(3α,5α,22S,23S)-22,23-epoxy-3-hydroxy-13,24-cyclo-18,21-dinorcholan-20-one | 637025-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5α,22S,23S)-22,23-epoxy-3-hydroxy-13,24-cyclo-18,21-dinorcholan-20-one
• 英文别名: (1R,4S,5S,8R,10S,13R,14S,17S,19S,21S)-8-hydroxy-5-methyl-20-oxahexacyclo[12.8.0.01,17.04,13.05,10.019,21]docosan-18-one
• CAS: 637025-22-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: IDQPHLAZXTZXPI-ITMLBNAESA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  501.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5α,22S,23S)-22,23-epoxy-3-hydroxy-13,24-cyclo-18,21-dinorcholan-20-one 、 (3α,5α,22R,23R)-22,23-epoxy-3-hydroxy-13,24-cyclo-18,21-dinorcholan-20-one 在 溶剂黄146 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到(3α,5α,23R)-13,24-cyclo-18,21-dinorchol-20(22)-ene-3,23-diol
  参考文献：
  名称：

  Neuroactive 13, 24-cyclo-18, 21-dinorcholanes and structurally related pentacyclic steroids

  摘要：

  新型戊环甾体和戊环D-同系甾体，包括：(i) 分别为四环甾体环系或四环D-同系甾体环系；(ii) 一个C(3)取代基，选自以下组：(a) 在α-构型中的羟基或羧基，和(b) 硫酸根或其他带负电的基团；以及(iii) 一个融合的第五环，该融合的第五环包含一个氢键受体，且在(a) 戊环甾体的情况下为C(13)和C(17)碳原子，或在(b) 戊环D-同系甾体的情况下为C(13)和C(17a)碳原子，可用作麻醉剂和在治疗与GABA功能和活性相关的疾病中有用。

  公开号：

  US20040242549A1
• 作为产物：
  描述：

  (3α,5α)-3-(acetyloxy)pregnan-20-one 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (3α,5α,22S,23S)-22,23-epoxy-3-hydroxy-13,24-cyclo-18,21-dinorcholan-20-one
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物。9.构象受约束的孕激素：GABA调节和麻醉性类固醇（3alpha，5alpha）-和（3alpha，5beta）-3-hydroxypregnan-20-one的13,24-环-18,21-二氯胆烷类似物的结构活性研究。

  摘要：

  麻醉性类固醇（3alpha，5alpha）-和（3alpha，5beta）-3-hydroxypregan-20-one的D环上17beta-乙酰基中羰基部分的氢键受体性质是重要的部分麻醉类固醇药效团。制备在C-20，C-22，C-23或C-24上具有酮或共轭酮基的13,24-环18,21-二氟胆烷类化合物作为这些麻醉类固醇的构象约束类似物，并用于探测对于D环的氢键接受羰基的替代位置。评价了类似物（1）。在[（35）S]-叔丁基二环磷酸二硫代酸酯结合实验中，（2）。在电生理实验中使用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的大鼠alpha（1）beta（2）gamma（2L）GABA（A）受体，以及（3）。作为t麻醉剂。在结合测定中，5alpha和5beta系列类似物的效力相对顺序是相同的。对于酮，顺序为24->> = 23-1> 20- 1> 22-1。同样，对于烯酮，顺序为delta（22）-24-one>

  DOI：

  10.1021/jm030302m

文献信息

• Neuroactive 13, 24-cyclo-18, 21-dinorcholanes and structurally related pentacyclic steroids
  申请人：Washington University

  公开号：US20040242549A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Novel pentacyclic steroids and pentacyclic D-homosteroids comprising: (i) the tetracyclic steroid ring system or tetracyclic D-homosteroid ring system, respectively; (ii) a C(3) substituent selected from the group consisting of (a) a hydroxyl or carboxyl in the &agr;-configuration and (b) a sulfate or other negatively charged moiety; and (iii) a fused fifth ring, the fused fifth ring comprising a hydrogen bond acceptor, and (a) in the case of the pentacyclic steroid the C(13) and C(17) carbons, or (b) in the case of the pentacyclic D-homosteroid the C(13) and C(17a) carbons, having utility as anesthetics and in the treatment of disorders relating to GABA function and activity.

  新型戊环甾体和戊环D-同系甾体，包括：(i) 分别为四环甾体环系或四环D-同系甾体环系；(ii) 一个C(3)取代基，选自以下组：(a) 在α-构型中的羟基或羧基，和(b) 硫酸根或其他带负电的基团；以及(iii) 一个融合的第五环，该融合的第五环包含一个氢键受体，且在(a) 戊环甾体的情况下为C(13)和C(17)碳原子，或在(b) 戊环D-同系甾体的情况下为C(13)和C(17a)碳原子，可用作麻醉剂和在治疗与GABA功能和活性相关的疾病中有用。
• Neurosteroid Analogues. 9. Conformationally Constrained Pregnanes:  Structure−Activity Studies of 13,24-Cyclo-18,21-dinorcholane Analogues of the GABA Modulatory and Anesthetic Steroids (3α,5α)- and (3α,5β)-3-Hydroxypregnan-20-one
  作者：Xin Jiang、Brad D. Manion、Ann Benz、Nigam P. Rath、Alex S. Evers、Charles F. Zorumski、Steven Mennerick、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jm030302m

  日期：2003.12.1

  Likewise, for the enones, the order is delta(22)-24-one > delta(20(22))-23-one > delta(22)-20-one > delta(23)-22-one. Similar relative orders of potencies are also found in the other two bioassays. The activities of the 24-one and delta(22)-24-one compounds were expected to be very low, because the carbonyl group in these compounds is located over the steroid C-ring and oriented toward C-8. Instead, these

  麻醉性类固醇（3alpha，5alpha）-和（3alpha，5beta）-3-hydroxypregan-20-one的D环上17beta-乙酰基中羰基部分的氢键受体性质是重要的部分麻醉类固醇药效团。制备在C-20，C-22，C-23或C-24上具有酮或共轭酮基的13,24-环18,21-二氟胆烷类化合物作为这些麻醉类固醇的构象约束类似物，并用于探测对于D环的氢键接受羰基的替代位置。评价了类似物（1）。在[（35）S]-叔丁基二环磷酸二硫代酸酯结合实验中，（2）。在电生理实验中使用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的大鼠alpha（1）beta（2）gamma（2L）GABA（A）受体，以及（3）。作为t麻醉剂。在结合测定中，5alpha和5beta系列类似物的效力相对顺序是相同的。对于酮，顺序为24->> = 23-1> 20- 1> 22-1。同样，对于烯酮，顺序为delta（22）-24-one>