dibenzyl(3-bromopropyl)amine | 98346-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl(3-bromopropyl)amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-3-bromopropylamine；N,N-dibenzyl-N-(3-bromopropyl)amine；N-(3-bromopropyl)dibenzylamine；1-Brom-3-dibenzylamino-propan；3-dibenzylamino-1-bromopropane；N,N-dibenzyl-3-bromopropan-1-amine
• CAS: 98346-35-1
• 化学式: C₁₇H₂₀BrN
• 分子量: 318.257
• InChiKey: XKGMFUZYTNHPGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯乙酸甲酯 、 dibenzyl(3-bromopropyl)amine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  尼拉帕尼中间体及其制备方法和用途和尼拉帕尼的合成方法

  摘要：

  本发明涉及化合物α‑(3‑氨基丙基)‑对溴苯乙酸及其制备方法和用途及(S)‑3‑(4‑溴苯基)‑哌啶‑2‑酮及其制备方法和用途及(S)‑3‑(4‑溴苯基)‑哌啶))对甲苯磺酸盐、N‑Boc‑(3S)‑(4‑溴苯基)哌啶及尼拉帕尼的合成方法，以4‑溴苯乙酸酯5为原料，在碱作用下与氮源试剂4亲核反应生成化合物6，化合物6脱保护及水解后得到氨基酸化合物7，氨基酸化合物7通过手性柱分离或化学拆分等手段得到化合物8和9，其中分离后的对映异构体8可以消旋化再拆分转化(或手性柱分离)得到9，大大降低工艺物料成本。得到9后通过常规缩合反应关环，还原及上BOC可以得到化合物1。本发明将拆分操作提前，并对映异构体8消旋化回收处理进行反复套用于不同拆分批次不断得到产品9，工艺物料成本更低。

  公开号：

  CN111592467B
• 作为产物：
  描述：

  3-(二苄氨基)-1-丙醇 在 二溴亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以91%的产率得到dibenzyl(3-bromopropyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过2-溴乙胺与二甲基甲酰胺反应合成甲酸酯

  摘要：

  在DMF存在下，将2-溴乙胺转化为相应的甲酸酯。伯溴化物和仲溴化物都可以令人满意的收率平稳地转化为酯。该反应机理涉及形成氮杂环丁烷离子，该氮杂环丁烷离子与DMF反应形成Vilsmeier型中间体，该中间体进一步水解成相应的甲酸酯。β-氨基的参与似乎不仅控制反应的区域选择性，而且控制反应的立体选择性。将反应条件应用于手性底物表明形成了未重排的产物，并在反应中心保留了构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.002

文献信息

• Compounds with antiparasitic activity, applications thereof to the treatment of infectious diseases caused by apicomplexans
  申请人：Commissariat à l'Energie Atomique

  公开号：EP1997805A1

  公开（公告）日：2008-12-03

  The Invention relates to compounds having an antiparasitic activity, and to their use as a drug, in particular as a drug for the prevention and/or treatment of parasitic diseases caused by apicomplexans. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing those compounds.

  这项发明涉及具有抗寄生虫活性的化合物，以及它们作为药物的用途，特别是作为预防和/或治疗由顶复合体寄生虫引起的寄生虫病的药物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物。
• METHOD FOR PRODUCING POLYALKYLENE GLYCOL DERIVATIVE HAVING AMINO GROUP AT END
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160159831A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  A method simply produces a narrowly distributed and high-purity polyalkylene glycol derivative having an amino group at an end without using a heavy metal catalyst. A method for producing a polyalkylene glycol derivative having an amino group at the end by reacting a compound represented by the general formula (V) with an alkylene oxide, then reacting a reaction product with an electrophile represented by the general formula (I), and deprotecting the obtained product without using a heavy metal: R A 3 O(R A 4 O) k-1 R A 4 O − M + (V) wherein R A 3 represents a linear; branched, or cyclic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms; R A 4 represents an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms; k represents an integer of 2 to 5; and M represents an alkali metal; wherein R A 1a and R A 1b each independently represent a protective group of the amino group, or one of R A 1a and R A 1b represents H and the other represents a protective group of the amino group, or R A 1a and R A 1b bind to each other to form a cyclic protective group, and the protective group is deprotectable without using a heavy metal; R A 2 represents a linear, branched, or cyclic hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms; and X represents a leaving group.

