tert-butyl [2S,3R]-3-((S)-sec-butyl)-2-methyl-4-oxooxetane-2-carboxylate | 1391040-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [2S,3R]-3-((S)-sec-butyl)-2-methyl-4-oxooxetane-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-3-[(2S)-butan-2-yl]-2-methyl-4-oxooxetane-2-carboxylate
• CAS: 1391040-83-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: CZXCJZHCDDVRCK-RVBZMBCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [2S,3R]-3-((S)-sec-butyl)-2-methyl-4-oxooxetane-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到[2S,3R]-3-((1S)-sec-butyl)-2-methyl-4-oxooxetane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of simplified belactosin C analogues

  摘要：

  对天然产物贝拉糖苷 A 和 C 及其酰化同系物的成功生化研究表明，β-内酯羧酰胺分子可能是强力蛋白酶体抑制剂的核心结构。作为进一步研究的一部分，我们合成了各种装饰简化的 β-内酯羧酰胺，以详细了解结构-生物活性关系，找到提高其生物活性和稳定性的方法，并降低其制备的复杂性。生物测试表明，最佳化合物对温室中的植物病原真菌具有很高的抗病潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25586c
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代丙酸叔丁酯 、 (S)-3-methylpentanethioic acid S-phenyl ester 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 tert-butyl [2S,3R]-3-((S)-sec-butyl)-2-methyl-4-oxooxetane-2-carboxylate 、 tert-butyl [2R,3S]-3-((S)-sec-butyl)-2-methyl-4-oxooxetane-2-carboxylate 、 tert-butyl 3-((S)-sec-butyl)-2-methyl-4-oxooxetane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of simplified belactosin C analogues

  摘要：

  对天然产物贝拉糖苷 A 和 C 及其酰化同系物的成功生化研究表明，β-内酯羧酰胺分子可能是强力蛋白酶体抑制剂的核心结构。作为进一步研究的一部分，我们合成了各种装饰简化的 β-内酯羧酰胺，以详细了解结构-生物活性关系，找到提高其生物活性和稳定性的方法，并降低其制备的复杂性。生物测试表明，最佳化合物对温室中的植物病原真菌具有很高的抗病潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25586c