2R,3S/2S,3R-1-(2,6-Dihydroxyphenyl)-3-phenoxyacetylamino-4-oxo-azetidin-2-carbonsaeure | 95729-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2R,3S/2S,3R-1-(2,6-Dihydroxyphenyl)-3-phenoxyacetylamino-4-oxo-azetidin-2-carbonsaeure
• CAS: 95729-46-7；95729-47-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₇
• 分子量: 372.334
• InChiKey: JKZXNJDXYGEXJP-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  136.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R,3S/2S,3R-1-(2,6-Dihydroxyphenyl)-3-phenoxyacetylamino-4-oxo-azetidin-2-carbonsaeure 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到N-((2R,2aS)-8-Hydroxy-1,3-dioxo-1,2,2a,3-tetrahydro-4-oxa-8b-aza-cyclobuta[a]naphthalen-2-yl)-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成 von 2,2a,3,4-Tetrahydro[1,2-d]benz[b]-1,4-oxazin-2,4-dionen, 2. Mitt.

  摘要：

  Die 非对映异构体 3-氨基-β-内酰胺 7 和 8 sind sowohl über die Azide 5 und 6, als auch über die Phthalimidoderivate 9 und 12 zugänglich。Während 9 direkt aus 2 mit Phthalimidoacetylchlorid/Triethylamin dargestellt werden kann, ist 12 nur durch Mitsunobu-Reaktion aus 11 erhältlich。Acylierung von 7 bzw。8 (zu 13 bzw. 14)、Hydrolyse der Esterfunktion (zu 15 bzw. 16) 和 Debenzylierung führen zu 17 bzw。18、welche mit DCC

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180103
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-Dibenzyloxyphenylimino)-essigsaeureethylester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium azide 、 硫化氢 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2R,3S/2S,3R-1-(2,6-Dihydroxyphenyl)-3-phenoxyacetylamino-4-oxo-azetidin-2-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  合成 von 2,2a,3,4-Tetrahydro[1,2-d]benz[b]-1,4-oxazin-2,4-dionen, 2. Mitt.

  摘要：

  Die 非对映异构体 3-氨基-β-内酰胺 7 和 8 sind sowohl über die Azide 5 und 6, als auch über die Phthalimidoderivate 9 und 12 zugänglich。Während 9 direkt aus 2 mit Phthalimidoacetylchlorid/Triethylamin dargestellt werden kann, ist 12 nur durch Mitsunobu-Reaktion aus 11 erhältlich。Acylierung von 7 bzw。8 (zu 13 bzw. 14)、Hydrolyse der Esterfunktion (zu 15 bzw. 16) 和 Debenzylierung führen zu 17 bzw。18、welche mit DCC

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180103