5-bromo-N6-(4-fluorobenzyl)pyridine-2,3,6-triamine | 1422275-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N6-(4-fluorobenzyl)pyridine-2,3,6-triamine
• CAS: 1422275-79-3
• 化学式: C₁₂H₁₂BrFN₄
• 分子量: 311.156
• InChiKey: YTTQYNOXZVCPQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N6-(4-fluorobenzyl)pyridine-2,3,6-triamine 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 马来酸氟吡汀二聚体
  参考文献：
  名称：

  Isolation, Structure, Synthesis and Cytotoxicity of an Unprecedented Flupirtine Dimer

  摘要：

  通过 ESI-MS、NMR 光谱和独立合成揭示了其结构。因此，从 2-氨基-6-氯-3-硝基吡啶开始，通过四步合成法获得了目标化合物。该合成的关键步骤是镍介导的芳基-芳基偶联。二聚体 4 没有显示出任何细胞毒性，对于本研究中使用的所有六种人类癌症细胞系和小鼠成纤维细胞，其 IC50 值均为 30 μm

  DOI：

  10.5560/znb.2012-0258
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-2-(4-fluorobenzylamino)-3-bromo-5-nitropyridine 在 ammonium acetate 、 锌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到5-bromo-N6-(4-fluorobenzyl)pyridine-2,3,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  Isolation, Structure, Synthesis and Cytotoxicity of an Unprecedented Flupirtine Dimer

  摘要：

  通过 ESI-MS、NMR 光谱和独立合成揭示了其结构。因此，从 2-氨基-6-氯-3-硝基吡啶开始，通过四步合成法获得了目标化合物。该合成的关键步骤是镍介导的芳基-芳基偶联。二聚体 4 没有显示出任何细胞毒性，对于本研究中使用的所有六种人类癌症细胞系和小鼠成纤维细胞，其 IC50 值均为 30 μm

  DOI：

  10.5560/znb.2012-0258