2-chloro-N-(4,6-dimethyl-2-oxochromen-7-yl)-N-ethylacetamide | 947702-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4,6-dimethyl-2-oxochromen-7-yl)-N-ethylacetamide
• CAS: 947702-68-3
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₃
• 分子量: 293.75
• InChiKey: HYANYHHXPOZNAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 11,12-dioxo-1,4,7,10-tetrazabicyclo[8.2.2]tetradecane-4-carboxylate 、 2-chloro-N-(4,6-dimethyl-2-oxochromen-7-yl)-N-ethylacetamide 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到C₃₀H₄₁N₅O₇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of asymmetrically substituted cyclen-based ligands for the controlled sensitisation of lanthanides

  摘要：

  一系列不对称的基于环的配体被制备，以结合可见光（Eu，Tb）和近红外发射（Nd，Yb）的锕系元素。这些配体中，Eu和Tb与香豆素2进行敏化，而Nd和Yb则与罗丹明结合。两个天线都与核苷（尿苷和腺苷）熄灭剂配对。通过向复合物中添加互补碱基或DNA，可以调节熄灭剂与天线之间的相互作用，从而导致锕系元素的发光强度和寿命发生变化。

  DOI：

  10.1039/b705757a
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸 、 香豆素 2 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到2-chloro-N-(4,6-dimethyl-2-oxochromen-7-yl)-N-ethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of asymmetrically substituted cyclen-based ligands for the controlled sensitisation of lanthanides

  摘要：

  一系列不对称的基于环的配体被制备，以结合可见光（Eu，Tb）和近红外发射（Nd，Yb）的锕系元素。这些配体中，Eu和Tb与香豆素2进行敏化，而Nd和Yb则与罗丹明结合。两个天线都与核苷（尿苷和腺苷）熄灭剂配对。通过向复合物中添加互补碱基或DNA，可以调节熄灭剂与天线之间的相互作用，从而导致锕系元素的发光强度和寿命发生变化。

  DOI：

  10.1039/b705757a

文献信息

• Synthesis and photophysical characterization of luminescent lanthanide complexes of nucleotide-functionalized cyclen- and dipicolinate-based ligands
  作者：Sashiprabha M. Vithanarachchi、Daniel Kovacs、K. Eszter Borbas

  DOI：10.1016/j.ica.2016.07.047

  日期：2017.4

  Luminescent Eu(III)-and Tb(III)-complexes based on functionalized tetraazamacrocycle (cyclen) or dipicolinic acid (dpa) metal binding sites, and carrying 20-or 50-linked uridine moieties were prepared. The light-harvesting antennae were either a coumarin (in the cyclen-based architectures) or the dpa-moiety itself. Antenna excitation resulted in metal-centered emission for all complexes. The presence of the uridine resulted in less intense lanthanide emission compared to non-nucleotide-modified reference compounds. Nd(III)-complexes of cyclen ligands carrying a uridine but without a sensitizing antenna were also synthesized; these are envisioned as energy transfer acceptors to the Eu(III)-complexes. The possibility for Eu-to-Nd energy transfer was probed. The reported complexes are models for oligonucleotide- attached lanthanide probes. (C) 2016 The Author(s). Published by Elsevier B.V.