/znb.2012-0258

文献信息

• Isolation, Structure, Synthesis and Cytotoxicity of an Unprecedented Flupirtine Dimer
  作者：René Csuk、Sven Sommerwerk、Jana Wiese、Christoph Wagner、Bianka Siewert、Ralph Kluge、Dieter Ströhl

  DOI：10.5560/znb.2012-0258

  日期：2012.12.1

  A previously unknown dimer of the well-established analgesic flupirtine has been found, and its structure was revealed by ESI-MS, NMR spectroscopy and an independent synthesis. Thus, starting from 2-amino-6-chloro-3-nitro-pyridine the target compound was obtained in a four-step synthesis. Key-step of this synthesis is a nickel-mediated aryl-aryl coupling. The dimer 4 did not show any cytotoxicity, and its IC₅₀ values were > 30 μm for all six human cancer cell lines and mouse fibroblasts used in this study

  通过 ESI-MS、NMR 光谱和独立合成揭示了其结构。因此，从 2-氨基-6-氯-3-硝基吡啶开始，通过四步合成法获得了目标化合物。该合成的关键步骤是镍介导的芳基-芳基偶联。二聚体 4 没有显示出任何细胞毒性，对于本研究中使用的所有六种人类癌症细胞系和小鼠成纤维细胞，其 IC50 值均为 30 μm