N-(3'-acetyl-1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydro-3'H-spiro[indole-3,2'-[1,3,4]thiadiazol]-5'-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3'-acetyl-1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydro-3'H-spiro[indole-3,2'-[1,3,4]thiadiazol]-5'-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-acetyl-1'-benzyl-2'-oxospiro[1,3,4-thiadiazole-5,3'-indole]-2-yl)acetamide
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 394.454
• InChiKey: XNTSAUQEDKIIRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.6h， 生成 N-(3'-acetyl-1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydro-3'H-spiro[indole-3,2'-[1,3,4]thiadiazol]-5'-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生物的新型螺线1,3,4-噻二唑啉的微波辅助合成和抗菌活性

  摘要：

  这项工作描述了由Isatin-β-thiosemicarbazone乙酰化反应合成螺1,3,4-噻二唑啉，利用微波辐射作为加热反应介质的来源。ñ通过将thiosemicarbazide添加到isatin ketone羰基上，使用预先取代的isatin衍生物作为底物来获得thiosemicarbazones。最终的合成步骤是在微波辐射下硫代半氨基甲酮与乙酸酐的反应，得到螺环化合物。反应时间为6至18分钟，收率高达90％。生物学测定显示出有希望的抗菌和抗真菌活性，尤其是衍生自烯丙基化的靛红的螺噻二唑啉。根据计算机研究的结果，所有提出的分子均被证明是潜在的候选药物，并且符合Lipinski规则，具有令人满意的相似性和评分。微波反应器的使用对于合成硫半脲和螺环化合物非常有效，从而大大减少了常规加热的反应时间。考虑到抗药性的威胁，这项工作提出了一系列易于通过微波反应获得的生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/jhet.4213

文献信息

• Multicomponent synthesis of spiro 1,3,4‐thiadiazolines with anticancer activity by using deep eutectic solvent under microwave irradiation
  作者：Aleff Castro、Isadora Maria Gouveia Andrade、Maísa Cavalcanti Coelho、Daniel Pereira da Costa、Dayse das Neves Moreira、Rachel Azevedo Maia、Gesiane da Silva Lima、Gabriel Franco dos Santos、Boniek Gontijo Vaz、Gardênia Carmen Gadelha Militão、Paulo Bruno Norberto da Silva、Mário Luiz Araujo de Almeida Vasconcellos、Claudio Gabriel Lima‐Junior

  DOI：10.1002/jhet.4591

  日期：2023.3

  This work describes a simple and efficient alternative method for obtaining 1,3,4-thiadialzolinic spirocompounds, combining the use of deep eutectic solvents (DES) with microwave irradiation in a one-pot process. A series of DES based on different acids was explored as a solvent in a three-component reaction including isatin derivatives (monomeric and dimeric), thiosemicarbazide, and acetic anhydride

  这项工作描述了一种获得 1,3,4-噻二唑啉螺环化合物的简单有效的替代方法，该方法将低共熔溶剂 (DES) 的使用与微波辐射在一锅法中相结合。探索了一系列基于不同酸的 DES 作为三组分反应中的溶剂，包括靛红衍生物（单体和二聚体）、氨基硫脲和乙酸酐。氯化胆碱和草酸 (1:1) 在评估的其他溶剂中表现出更好的结果，当应用于建议系列的其他化合物时，收率高达 79%。对于大多数单体化合物，收率非常接近或高于文献中报道的两步合成收率。这些结果证明了使用一锅合成作为更快、更清洁、
• Synthesis, structure, and configuration of new spirooxyndol compound
  作者：O. M. Radul、S. T. Malinovskii、R. Luboradskii、F. Z. Makaev

  DOI：10.1007/s10947-006-0193-z

  日期：2005.7

  Structure of a new spirooxyndol compound, [indoline-3,2′(3′H)-[3′-acetyl-2′-acetamide-[1,3,4]-thiodiazoline]-1-benzyl]-2, has been determined by X-ray diffraction analysis. Crystal is monoclinic, unit cell parameters are: a = 12.097(1) Å, b = 10.172(1) Å, c = 32.987(1) Å; β = 97.731(3)°, space group P21/n, Z = 4, compound C42H44N8O7S2. Independent part of the unit cell is formed by two crystallographically

  新型螺羟吲哚化合物 [indoline-3,2'(3'H)-[3'-acetyl-2'-acetamide-[1,3,4]-thiodiazoline]-1-benzyl]-2 的结构具有由 X 射线衍射分析确定。晶体为单斜晶系，晶胞参数为：a = 12.097(1) Å，b = 10.172(1) Å，c = 32.987(1) Å；β = 97.731(3)°，空间群 P21/n，Z = 4，化合物 C42H44N8O7S2。晶胞的独立部分由两个晶体学独立的分子形成，它们的组成和构型几乎相同。两个独立的分子通过乙醇的外逸层分子结合在一起。苯基和吡咯环实际上位于一个平面上，这些环的均方平面形成的二面角在 1.5(2)–3.3(2)° 范围内变化。在两个分子中，硫代二唑啉和吡咯环都是在碳原子上螺旋连接，后者形成的二面角分别为 89.1(1)° 和 88.5(1)°，分子A和B中的硫和氮原子