5-O-t-butyldimethylsilyl-24a-(2,6-difluorobenzoyloxy)milbemycin A₄ | 190143-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5-O-t-butyldimethylsilyl-24a-(2,6-difluorobenzoyloxy)milbemycin A₄
• CAS: 190143-65-8
• 化学式: C₄₅H₆₂F₂O₉Si
• 分子量: 813.064
• InChiKey: VOPSHNYCOSOKMT-ZJYSJPHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-t-butyldimethylsilyl-24a-(2,6-difluorobenzoyloxy)milbemycin A₄ 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到24a-(2,6-difluorobenzoyloxy)milbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 24a-Substituted Milbemycin A₄ Derivatives and Their Acaricidal Activity against Tetranychus uvticae

  摘要：

  通过微生物氧化作用获得的 24a-hydroxymilbemycin A4 合成了一系列 24a 取代的米尔贝霉素 A4 衍生物。测试了每种合成衍生物对荨麻四螨（Tetranychus urticae）的杀螨活性，其中一些衍生物显示出比母体米尔贝霉素 A4 更高的活性。其中，24a-甲基米尔贝霉素 A4（22）是活性最高的衍生物，浓度为百万分之 1 时，螨虫死亡率为 100%，浓度为百万分之 0.1 时，死亡率为 50%。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.806
• 作为产物：
  描述：

  24a-allyloxycarbonyloxy-5-O-t-butyldimethylsilylmilbemycin A4 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 甲酸 、 正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5-O-t-butyldimethylsilyl-24a-(2,6-difluorobenzoyloxy)milbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 24a-Substituted Milbemycin A₄ Derivatives and Their Acaricidal Activity against Tetranychus uvticae

  摘要：

  通过微生物氧化作用获得的 24a-hydroxymilbemycin A4 合成了一系列 24a 取代的米尔贝霉素 A4 衍生物。测试了每种合成衍生物对荨麻四螨（Tetranychus urticae）的杀螨活性，其中一些衍生物显示出比母体米尔贝霉素 A4 更高的活性。其中，24a-甲基米尔贝霉素 A4（22）是活性最高的衍生物，浓度为百万分之 1 时，螨虫死亡率为 100%，浓度为百万分之 0.1 时，死亡率为 50%。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.806