2-chloro-N-(4-(ethoxycarbonyl)-2-trifluoromethylphenyl)ethanamide | 1211942-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-(ethoxycarbonyl)-2-trifluoromethylphenyl)ethanamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-(ethoxycarbonyl)-2-trifluoromethylphenyl)-ethanamide；ethyl 4-[(2-chloroacetyl)amino]-3-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1211942-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClF₃NO₃
• 分子量: 309.672
• InChiKey: LOZUZVCNYQCHNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-(ethoxycarbonyl)-2-trifluoromethylphenyl)ethanamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 3-(Trifluoromethyl)-4-[[2-[4,7,10-tris[[hydroxy(methyl)phosphoryl]methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetyl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  选择性响应钙或柠檬酸水平和信号酯水解的顺磁性19F化学位移探针

  摘要：

  表征了包含近端CF 3基团的顺磁共振化学位移探针。已经建立了不同的系统，可以报告在毫摩尔状态下钙离子浓度的可逆变化，在竞争性水介质中选择性地指示柠檬酸的存在，并允许在连续的，不可逆的转化中监测远程酯/酰胺水解。在金属络合物水合物加合物的X射线结构中，最接近的镧系元素离子的存在会放大化学位移的非等价性，CF 3基团与a络合物的金属离子之间的平均间隔为6.4Å 。19 F核的纵向弛豫速率提高，可以更快地获取数据。

  DOI：

  10.1002/chem.201200737
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-氨基-3-(三氟甲基)苯甲酸酯 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-chloro-N-(4-(ethoxycarbonyl)-2-trifluoromethylphenyl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  顺磁性氟标记镧系元素配合物作为 19F 磁共振探针的设计原理和理论：概念验证研究

  摘要：

  基于 1,4,7,10-四氮杂环十二烷的具有酰胺取代配体的一系列 CF 3标记的镧系元素 (III) 配合物 (Ln=Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm)的合成和光谱性质是描述。严格评估了这些系统中19 F 磁弛豫过程的理论贡献，并提供了选定的体积图。这些图可以准确估计纵向和横向弛豫速率的增加，这是 Ln III离子与氟核之间距离、外加磁场和复合物的再旋转相关时间的函数，对于给定的 Ln III离子。选定的复合物表现出依赖于 pH 值的化学位移行为，并且在一个基于邻-氰基 DO3A-单酰胺配体的钬络合物的示例中，K a为 7.0 ，这允许通过测量两个19 F 共振之间的化学位移差异（变化超过 14 ppm）来评估 pH 值. 通过使用密度泛函理论识别显着的低能构象异构体，报告了可变温度和可变场19 F、17 O 和1 H NMR 光谱实验的弛豫分析。氟弛豫率的研究，在 4.7 到

  DOI：

  10.1002/chem.200902300

文献信息

• Characterisation and evaluation of paramagnetic fluorine labelled glycol chitosan conjugates for 19F and 1H magnetic resonance imaging
  作者：Elena De Luca、Peter Harvey、Kirsten H. Chalmers、Anurag Mishra、P. Kanthi Senanayake、J. Ian Wilson、Mauro Botta、Marianna Fekete、Andrew M. Blamire、David Parker

  DOI：10.1007/s00775-013-1028-y

  日期：2014.2

  Medium molecular weight glycol chitosan conjugates have been prepared, linked by an amide bond to paramagnetic Gd(III), Ho(III) and Dy(III) macrocyclic complexes in which a trifluoromethyl reporter group is located 6.5 from the paramagnetic centre. The faster relaxation of the observed nucleus allows modified pulse sequences to be used with shorter acquisition times. The polydisperse materials have been characterised by gel permeation chromatography, revealing an average molecular weight on the order of 13,800 (Gd), 14,600 (Dy) and 16,200 (Ho), consistent with the presence of 8.5, 9.5 and 13 complexes, respectively. The gadolinium conjugate was prepared for both a q = 1 monoamide tricarboxylate conjugate (r (1p) 11.2 mM(-1) s(-1), 310 K, 1.4 T) and a q = 0 triphosphinate system, and conventional contrast-enhanced proton MRI studies at 7 T were undertaken in mice bearing an HT-29 or an HCT-116 colorectal tumour xenograft (17 mu mol/kg). Enhanced contrast was observed following injection in the tail vein in tumour tissue, with uptake also evident in the liver and kidney with a tumour-to-liver ratio of 2:1 at 13 min, and large amounts in the kidney and bladder consistent with predominant renal clearance. Parallel experiments observing the F-19 resonance in the holmium conjugate complex using a surface coil did not succeed owing to its high R (2) value (750 Hz, 7 T). However, the fluorine signal in the dysprosium triphosphinate chitosan conjugate [R (1)/R (2) = 0.6 and R (1) = 145 Hz (7 T)] was sharper and could be observed in vivo at -65.7 ppm, following intravenous tail vein injection of a dose of 34 mu mol/kg.