2-(((R)-4,4-dibromo-2-methylbut-3-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 1156545-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(((R)-4,4-dibromo-2-methylbut-3-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1156545-93-5
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 328.044
• InChiKey: PFZCLYBEWMZDDY-HNHGDDPOSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((R)-4,4-dibromo-2-methylbut-3-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 (R,E)-2-methyloct-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用支架催化的远端选择性加氢甲酰化

  摘要：

  在加氢甲酰化中，基于磷的导向基团一直成功地将醛置于与导向基团相邻的碳上。据报道，一种新型催化导向基团的设计和合成促进了相对于导向功能的碳远端的醛形成。这种支架配体通过与底物的可逆共价键起作用，已应用于高烯丙醇的非对映选择性加氢甲酰化，以选择性地提供 δ-内酯。改变醇和烯烃之间的距离表明，高烯丙醇使远端内酯具有最高水平的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ja504247g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(((R)-4,4-dibromo-2-methylbut-3-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of enacyloxins. Part 5: Synthesis of a C9′-C15′ fragment of enacyloxins, a series of antibiotics from Frateuria sp. W-315

  摘要：

  The C9'-C15' fragment of enacyloxins, a series of antibiotics isolated from Frateuria sp. W-315, was synthesized from diethyl D-tartrate.

  DOI：

  10.1515/hc.2011.007

文献信息

• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Steven V. Ley、Miles N. Tackett、Matthew L. Maddess、James C. Anderson、Paul E. Brennan、Michael W. Cappi、Jag P. Heer、Céline Helgen、Masakuni Kori、Cyrille Kouklovsky、Stephen P. Marsden、Joanne Norman、David P. Osborn、María Á. Palomero、John B. J. Pavey、Catherine Pinel、Lesley A. Robinson、Jürgen Schnaubelt、James S. Scott、Christopher D. Spilling、Hidenori Watanabe、Kieron E. Wesson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.200801656

  日期：2009.3.9

  Rapamycin (1) is a macrocyclic natural product, established as a potent immunosuppressant and currently of interest to the scientific community as the framework for a series of novel anticancer drugs. Extensive studies have culminated in a new convergent total synthesis of 1, which features a number of group‐derived methodologies and an unusual catechol‐templating strategy for the construction of the

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。