5-(hydroxymethyl)-2,4'-dihydroxydiphenylmethane | 21243-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-2,4'-dihydroxydiphenylmethane
• 英文别名: 5-methylol-2,4'-dihydroxydiphenylmethane；4-hydroxy-3-(4-hydroxy-benzyl)-benzyl alcohol；4-Hydroxy-3-(4-hydroxy-benzyl)-benzylalkohol；5-Methylol-2.4'-DPM；4-(Hydroxymethyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol
• CAS: 21243-72-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: RBSWDMDJKKBQRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  460.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-dibromo-4-hydroxy-benzyl)-4-hydroxy-benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminum nickel 、 乙醚 作用下， 生成 5-(hydroxymethyl)-2,4'-dihydroxydiphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Finn et al., Journal of Applied Chemistry, 1954, vol. 4, p. 296,299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A13C NMR study of the methylol derivatives of 2,4?- and 4,4?-dihydroxydiphenylmethanes found in resol phenol-formaldehyde resins
  作者：Thomas H. Fisher、Ping Chao、Cindy G. Upton、Anthony J. Day

  DOI：10.1002/mrc.1089

  日期：2002.11

  A total of 13 of the 16 possible methylol derivatives of 2,4′- and 4,4′-dihydroxydiphenylmethane have been synthesized, isolated, and identified. These compounds are found as intermediates in the cure process of resol phenol–formaldehyde (PF) resins. Analysis of the 13C NMR spectra (in acetone-d6) of these compounds provided a way to evaluate the seven methylolphenol ring types (methylol derivatives of 2-hydroxyphenyl and 4-hydroxyphenyl rings) found in typical resol PF resins using the ipso carbon region from 150 to 160 ppm. A simple diagnostic test was developed using the chemical shift values of the methylol methylene carbon atoms to identify the presence of intermediates containing either a 2-hydroxyphenyl or a 4-hydroxyphenyl ring. Using these data it is now possible to analyze the major components in extracted prepreg PF resins. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  在 2,4′- 和 4,4′- 二羟基二苯基甲烷的 16 种可能的甲醇衍生物中，共合成、分离和鉴定了 13 种。这些化合物是 resol酚-甲醛（PF）树脂固化过程中发现的中间体。通过分析这些化合物的 13C NMR 光谱（丙酮-d6 中），可以利用 150 至 160 ppm 的异碳区评估典型的 resol PF 树脂中的七种甲酚环类型（2-羟基苯基和 4-羟基苯基环的甲醇衍生物）。利用甲醇亚甲基碳原子的化学位移值开发了一种简单的诊断测试方法，以确定是否存在含有 2-羟基苯基或 4-羟基苯基环的中间体。利用这些数据，现在可以分析提取的预浸料 PF 树脂中的主要成分。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Carpenter; Hunter, Journal of Applied Chemistry, 1951, vol. 1, p. 217,223
  作者：Carpenter、Hunter

  DOI：——

  日期：——
• Role of the p-hydroxyl group in the nitrobenzene oxidation of hydroxybenzyl alcohols
  作者：Tor P. Schultz、Thomas H. Fisher、Stephen M. Dershem

  DOI：10.1021/jo00378a023

  日期：1987.1
• SCHULTZ T. P.; FISHER TH. H.; DERSHEM S. M., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 2, 279-281
  作者：SCHULTZ T. P.、 FISHER TH. H.、 DERSHEM S. M.

  DOI：——

  日期：——
• Finn et al., Journal of Applied Chemistry, 1954, vol. 4, p. 296,299
  作者：Finn et al.

  DOI：——

  日期：——