3-{[4-(4-methoxyphenyl)-thiazol-2-yl]-hydrazono}-1,3-dihydroindol-2-one | 325767-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{[4-(4-methoxyphenyl)-thiazol-2-yl]-hydrazono}-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: (Z)-3-(2-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)hydrazono)indolin-2-one；(Z)-3-{2-[4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl]hydrazone}indolin-2-one；EMAC2080；3-[2-[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazinyl]indol-2-one
• CAS: 325767-33-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 350.401
• InChiKey: VNAFIRMQVZHMFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-270 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[4-(4-methoxyphenyl)-thiazol-2-yl]-hydrazono}-1,3-dihydroindol-2-one 在 劳森试剂 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[4-(4-methoxyphenyl)-thiazol-2-yl]-2H-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-b]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic method for the 2H-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-b]indoles

  摘要：

  The systematic study of oxidative cyclization of 3-hydrazono-1,3 -dihydroindole-2-thiones has been carried out and a series of new 2H-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-b]indoles has been prepared. The elaborated reaction represents an efficient method for the synthesis of fused 1,2,3-thiadiazoles. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.059
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-{[4-(4-methoxyphenyl)-thiazol-2-yl]-hydrazono}-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的噻唑基-靛红衍生物的结构改进产生有效和选择性的锥虫和利什曼原虫化合物

  摘要：

  被忽视的疾病是一组主要发生在热带气候国家的传染性疾病。在这一群体中，恰加斯病和利什曼病最为突出，被认为是对全球健康的威胁。这些疾病的治疗是有限的。因此，需要针对这些疾病的新疗法。从这个意义上说，我们的提议包括开发两个系列的化合物，使用杂环靛红和噻唑的分子杂交。靛红和噻唑环是多种生物疾病（包括抗寄生虫疾病）的重要支架。在本文中，噻唑基-靛红是由各自的缩氨基硫脲或苯基-缩氨基硫脲合成的，这些新的噻唑基-靛红对锥鞭毛体有毒，而不影响巨噬细胞的活力。从这个系列，化合物2e(IC 50 = 4.43 μM)、2j (IC 50 = 2.05 μM)、2l (IC 50 = 4.12 μM) 和2m (1.72 μM) 对锥鞭毛体形式表现出最佳的抗克氏锥虫活性，其选择性指数高于苯并硝唑(BZN)。化合物2j、2l和2m能够诱导与锥体鞭毛体坏死相容的显着标记。扫描电子显微镜分析表明，用来自IC 50的化合物2m处理的T

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2021.109561

文献信息

• Structural improvement of new thiazolyl-isatin derivatives produces potent and selective trypanocidal and leishmanicidal compounds
  作者：Luiz Alberto Barros Freitas、Aline Caroline da Silva Santos、Gedália de Cássia Silva、Franciely Nayara do Nascimento Albuquerque、Elis Dionísio Silva、Carlos Alberto de Simone、Valéria Rêgo Alves Pereira、Luiz Carlos Alves、Fabio André Brayner、Ana Cristina Lima Leite、Paulo André Teixeira de Moraes Gomes

  DOI：10.1016/j.cbi.2021.109561

  日期：2021.8

  Thus, compounds 2l and 2m showed dual in vitro trypanosomicidal and leishmanicidal activities. A structural activity relationship study showed that thiazolyl-isatin derivatives from phenyl-thiosemicarbazone (2a-m) were, in general, more active than thiazolyl-isatin derivatives from thiosemicarbazone (1a-g). Crystallography studies revealed a different configuration between series 1a-g and 2a-m. The configuration

  被忽视的疾病是一组主要发生在热带气候国家的传染性疾病。在这一群体中，恰加斯病和利什曼病最为突出，被认为是对全球健康的威胁。这些疾病的治疗是有限的。因此，需要针对这些疾病的新疗法。从这个意义上说，我们的提议包括开发两个系列的化合物，使用杂环靛红和噻唑的分子杂交。靛红和噻唑环是多种生物疾病（包括抗寄生虫疾病）的重要支架。在本文中，噻唑基-靛红是由各自的缩氨基硫脲或苯基-缩氨基硫脲合成的，这些新的噻唑基-靛红对锥鞭毛体有毒，而不影响巨噬细胞的活力。从这个系列，化合物2e(IC 50 = 4.43 μM)、2j (IC 50 = 2.05 μM)、2l (IC 50 = 4.12 μM) 和2m (1.72 μM) 对锥鞭毛体形式表现出最佳的抗克氏锥虫活性，其选择性指数高于苯并硝唑(BZN)。化合物2j、2l和2m能够诱导与锥体鞭毛体坏死相容的显着标记。扫描电子显微镜分析表明，用来自IC 50的化合物2m处理的T
• One-pot Multicomponent Synthesis of Hydrazinyl Thiazoles Bearing an Isatin Moiety in Aqueous Medium
  作者：Kooi-Mow Sim、Li-Ping Chung、Kit-Lin Tan、Yee-Ting Tan、Xin-Lee Kee、Kah-Cheng Teo

