(3E,5E,18S)-18-Methyloxacycloocta-3,5-dien-2,7-dion | 107495-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,5E,18S)-18-Methyloxacycloocta-3,5-dien-2,7-dion
• 英文别名: (3E,5E,18S)-18-methyl-1-oxacyclooctadeca-3,5-diene-2,7-dione
• CAS: 107495-67-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: PDFFFAJEYADNIK-QGCUAPHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E,18S)-18-Methyloxacycloocta-3,5-dien-2,7-dion 在 diisobutylaluminum hydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2E,4R,5R,6R,17S)-4,5-Epoxy-6-hydroxyoctadec-2-en-17-olid
  参考文献：
  名称：

  Weitere楚的Beitrage合成冯（+） - Aspicilin † ‡ § ¶

  摘要：

  对（+）-Aspicilin合成的进一步贡献

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730724
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-9-<2'-(methoxymethoxy)phenyl>nonan 在 三乙烯二胺 、 lead(IV) acetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [CuCl(cod)] 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 (3E,5E,18S)-18-Methyloxacycloocta-3,5-dien-2,7-dion
  参考文献：
  名称：

  aspicilin与photolactonization作为关键反应-的大环内酯地衣（+）合成†往最‡ § ¶

  摘要：

  以光内酯化为关键反应合成地衣大环内酯（+）-天青霉素

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710719

文献信息

• Diversification of (<i>E,E</i>)-1,6-Dioxo-2,4-Dienes for the Synthesis of (+)-Aspicillin, Isolaurepan, and β-Parinaric Acid
  作者：Dattatraya H. Dethe、Aparna Srivastava、Appasaheb K. Nirpal、Nagabhushana C. Beeralingappa、Vimlesh Kumar、Arsheed A. Bhat

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01280

  日期：2022.8.19

  A divergent formal synthesis of polyhydroxylated macrocyclic lactone (+)-aspicillin and polyene bioactive natural product β-parinaric acid and the total synthesis of non-terpenoid metabolite isolaurepan have been achieved using a ruthenium-catalyzed stereo- and chemoselective oxidative coupling reaction of easily accessible vinyl ketones and acrylates. The crucial transformation involves the efficient

  使用容易获得的钌催化的立体和化学选择性氧化偶联反应，实现了多羟基化大环内酯 (+)-阿司匹林和多烯生物活性天然产物 β-parinaric 酸的不同形式合成和非萜类代谢物异拉脲的全合成。乙烯基酮和丙烯酸酯。关键的转化涉及使用简单的反应方案对立体定义的 ( E,E )-1,6-dioxo-2,4-二烯进行有效合成和功能化，从而可以直接获得各种生物活性天然产物。
• QUINKERT, GERHARD, Z. CHEM., 28,(1988) N 2, 64-65
  作者：QUINKERT, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• QUINKERT, GERHARD;HEIM, NANA;GLENNEBERG, JURGEN;DOLLER, UWE;EICHHORN, MAT+, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 7, C. 1719-1794
  作者：QUINKERT, GERHARD、HEIM, NANA、GLENNEBERG, JURGEN、DOLLER, UWE、EICHHORN, MAT+

  DOI：——

  日期：——