4-(Chlorphenylsulfonyloxy)essigsaeurechlorid | 51523-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Chlorphenylsulfonyloxy)essigsaeurechlorid
• 英文别名: 4-Chlorbenzolsulfonyloxyacetylchlorid；(4-chloro-benzenesulfonyloxy)-acetyl chloride；2-Chloro-2-oxoethyl 4-chlorobenzene-1-sulfonate；(2-chloro-2-oxoethyl) 4-chlorobenzenesulfonate
• CAS: 51523-91-2
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₄S
• 分子量: 269.105
• InChiKey: FUXGVNDEDNDTLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Chlorphenylsulfonyloxy)essigsaeurechlorid 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((4-(4-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)piperidine-1-carbonyl)phenyl)amino)-2‑oxoethyl 4-chlorobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  包含萘醌单元作为有效 STAT3 抑制剂的 S3I-201 衍生物：设计、合成和抗胃癌评估

  摘要：

  信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 是许多人类癌症的关键调节因子，并已被广泛认为是癌症治疗的有希望的靶点。已经开发了多种靶向STAT3的小分子抑制剂，其中一些正在进行临床试验。S3I-201 是一种已知的 STAT3 抑制剂，可通过与 STAT3 SH2 结构域结合来阻断癌细胞中的 STAT3 功能，从而破坏 STAT3 蛋白复合物的形成。以 S3I-201 作为药物开发的起点，我们在本研究中通过引入 STAT3 抑制剂中的特权片段萘醌单元合成了一系列新的 STAT3 抑制剂9a-x 。大多数化合物对胃癌细胞（MGC803、MKN28、MNK1和AGS）具有很强的抗增殖活性。代表化合物9n （SIL-14）在体外低微摩尔浓度下可有效抑制胃癌细胞MGC803的集落形成和迁移，阻滞细胞周期，诱导MGC803细胞凋亡。此外，SIL-14还可以抑制STAT3蛋白的磷酸化，显着降低总STAT

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116941
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(Chlorphenylsulfonyloxy)essigsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  包含萘醌单元作为有效 STAT3 抑制剂的 S3I-201 衍生物：设计、合成和抗胃癌评估

  摘要：

  信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 是许多人类癌症的关键调节因子，并已被广泛认为是癌症治疗的有希望的靶点。已经开发了多种靶向STAT3的小分子抑制剂，其中一些正在进行临床试验。S3I-201 是一种已知的 STAT3 抑制剂，可通过与 STAT3 SH2 结构域结合来阻断癌细胞中的 STAT3 功能，从而破坏 STAT3 蛋白复合物的形成。以 S3I-201 作为药物开发的起点，我们在本研究中通过引入 STAT3 抑制剂中的特权片段萘醌单元合成了一系列新的 STAT3 抑制剂9a-x 。大多数化合物对胃癌细胞（MGC803、MKN28、MNK1和AGS）具有很强的抗增殖活性。代表化合物9n （SIL-14）在体外低微摩尔浓度下可有效抑制胃癌细胞MGC803的集落形成和迁移，阻滞细胞周期，诱导MGC803细胞凋亡。此外，SIL-14还可以抑制STAT3蛋白的磷酸化，显着降低总STAT

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116941

文献信息

• 1H-1,2-Diazepine als Edukte zur Synthese von 5-Aza-1,3-nonamdienen, eine neue Klasse von bicyclischen β-Lactamen
  作者：Rudolf Allmann、Tony Debaerdemaeker、Georges Kiehl、Jean-Pierre Luttringer、Théophile Tschamber、Gérard Wolff、Jacques Streith

  DOI：10.1002/jlac.198319830809

  日期：1983.8.15

  nichtkonzertierte [2 + 2]-Cycloaddition von 1H-1,2-Diazepinen an Ketene hergestellt. Sie bilden eine neue Klasse von bicyclischen β-Lactamen die strukturell den Cephalosporinantibiotika etwas ähneln. Diese Addukte besitzen jedoch keine saure Gruppe in α-Stellung zum Brückenkopfstickstoffatom; auch war keine bakteriostatische Wirkung zu erwarten. Ausgehend von monosubstituierten Ketenen und 1,2-Diazepinen

  5-氮杂-1,3- nonamdienderivate 8,9和11 - 16是nichtkonzertierte [2 + 2] 1的环加成ħ制造-1,2-二氮杂到烯酮。它们形成了一类新的双环β-内酰胺类，其结构与头孢菌素类抗生素有些相似。但是，这些加合物在桥头氮原子的α位没有酸性基团。也没有预期的抑菌作用。从单取代的乙烯酮和1,2-二氮杂s开始，立体定向地获得反式-β-内酰胺。通过环加成1 H -1,2-二氮杂卓2a，氮杂环丁烷二氮杂卓21和22处于两个阶段。和2b用酮亚胺盐18制成。
• Versuche zur Totalsynthese von Cephalosporinderivaten, I Darstellung vontrans-3-Sulfonyloxy-4-alkylthio-2-azetidinonen
  作者：Rudolf Lattrell、Gerhard Lohaus

