5,5'''-diiodo-3',5'''-bis(5-iodo-2-thienyl)-2,2':5',2'':4'',2'''-quaterthiophene | 1207091-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'''-diiodo-3',5'''-bis(5-iodo-2-thienyl)-2,2':5',2'':4'',2'''-quaterthiophene
• 英文别名: 5,5'''-diiodo-3',5''-bis(5-iodo-2-thienyl)-2,2':5',2'':4'',2'''-quaterthiophene；5-[4,5-Bis(5-iodothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2,3-bis(5-iodothiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 1207091-56-2
• 化学式: C₂₄H₁₀I₄S₆
• 分子量: 998.357
• InChiKey: GOVVCHHKRSHTTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'''-diiodo-3',5'''-bis(5-iodo-2-thienyl)-2,2':5',2'':4'',2'''-quaterthiophene 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到5,5''-bisethynyl-2,2':3',2''-terthiophene5and 5,5'''-bis(trimethylsilylethynyl)-[3',5''-bis(5-trimethylsilylethynylthien-2-yl)]-2,2':5',2'':4'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  形状持久的基于异戊二烯-乙炔的树枝状大分子：合成，光谱和电化学表征

  摘要：

  结合Pd催化的Sonogashira型交叉偶联和氧化均偶联步骤，成功合成了一系列新的结构良好的，直至第三代（G3）的低聚亚乙基-亚乙炔基树枝状大分子。树突的氧化均偶联成功地提供了直至第二代（G2）的树状聚合物。相比之下，G4树状聚合物是通过四倍的Sonogashira型交叉偶联反应有效制备的。由于存在不同的π共轭发色团，所有化合物均显示出宽广且无结构的吸收和发射光谱。随着世代的增加，观察到了π–π *吸收带的红移和吸收系数的增加。与我们小组先前报道的全噻吩树状聚合物相比，亚乙炔基插入共轭树状聚合物主链中会导致色变。由于有效的分子内电荷转移（ICT）过程，所有树状化合物均具有荧光并显示出中等的量子效率。循环伏安法测量还揭示了存在多个π共轭途径，这些途径为更高的世代显示出非常宽泛的氧化波。这些树突和树状聚合物的HOMO-LUMO能级是通过光学和氧化还原测量得出的，计算出的带隙在3.3至2.4

  DOI：

  10.1002/chem.200901242
• 作为产物：
  描述：

  5'-iodo-5,5''-bis(trimethylsilyl)-2,2':3',2''-terthiophene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5,5'''-diiodo-3',5'''-bis(5-iodo-2-thienyl)-2,2':5',2'':4'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  2,2'：3'，2''-基于噻吩基的全噻吩树枝状和树枝状大分子：合成，结构表征和性质

  摘要：

  已经通过发散/会聚方法成功实现了世代树状寡聚噻吩（DOT）的合成，该方法涉及卤化，硼化和钯催化的Suzuki偶联反应。提出的合成方法的关键点是使用三甲基甲硅烷基（TMS）保护基，该保护基可实现树枝化的核心锂化和随后的硼化，以及使用一氯化碘或N-溴代琥珀酰亚胺进行外围的ipso取代。此外，使用四丁基氟化铵可以完全除去TMS保护基，从而仅产生基于噻吩的树枝状和树枝状大分子。由于它们的高度支化结构，所有这些合成的DOT都可溶于有机溶剂。化学结构通过NMR光谱，质谱和元素分析确认。浓度依赖性11 H NMR光谱研究表明，较高世代的化合物倾向于在溶液中聚集。通过使用MALDI-TOF MS进行测量进一步证实了这种聚集行为。MALDI-TOF MS和凝胶渗透色谱（GPC）分析均证实了DOT的单分散性。此外，GPC结果表明，这些DOT分子采用了凝聚的球状分子形状。还研究了它们的光学和电子性质。结果表明，

  DOI：

  10.1002/chem.201200231

文献信息

• Carbohydrate-functionalized oligothiophenes for concanavalin A recognition
  作者：Sylvia Schmid、Amaresh Mishra、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/c0cc03908j

  日期：——

  Versatile synthesis of fluorescent, carbohydrate-functionalized oligothiophene hybrids via Sonogashira-type cross coupling reactions is reported. The mannose derivatives reveal specific binding with the model lectin from Canavalia enisformis (Concanavalin A).

  报告通过 Sonogashira 型交叉偶联反应多功能合成了具有荧光、碳水化合物功能的低聚噻吩杂化物。甘露糖衍生物显示出与 Canavalia enisformis 的模型凝集素（Concanavalin A）的特异性结合。
• Dendritic Oligothiophenes Terminated with Tris(alkyloxy)phenylethynyl Tails: Synthesis, Physical Properties, and Self-Assembly
  作者：Chang-Qi Ma、Wojciech Pisula、Cornelia Weber、Xin-Liang Feng、Klaus Müllen、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/chem.201002198

  日期：2011.2.1

  periphery. The first‐generation compounds (3 T‐p‐Ph‐C10 and 6 T‐p‐Ph‐C10) were synthesized by palladium‐catalyzed Sonogashira coupling reactions, whereas the higher generation products were synthesized by palladium‐catalyzed Suzuki coupling reactions in a divergent approach. The optical and electrochemical properties were investigated by UV/Vis absorption, fluorescence spectroscopy, and cyclic voltammetry

  到第三代为止的三维（3D）π共轭树枝状低聚噻吩已在外围被三（癸氧基）苯基乙炔基尾部官能化。第一代化合物（3 T- p -Ph-C10和6 T- p-Ph-C10）是通过钯催化的Sonogashira偶联反应合成的，而更高一代的产品是通过钯催化的Suzuki偶联反应以发散的方式合成的。通过UV / Vis吸收，荧光光谱和循环伏安法研究了光学和电化学性质。结果表明，末端三（烷氧基）苯基乙炔基与分支的低聚噻吩核缀合，产生红移的吸收光谱和荧光光谱，并且相对于树枝状的低聚噻吩核减少了光学带隙。结构研究表明，超分子组织的类型与寡聚噻吩核的大小之间存在密切的关系。第一代化合物3 T- p -Ph-C10和6 T- p‐Ph‐C10以整体状态显示柱状相，这已通过二维广角X射线散射（2D WAXS）测量得到证实。自组装成柱状叠层主要归因于刚性噻吩核与柔性侧链之间的相分离，并通过共轭树枝状低聚噻吩单元之间的较