2,2':3',2''-terthiophene-5,5''-diylbis(trimethylsilane) | 937207-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,2':3',2''-terthiophene-5,5''-diylbis(trimethylsilane)
• 英文别名: Trimethyl-[5-[2-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)thiophen-3-yl]thiophen-2-yl]silane
• CAS: 937207-36-8
• 化学式: C₁₈H₂₄S₃Si₂
• 分子量: 392.758
• InChiKey: VAZCJDXWJCFJRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2':3',2''-terthiophene-5,5''-diylbis(trimethylsilane) 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到5'-deutero-5,5''-bis(trimethylsilyl)-2,2':3',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  2,2'：3'，2''-基于噻吩基的全噻吩树枝状和树枝状大分子：合成，结构表征和性质

  摘要：

  已经通过发散/会聚方法成功实现了世代树状寡聚噻吩（DOT）的合成，该方法涉及卤化，硼化和钯催化的Suzuki偶联反应。提出的合成方法的关键点是使用三甲基甲硅烷基（TMS）保护基，该保护基可实现树枝化的核心锂化和随后的硼化，以及使用一氯化碘或N-溴代琥珀酰亚胺进行外围的ipso取代。此外，使用四丁基氟化铵可以完全除去TMS保护基，从而仅产生基于噻吩的树枝状和树枝状大分子。由于它们的高度支化结构，所有这些合成的DOT都可溶于有机溶剂。化学结构通过NMR光谱，质谱和元素分析确认。浓度依赖性11 H NMR光谱研究表明，较高世代的化合物倾向于在溶液中聚集。通过使用MALDI-TOF MS进行测量进一步证实了这种聚集行为。MALDI-TOF MS和凝胶渗透色谱（GPC）分析均证实了DOT的单分散性。此外，GPC结果表明，这些DOT分子采用了凝聚的球状分子形状。还研究了它们的光学和电子性质。结果表明，

  DOI：

  10.1002/chem.201200231
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴噻吩 、 2-溴-5-(三甲基硅烷基)噻吩 在 magnesium 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到2,2':3',2''-terthiophene-5,5''-diylbis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  形状持久的基于异戊二烯-乙炔的树枝状大分子：合成，光谱和电化学表征

  摘要：

  结合Pd催化的Sonogashira型交叉偶联和氧化均偶联步骤，成功合成了一系列新的结构良好的，直至第三代（G3）的低聚亚乙基-亚乙炔基树枝状大分子。树突的氧化均偶联成功地提供了直至第二代（G2）的树状聚合物。相比之下，G4树状聚合物是通过四倍的Sonogashira型交叉偶联反应有效制备的。由于存在不同的π共轭发色团，所有化合物均显示出宽广且无结构的吸收和发射光谱。随着世代的增加，观察到了π–π *吸收带的红移和吸收系数的增加。与我们小组先前报道的全噻吩树状聚合物相比，亚乙炔基插入共轭树状聚合物主链中会导致色变。由于有效的分子内电荷转移（ICT）过程，所有树状化合物均具有荧光并显示出中等的量子效率。循环伏安法测量还揭示了存在多个π共轭途径，这些途径为更高的世代显示出非常宽泛的氧化波。这些树突和树状聚合物的HOMO-LUMO能级是通过光学和氧化还原测量得出的，计算出的带隙在3.3至2.4

  DOI：

  10.1002/chem.200901242

文献信息

• Synthesis and photovoltaic properties of functional dendritic oligothiophenes
  作者：Weifeng Zhang、Ging Meng Ng、Hoi Lam Tam、Man Shing Wong、Furong Zhu

  DOI：10.1002/pola.24613

  日期：2011.4.15

  Novel p‐type and low bandgap functional dendritic oligothiophenes bearing hole‐transporting carbazole as peripheral substituents and an electron‐withdrawing dicyanovinyl core group, namely, DCT(n)‐DCN, where n = 1 or 2 for solution‐processable photovoltaic (PV) applications have been synthesized. With electron‐donating carbazole surface‐functionalized moieties conjugated with dicyanovinyl core group