  DOI：10.2174/1570178620666230914162955

  日期：2024.2

  Isatin-derivatives are an important class of nitrogen-containing heterocyclic compounds in organic synthesis. On the other hand, 1,3-thiazoles are 5-membered heterocyclic compounds containing nitrogen and sulphur atoms. Hydrazinyl thiazoles are often prepared through the classical condensation of aldehydes or ketones with thiosemicarbazide to yield thiosemicarbazones, which will then undergo heterocyclization

  靛红衍生物是有机合成中一类重要的含氮杂环化合物。另一方面，1,3-噻唑是含有氮和硫原子的5元杂环化合物。肼基噻唑通常通过醛或酮与氨基硫脲的经典缩合来制备，产生氨基硫脲，然后将其与苯酰溴进行杂环化，得到相应的肼基噻唑。如今，多组分反应（MCR）被认为是有机合成中最强大的工具。在有机合成中使用水作为绿色溶剂是绿色化学的目标之一。本研究通过靛红与氨基硫脲和苯酰溴在水中回流条件下进行一锅三组分缩合反应，以良好的产率合成了一系列带有靛红部分的新型肼基噻唑3a-3u。所有合成的化合物均通过IR、1D-NMR、2D-NMR和LC/MS光谱数据进行表征。
• (3Z)-3-(2-[4-(aryl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazin-1-ylidene)-2,3-dihydro-1H-indol-2-one derivatives as dual inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Rita Meleddu、Simona Distinto、Angela Corona、Giulia Bianco、Valeria Cannas、Francesca Esposito、Anna Artese、Stefano Alcaro、Peter Matyus、Dora Bogdan、Filippo Cottiglia、Enzo Tramontano、Elias Maccioni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.032

  日期：2015.3

  The HIV-1 Reverse Transcriptase (RT) is a validated and deeply explored biological target for the treatment of AIDS. However, only drugs targeting the RT-associated DNA polymerase (DP) function have been approved for clinical use. We designed and synthesised a new generation of HIV-1 RT inhibitors, based on the (3Z)-3-(2-[4-(aryl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazin-1-ylidene)-2,3-dihydro-1H-indo1-2-one scaffold. These compounds are active towards both RT-associated functions, DNA polymerase and ribonuclease H. The structure, biological activity and mode of action of the new derivatives have been investigated. In particular, the nature of the aromatic group in the position 4 of the thiazole ring plays a key role in the modulation of the activity towards the two RT-associated functions. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• A new synthetic method for the 2H-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-b]indoles
  作者：Maria L. Kondratieva、Anna V. Pepeleva、Natalia P. Belskaia、Alexandr V. Koksharov、Paul V. Groundwater、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen、Zhi-Jin Fan、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.059

  日期：2007.4

  The systematic study of oxidative cyclization of 3-hydrazono-1,3 -dihydroindole-2-thiones has been carried out and a series of new 2H-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-b]indoles has been prepared. The elaborated reaction represents an efficient method for the synthesis of fused 1,2,3-thiadiazoles. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thiazolyl-isatin derivatives: Synthesis, in silico studies, in vitro biological profile against breast cancer cells, mRNA expression, P-gp modulation, and interactions of Akt2 and VIM proteins
  作者：Luiz Alberto Barros Freitas、Carolina Sousa、Beatriz Silva Lima、Denise Duarte、Paulo André Teixeira de Moraes Gomes、Camila Gabriela Costa Ramos、Valécia de Cássia Mendonça Costa、Maira Galdino da Rocha Pitta、Moacyr Jesus Barreto de Melo Rêgo、Carlos Alberto de Simone、Mafalda Videira、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.cbi.2024.110954

  日期：2024.5

  MCF-7 and MDA-MB-231) and against normal cells (PBMC). The activity profile on membrane proteins involved in chemoresistance and tumorigenic signaling proteins was also evaluated. Among the compounds tested, the compounds and stood out with IC values of 1.23 and 1.39 μM, respectively, against the MDA-MB-231 cell line. Both compounds exhibited IC values of 0.45 μM for the MCF-7 cell line. Compounds and significantly

  文献报道噻唑和靛红核具有一系列生物活性，其中重点是抗癌活性。因此，我们的建议是利用分子杂交策略制备一系列化合物，该策略已被我们的研究小组使用，产生含有噻唑和靛红核的杂化分子。经过结构规划和合成后，对这些化合物进行了表征，并针对乳腺癌细胞系（T-47D、MCF-7 和 MDA-MB-231）和正常细胞（PBMC）进行了评估。还评估了涉及化学抗性和致瘤信号蛋白的膜蛋白的活性特征。在测试的化合物中，化合物和化合物对 MDA-MB-231 细胞系的 IC 值分别为 1.23 和 1.39 μM。两种化合物对 MCF-7 细胞系的 IC 值为 0.45 μM。化合物和化合物分别显着降低MCF-7、4和2倍中的P-gp mRNA表达水平。关于对致瘤信号蛋白的影响，化合物抑制MDA-MB-231中的Akt2，化合物抑制MCF-7中VIM的mRNA表达。