  DOI：10.1002/jlac.197419740605

  日期：1974.7.26

  Sulfonyloxyacetylchloride 1 reagieren mit Thioimidsäureestern 2 in Gegenwart von Triäthylamin zu trans-3-Sulfonyloxy-4-alkylthio-2-azetidinonen 3. Ein weiterer Weg zu dieser neuen Klasse von β-Lactamderivaten besteht in der Reaktion von Acyloxyacetylchloriden 8 mit Thioimidsäureestern 2, Verseifung der gebildeten 3-Acyloxy-2-azetidinone 9 zu den 3-Hydroxyverbindungen 10 und deren Veresterung mit Sulfonsäurechloriden

  在三乙胺的存在下，磺酰氧基乙酰氯1与硫代酰亚胺酯2反应形成反式-3-磺酰氧基-4-烷基硫基-2-氮杂环丁酮3。这类新的β-内酰胺衍生物的另一种途径是酰氧基乙酰氯8与硫代亚磺酸酯2的反应，3-酰氧基-2-氮杂环丁烷酮9的皂化反应，生成3-羟基化合物10以及它们与磺酸的酯化反应。酰氯。所示的β-内酰胺中硫和氮的不饱和残基被臭氧氧化形成羰基官能团。的Δ反应2 -thiazolines和5,6-二氢-4-氧代描述了H -1，3-噻嗪与磺酰氧基乙酰氯形成双环β-内酰胺衍生物。
• Carbapename und Carbacephame: Addition von Ketenen an fünf- und sechsgliedrige Cycloimine
  作者：Thomas Burgemeister、Gerd Dannhardt、Monika Mach-Bindl

  DOI：10.1002/ardp.19883210906

  日期：——

  Bei der Reaktion nicht tautomeriefähiger, sog. fixierter, fünf‐ und sechsgliedriger Cycloimine mit Ketenen entstehen Carbapename und Carbacephame, deren Struktur anhand der spektroskopischen Daten gesichert wird. In der Carbacepham‐Reihe wird die Konfiguration einiger Derivate durch NOE‐Differenzspektroskopie bestimmt. Folgereaktionen zur Abwandlung der Addukte werden beschrieben.

  非互变异构的、所谓的固定的、五元和六元环亚胺与烯酮的反应产生碳青霉烯类和碳烯类，其结构根据光谱数据得到证实。在卡巴西芬系列中，一些衍生物的构型是通过 NOE 差分光谱法确定的。描述了修饰加合物的后续反应。
• Synthese von 2,2a,3,4-Tetrahydro[1,2-d]benz[b]-1,4-oxazin-2,4-dionen, 2. Mitt.
  作者：Karl-Hans Ongania、Margret Wallnöfer

  DOI：10.1002/ardp.19853180103

  日期：——

  Die diastereomeren 3‐Amino‐β‐lactame 7 und 8 sind sowohl über die Azide 5 und 6, als auch über die Phthalimidoderivate 9 und 12 zugänglich. Während 9 direkt aus 2 mit Phthalimidoacetylchlorid/Triethylamin dargestellt werden kann, ist 12 nur durch Mitsunobu‐Reaktion aus 11 erhältlich. Acylierung von 7 bzw. 8 (zu 13 bzw. 14), Hydrolyse der Esterfunktion (zu 15 bzw. 16) und Debenzylierung führen zu 17

  Die 非对映异构体 3-氨基-β-内酰胺 7 和 8 sind sowohl über die Azide 5 und 6, als auch über die Phthalimidoderivate 9 und 12 zugänglich。Während 9 direkt aus 2 mit Phthalimidoacetylchlorid/Triethylamin dargestellt werden kann, ist 12 nur durch Mitsunobu-Reaktion aus 11 erhältlich。Acylierung von 7 bzw。8 (zu 13 bzw. 14)、Hydrolyse der Esterfunktion (zu 15 bzw. 16) 和 Debenzylierung führen zu 17 bzw。18、welche mit DCC
• BURGEMEISTER, THOMAS;DANNHARDT, GERD;MACH-BINDL, MONIKA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 9, C. 521-525
  作者：BURGEMEISTER, THOMAS、DANNHARDT, GERD、MACH-BINDL, MONIKA

  DOI：——

  日期：——