6-(6-chloro-2-fluorobenzyl)-5-ethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1262963-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(6-chloro-2-fluorobenzyl)-5-ethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-(2-fluoro-6-chlorobenzyl)-5-ethylpyrimidin-2,4(1H,3H)-dione；6-[(2-chloro-6-fluorophenyl)methyl]-5-ethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1262963-61-0
• 化学式: C₁₃H₁₂ClFN₂O₂
• 分子量: 282.702
• InChiKey: MLNYIHWUYZXTNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟苯乙睛 在 potassium ethoxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(6-chloro-2-fluorobenzyl)-5-ethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new derivatives of 5-alkyl-6-(2,6-dihalobenzyl)-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-one and the features of their oxidation

  摘要：

  The synthesis and features of the regioselective S-monomethylation of new 5-alkyl-6-(arylmethyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ones were investigated, and also the character of the oxidative degradation of these compounds when treated with the system H2O2-AcOH.

  DOI：

  10.1134/s1070428010110151

文献信息

• Experimental and quantum chemical study of the reactions of 2-methyloxirane with 5-alkyl-6-(2,6-dihalobenzyl)-2-thioxo1,2-dihydropyrimidine-4(3H)-one derivatives
  作者：A. S. Yablokov、D. V. Steglenko、E. A. Ruchko、M. B. Nawrozkij、L. L. Brunilina、I. A. Novakov、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-015-0896-4

  日期：2015.3

  The reactions of 5-alkyl-6-(2,6-dihalobenzyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidin-4(3H)-one with 2-methyloxirane in an alkaline medium afforded uracil and 2-[(2-hydroxyprop-1yl)sulfanyl]pyrimidin-4(3H)-one derivatives. The mechanism proposed for these transformations was studied using the DFT/B3LYP/311+G** quantum chemical method, and the influence of the Nathan—Baker effect on the chemical nature and composition of the reaction products was shown.

  在碱性介质中，5-烷基-6-(2,6-二卤苄基)-2-硫酮-1,2-二氢嘧啶-4(3H)-酮与 2-甲基环氧乙烷反应生成了尿嘧啶和 2-[(2-羟基丙-1-基)硫]嘧啶-4(3H)-酮衍生物。利用 DFT/B3LYP/311+G** 量子化学方法对这些转化的机理进行了研究，并显示了 Nathan-Baker 效应对反应产物化学性质和组成的影响。