  具有空穴传输咔唑作为外围取代基和吸电子双氰基乙烯基核心基团（即DCT（n）-DCN）的新型p型和低带隙功能树突性低聚噻吩，其中n = 1或2对于溶液可加工光伏（PV）应用程序已综合。通过将给电子的咔唑表面官能化的部分与双氰基乙烯基核心基团偶联，这些功能性树突状低聚噻吩薄膜的光学带隙大大降低至1.74 eV，具有很强的光谱展宽和大约5.5 eV的高电离电势（通过紫外光电子测定）光谱学。由这些树枝状聚合物与PC 71混合制成的块状异质结PV电池在退火设备中，作为受体的BM在（V oc）= 0.93 V的开路电压下显示出高达1.64％的功率转换效率。我们已经证明，可以通过将官能团结合到树枝状分子的外围和核心中来获得/调节树枝状寡聚噻吩的理想的分子和PV性质。此外，这些功能性树状寡聚噻吩即使在低树突状生成时也表现出优越的功能特性，与可溶液处理的本体异质结光伏电池的ap型，低带隙半导体相比，未取代的
• Dendritic oligothiophene-perylene bisimide hybrids: synthesis, optical and electrochemical properties
  作者：Markus K. R. Fischer、Theo E. Kaiser、Frank Würthner、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b817158k

  日期：——

  Novel dendritic oligothiophene-perylene bisimide hybrid (DOTPBI) systems were investigated. Perylene bisimide (PBI) derivatives with phenoxy spacers bearing dendritic oligothiophenes (DOT) up to the third generation (G3) in the bay position, with an increasing number of conjugated thiophene units have been synthesized and characterized as novel functional materials. Investigation of the optoelectronic properties revealed that the perylene core and dendritic oligothiophene units are electronically decoupled. In the DOTPBIs intramolecular fluorescence resonance energy transfer (FRET) and photoinduced electron transfer (PET) from the DOT to the PBI moiety have been investigated by various optical measurements, revealing that the PET process is facilitated with increasing DOT generation and donor strength. Electropolymerization led to interesting cross-linked donor acceptor-type conducting polymer films.

  研究了一种新型的树状寡噻吩-百利烯双亚胺混合物（DOTPBI）系统。合成并表征了带有树状寡噻吩（DOT）到第三代（G3）的百利烯双亚胺（PBI）衍生物，这些衍生物在其湾位上带有苯氧间隔物，并且具有越来越多的共轭噻吩单元，作为新型功能材料。对光电特性的研究表明，百利烯核心与树状寡噻吩单元在电子上是解耦的。在DOTPBI中，通过各种光学测量研究了分子内荧光共振能量转移（FRET）和从DOT到PBI部分的光诱导电子转移（PET），结果表明随着DOT代数和供体强度的增加，PET过程得到了促进。电聚合导致了有趣的交联供体-受体型导电聚合物薄膜。
• <i>P</i> ‐Terthienyl‐Functionalized Dithieno[3,2‐ <i>b</i> :2′,3′‐ <i>d</i> ]phospholes
  作者：Chris Jansen Chua、Yi Ren、Monika Stolar、Shirley Xing、Thomas Linder、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1002/ejic.201301065

  日期：2014.4

  AbstractA series of dithienophospholes with different P‐thienyl substituents have been synthesized and characterized. Alkyl groups at the 2,6‐positions of the scaffold were introduced for solubility, but were found to also prevent π stacking with this scaffold. Whereas a simple thienyl does not affect the overall photophysics of the dithienophosphole, the installation of terthienyl units creates a considerable subchromophore that can communicate through the phosphole‐typical σ*–π* orbital interaction with the main scaffold. The overall architecture of the terthienyl was also found to have a significant impact on the photophysics of the system. Although a heavily twisted, branched terthienyl does not allow for any intermolecular π‐stacking interaction, the exposed nature of a linear terthiophene does, and gives rise to the formation of excimers in solution, as evident in shifted emission properties as a function of the concentration. Time‐dependent DFT calculations have revealed that in this case, the terthienyl group becomes the main chromophore and the dithienophosphole only plays a supportive role.
• Terthiophene−Perylene diimides: Color Tuning via Architecture Variation
  作者：Henrike Wonneberger、Chang-Qi Ma、Martina A. Gatys、Chen Li、Peter Bäuerle、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/jp911800q

  日期：2010.11.18

  N,N'-Bisoctylperylene diimides (PDIs) have been functionalized in the 1,7-position with terthiophenes of varying architecture giving three new donor-acceptor (D-A) compounds of the same molecular weight Different conjugation lengths, arrangements, and connections of the thiophene units within themselves and toward the PDI core have strong effects on the optical, electronic, and photochemical properties of the D-A compounds Like jigsaw pieces joined together to give different pictures, the terthiophenes are linked to PDIs to achieve different colors These insights into tuning color and energy levels can open new possibilities for tailoring chromophores to their desired applications, e g, organic photovoltaics or organic field effect transistors
• Functionalized 3D Oligothiophene Dendrons and Dendrimers— Novel Macromolecules for Organic Electronics
  作者：Chang-Qi Ma、Elena Mena-Osteritz、Tony Debaerdemaeker、Martijn M. Wienk、René A. J. Janssen、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/anie.200602653

  日期：2007.2.26