5,5'''-bis(trimethylsilyl)-3',5''-bis[5-(trimethylsilyl)-2-thienyl]-2,2':5',2'':4'',2'''-quaterthiophene | 1207091-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'''-bis(trimethylsilyl)-3',5''-bis[5-(trimethylsilyl)-2-thienyl]-2,2':5',2'':4'',2'''-quaterthiophene
• 英文别名: [5-[5-[4,5-Bis(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)thiophen-3-yl]thiophen-2-yl]-trimethylsilane；[5-[5-[4,5-bis(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)thiophen-3-yl]thiophen-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1207091-55-1
• 化学式: C₃₆H₄₆S₆Si₄
• 分子量: 783.499
• InChiKey: SAXUGDQDVWCZPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.57
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'''-bis(trimethylsilyl)-3',5''-bis[5-(trimethylsilyl)-2-thienyl]-2,2':5',2'':4'',2'''-quaterthiophene 在 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到5,5'''-diiodo-3',5'''-bis(5-iodo-2-thienyl)-2,2':5',2'':4'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  形状持久的基于异戊二烯-乙炔的树枝状大分子：合成，光谱和电化学表征

  摘要：

  结合Pd催化的Sonogashira型交叉偶联和氧化均偶联步骤，成功合成了一系列新的结构良好的，直至第三代（G3）的低聚亚乙基-亚乙炔基树枝状大分子。树突的氧化均偶联成功地提供了直至第二代（G2）的树状聚合物。相比之下，G4树状聚合物是通过四倍的Sonogashira型交叉偶联反应有效制备的。由于存在不同的π共轭发色团，所有化合物均显示出宽广且无结构的吸收和发射光谱。随着世代的增加，观察到了π–π *吸收带的红移和吸收系数的增加。与我们小组先前报道的全噻吩树状聚合物相比，亚乙炔基插入共轭树状聚合物主链中会导致色变。由于有效的分子内电荷转移（ICT）过程，所有树状化合物均具有荧光并显示出中等的量子效率。循环伏安法测量还揭示了存在多个π共轭途径，这些途径为更高的世代显示出非常宽泛的氧化波。这些树突和树状聚合物的HOMO-LUMO能级是通过光学和氧化还原测量得出的，计算出的带隙在3.3至2.4

  DOI：

  10.1002/chem.200901242
• 作为产物：
  描述：

  2,2':3',2''-terthiophene-5,5''-diylbis(trimethylsilane) 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到5,5'''-bis(trimethylsilyl)-3',5''-bis[5-(trimethylsilyl)-2-thienyl]-2,2':5',2'':4'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  形状持久的基于异戊二烯-乙炔的树枝状大分子：合成，光谱和电化学表征

  摘要：

  结合Pd催化的Sonogashira型交叉偶联和氧化均偶联步骤，成功合成了一系列新的结构良好的，直至第三代（G3）的低聚亚乙基-亚乙炔基树枝状大分子。树突的氧化均偶联成功地提供了直至第二代（G2）的树状聚合物。相比之下，G4树状聚合物是通过四倍的Sonogashira型交叉偶联反应有效制备的。由于存在不同的π共轭发色团，所有化合物均显示出宽广且无结构的吸收和发射光谱。随着世代的增加，观察到了π–π *吸收带的红移和吸收系数的增加。与我们小组先前报道的全噻吩树状聚合物相比，亚乙炔基插入共轭树状聚合物主链中会导致色变。由于有效的分子内电荷转移（ICT）过程，所有树状化合物均具有荧光并显示出中等的量子效率。循环伏安法测量还揭示了存在多个π共轭途径，这些途径为更高的世代显示出非常宽泛的氧化波。这些树突和树状聚合物的HOMO-LUMO能级是通过光学和氧化还原测量得出的，计算出的带隙在3.3至2.4

  DOI：

  10.1002/chem.200901242

文献信息

• Shape-Persistent Oligothienylene-Ethynylene-Based Dendrimers: Synthesis, Spectroscopy and Electrochemical Characterization
  作者：Amaresh Mishra、Chang-Qi Ma、René A. J. Janssen、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/chem.200901242

  日期：2009.12.14

  dendrons and dendrimers were estimated from optical and redox measurements and the calculated band gaps were within the range of 3.3 to 2.4 eV, typical for oligo‐ and polythiophenes. Electrochemical polymerizations of several desilylated compounds were performed and characterization of the films is reported. Preliminary bulk heterojunction solar cells that utilise these ethynylated dendrimers as the donor

  结合Pd催化的Sonogashira型交叉偶联和氧化均偶联步骤，成功合成了一系列新的结构良好的，直至第三代（G3）的低聚亚乙基-亚乙炔基树枝状大分子。树突的氧化均偶联成功地提供了直至第二代（G2）的树状聚合物。相比之下，G4树状聚合物是通过四倍的Sonogashira型交叉偶联反应有效制备的。由于存在不同的π共轭发色团，所有化合物均显示出宽广且无结构的吸收和发射光谱。随着世代的增加，观察到了π–π *吸收带的红移和吸收系数的增加。与我们小组先前报道的全噻吩树状聚合物相比，亚乙炔基插入共轭树状聚合物主链中会导致色变。由于有效的分子内电荷转移（ICT）过程，所有树状化合物均具有荧光并显示出中等的量子效率。循环伏安法测量还揭示了存在多个π共轭途径，这些途径为更高的世代显示出非常宽泛的氧化波。这些树突和树状聚合物的HOMO-LUMO能级是通过光学和氧化还原测量得出的，计算出的带隙在3.3至2.4
• 2,2′:3′,2′′-Terthiophene-Based<i>all</i>-Thiophene Dendrons and Dendrimers: Synthesis, Structural Characterization, and Properties
  作者：Chang-Qi Ma、Elena Mena-Osteritz、Markus Wunderlin、Gisela Schulz、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/chem.201200231

  日期：2012.10.1

  solvents. Chemical structures were confirmed by NMR spectroscopic, mass spectrometric, and elemental analysis. Concentration‐dependent 1H NMR spectroscopic investigations revealed that the higher generation compounds tend to aggregate in solution. Such an aggregation behavior was further confirmed by measuring with MALDI‐TOF MS. Both MALDI‐TOF MS and gel‐permeation chromatography (GPC) analyses confirmed

  已经通过发散/会聚方法成功实现了世代树状寡聚噻吩（DOT）的合成，该方法涉及卤化，硼化和钯催化的Suzuki偶联反应。提出的合成方法的关键点是使用三甲基甲硅烷基（TMS）保护基，该保护基可实现树枝化的核心锂化和随后的硼化，以及使用一氯化碘或N-溴代琥珀酰亚胺进行外围的ipso取代。此外，使用四丁基氟化铵可以完全除去TMS保护基，从而仅产生基于噻吩的树枝状和树枝状大分子。由于它们的高度支化结构，所有这些合成的DOT都可溶于有机溶剂。化学结构通过NMR光谱，质谱和元素分析确认。浓度依赖性11 H NMR光谱研究表明，较高世代的化合物倾向于在溶液中聚集。通过使用MALDI-TOF MS进行测量进一步证实了这种聚集行为。MALDI-TOF MS和凝胶渗透色谱（GPC）分析均证实了DOT的单分散性。此外，GPC结果表明，这些DOT分子采用了凝聚的球状分子形状。还研究了它们的光学和电子性质。结果表明，