p-Chlorophenylsulfonyloxyessigsaeure | 54150-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Chlorophenylsulfonyloxyessigsaeure
• 英文别名: (4-Chlorphenylsulfonyloxy)-essigsaeure；2-(4-Chlorophenyl)sulfonyloxyacetic acid
• CAS: 54150-60-6
• 化学式: C₈H₇ClO₅S
• 分子量: 250.66
• InChiKey: NPNFLVHCHJQUHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Chlorophenylsulfonyloxyessigsaeure 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₅H₁₂ClNO₆S
  参考文献：
  名称：

  包含萘醌单元作为有效 STAT3 抑制剂的 S3I-201 衍生物：设计、合成和抗胃癌评估

  摘要：

  信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 是许多人类癌症的关键调节因子，并已被广泛认为是癌症治疗的有希望的靶点。已经开发了多种靶向STAT3的小分子抑制剂，其中一些正在进行临床试验。S3I-201 是一种已知的 STAT3 抑制剂，可通过与 STAT3 SH2 结构域结合来阻断癌细胞中的 STAT3 功能，从而破坏 STAT3 蛋白复合物的形成。以 S3I-201 作为药物开发的起点，我们在本研究中通过引入 STAT3 抑制剂中的特权片段萘醌单元合成了一系列新的 STAT3 抑制剂9a-x 。大多数化合物对胃癌细胞（MGC803、MKN28、MNK1和AGS）具有很强的抗增殖活性。代表化合物9n （SIL-14）在体外低微摩尔浓度下可有效抑制胃癌细胞MGC803的集落形成和迁移，阻滞细胞周期，诱导MGC803细胞凋亡。此外，SIL-14还可以抑制STAT3蛋白的磷酸化，显着降低总STAT

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116941
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-Chlorophenylsulfonyloxyessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  包含萘醌单元作为有效 STAT3 抑制剂的 S3I-201 衍生物：设计、合成和抗胃癌评估

  摘要：

  信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 是许多人类癌症的关键调节因子，并已被广泛认为是癌症治疗的有希望的靶点。已经开发了多种靶向STAT3的小分子抑制剂，其中一些正在进行临床试验。S3I-201 是一种已知的 STAT3 抑制剂，可通过与 STAT3 SH2 结构域结合来阻断癌细胞中的 STAT3 功能，从而破坏 STAT3 蛋白复合物的形成。以 S3I-201 作为药物开发的起点，我们在本研究中通过引入 STAT3 抑制剂中的特权片段萘醌单元合成了一系列新的 STAT3 抑制剂9a-x 。大多数化合物对胃癌细胞（MGC803、MKN28、MNK1和AGS）具有很强的抗增殖活性。代表化合物9n （SIL-14）在体外低微摩尔浓度下可有效抑制胃癌细胞MGC803的集落形成和迁移，阻滞细胞周期，诱导MGC803细胞凋亡。此外，SIL-14还可以抑制STAT3蛋白的磷酸化，显着降低总STAT

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116941

文献信息

• Versuche zur Totalsynthese von Cephalosporinderivaten, I Darstellung vontrans-3-Sulfonyloxy-4-alkylthio-2-azetidinonen
  作者：Rudolf Lattrell、Gerhard Lohaus

  DOI：10.1002/jlac.197419740605

  日期：1974.7.26

  Sulfonyloxyacetylchloride 1 reagieren mit Thioimidsäureestern 2 in Gegenwart von Triäthylamin zu trans-3-Sulfonyloxy-4-alkylthio-2-azetidinonen 3. Ein weiterer Weg zu dieser neuen Klasse von β-Lactamderivaten besteht in der Reaktion von Acyloxyacetylchloriden 8 mit Thioimidsäureestern 2, Verseifung der gebildeten 3-Acyloxy-2-azetidinone 9 zu den 3-Hydroxyverbindungen 10 und deren Veresterung mit Sulfonsäurechloriden

  在三乙胺的存在下，磺酰氧基乙酰氯1与硫代酰亚胺酯2反应形成反式-3-磺酰氧基-4-烷基硫基-2-氮杂环丁酮3。这类新的β-内酰胺衍生物的另一种途径是酰氧基乙酰氯8与硫代亚磺酸酯2的反应，3-酰氧基-2-氮杂环丁烷酮9的皂化反应，生成3-羟基化合物10以及它们与磺酸的酯化反应。酰氯。所示的β-内酰胺中硫和氮的不饱和残基被臭氧氧化形成羰基官能团。的Δ反应2 -thiazolines和5,6-二氢-4-氧代描述了H -1，3-噻嗪与磺酰氧基乙酰氯形成双环β-内酰胺衍生物。
• S3I-201 derivative incorporating naphthoquinone unit as effective STAT3 inhibitors: Design, synthesis and anti-gastric cancer evaluation
  作者：Haobin Li、Maohua Cai、Fei Cao、Dehua Yu、Jing Yang、Wenkai Yu、Chu Chu、Xiaoqing Guan、Jiang-Jiang Qin、Jinyun Dong

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116941

  日期：2022.10

  domain to disrupt STAT3 protein complex formation. Using S3I-201 as a starting point for drug development, we synthesized a series of new STAT3 inhibitors 9a-x in this study by introducing naphthoquinone unit, a privileged fragment in STAT3 inhibitors. Most of the compounds exhibited strong anti-proliferation activity of gastric cancer cells (MGC803, MKN28, MNK1, and AGS). The representative compound 9n

  信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 是许多人类癌症的关键调节因子，并已被广泛认为是癌症治疗的有希望的靶点。已经开发了多种靶向STAT3的小分子抑制剂，其中一些正在进行临床试验。S3I-201 是一种已知的 STAT3 抑制剂，可通过与 STAT3 SH2 结构域结合来阻断癌细胞中的 STAT3 功能，从而破坏 STAT3 蛋白复合物的形成。以 S3I-201 作为药物开发的起点，我们在本研究中通过引入 STAT3 抑制剂中的特权片段萘醌单元合成了一系列新的 STAT3 抑制剂9a-x 。大多数化合物对胃癌细胞（MGC803、MKN28、MNK1和AGS）具有很强的抗增殖活性。代表化合物9n （SIL-14）在体外低微摩尔浓度下可有效抑制胃癌细胞MGC803的集落形成和迁移，阻滞细胞周期，诱导MGC803细胞凋亡。此外，SIL-14还可以抑制STAT3蛋白的磷酸化，显着降低总STAT