  一种方法通过将一个由一般式（V）表示的化合物与一种烷基氧化物反应，然后将反应产物与一个由一般式（I）表示的亲电试剂反应，并在不使用重金属的情况下去保护所得产物，从而简单地产生一个具有末端氨基的狭窄分布和高纯度的聚烷基二醇衍生物的方法：RA3O(RA4O)k-1RA4O−M+（V），其中RA3代表具有1到20个碳原子的线性、分支或环烃基；RA4代表具有2到8个碳原子的烷基基团；k代表2到5的整数；M代表碱金属；其中RA1a和RA1b分别独立地代表氨基的保护基，或者RA1a和RA1b中的一个代表H，另一个代表氨基的保护基，或者RA1a和RA1b结合在一起形成一个环状保护基，且该保护基可在不使用重金属的情况下去保护；RA2代表具有1到6个碳原子的线性、分支或环烃基；X代表一个离去基团。
• Process for the production of peracylated 1-0-glycosides
  申请人：Schering AG

  公开号：US20030069402A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The invention relates to a process for the production of peracylated 1-O-glycosides of general formula I or salts thereof 1 in which sugar is a monosaccharide that is functionalized in 1-OH-position, R represents methyl, ethyl, propyl, isopropyl, tbutyl, phenyl, n means 2, 3 or 4, X means —COO— or —NH—and L means a straight-chain, branched, saturated or unsaturated C 1 -C 30 carbon chain, which optionally is interrupted or substituted by groups. The process according to the invention starts from economical starting materials, provides good yields and allows the production of peracylated saccharides with 1-O-functionalized side chains on an enlarged scale.

  该发明涉及一种生产通式I的过酰化1-O-糖苷或其盐的工艺，其中糖是在1-OH位置上被官能化的单糖，R代表甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基，n取2、3或4，X代表—COO—或—NH—，L代表一条直链、分支、饱和或不饱和的C1-C30碳链，该碳链可以被基团中断或取代。根据该发明的工艺从经济实惠的起始材料开始，提供良好的产量，并允许在扩大规模上生产具有1-O官能化侧链的过酰化糖苷。
• Flexible diaminodihydrotriazine inhibitors of Plasmodium falciparum dihydrofolate reductase: Binding strengths, modes of binding and their antimalarial activities
  作者：Sumalee Kamchonwongpaisan、Netnapa Charoensetakul、Choladda Srisuwannaket、Supannee Taweechai、Roonglawan Rattanajak、Jarunee Vanichtanankul、Danoo Vitsupakorn、Uthai Arwon、Chawanee Thongpanchang、Bongkoch Tarnchompoo、Tirayut Vilaivan、Yongyuth Yuthavong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112263

  日期：2020.6

  and shown to inhibit P. falciparum dihydrofolate reductase (PfDHFR) of the wild type or those carrying either single (S108N), double (C59R + S108N and A16V + S108T), triple (N51I + C59R + S108N and C59R + S108N + I164L) or quadruple (N51I + C59R + S108N + I164L) mutations, responsible for antifolate resistance. The flexibility of the side chain at position N1 has been included in the design so as to avoid

  已开发出一系列灵活的二氨基二氢三嗪或环鸟嘌呤（Cyc）类似物，并显示可抑制野生型的恶性疟原虫二氢叶酸还原酶（PfDHFR）或携带单个（S108N），携带两个（C59R + S108N和A16V + S108T），携带三个（N51I + C59R + S108N和C59R + S108N + I164L）或四倍（N51I + C59R + S108N + I164L）突变，引起抗叶酸耐药性。设计中已包括位置N1的侧链的柔性，以避免与抗性突变体的残基108的侧链发生不利的空间相互作用。许多抑制剂对突变酶的抑制常数在低纳摩尔区域。用A16V和S108N系列突变体都实现了药物结合效率的重新获得。为与突变型酶最佳相互作用而设计的某些酶抑制剂复合物的X射线研究表明，结合模式与Ki值一致。这些化合物中的许多对具有突变酶的抗性恶性疟原虫显示出优异的抗疟活性，并且对哺乳动物细胞显示出低细胞毒性，使其成为抗疟药物的进一步开发的良好候选者。
• Synthesis of a psilocin hapten and a protein-hapten conjugate
  作者：Christian Albers、Matthias Lehr、Justus Beike、Helga Köhler、Bernd Brinkmann

  DOI：10.1211/002235702320402116

  日期：2010.2.18

  Derivatives of psilocin with ω-functionalized alkyl spacers in position 1 of the indole ring were synthesized as haptens for use in a radioimmunoassay. Whereas the psilocin analogues with a 3-aminopropyl and a 4-aminobutyl moiety at the indole nitrogen decomposed during synthesis, the analogous 3-carboxypropyl psilocin derivative proved to be stable. This compound was coupled to bovine serum albumin (BSA) using the N-hydroxysuccinimide ester-mediated conjugation. The protein–hapten conjugate was characterized by matrix-assisted laser desorption ionization mass spectrometry. The mass spectrometry data indicated an average incorporation ratio of 4–5 molecules of psilocin hapten per molecule of BSA.

  在吲哚环的1号位上含有ω-官能化烷基间隔的哌醋甲酸衍生物被合成作为放射免疫测定中的抗原。尽管在吲哚氮上具有3-氨丙基和4-氨丁基基团的哌醋甲酸类似物在合成过程中分解，但类似的3-羧基丙基哌醋甲酸衍生物被证明是稳定的。使用N-羟基琥珀酰亚胺酯介导的共轭，将该化合物与牛血清白蛋白（BSA）偶联。蛋白质-抗原共轭物被基质辅助激光解吸电离质谱法表征。质谱数据表明，平均每个BSA分子中含有4-5个哌醋甲酸抗原分子。