2-((R)-2-Methyl-pent-3-ynyloxy)-tetrahydro-pyran | 156414-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((R)-2-Methyl-pent-3-ynyloxy)-tetrahydro-pyran
• CAS: 156414-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: QNXYPLCWTXFNIE-NFJWQWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-2-Methyl-pent-3-ynyloxy)-tetrahydro-pyran 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 以85%的产率得到2-[(E,2R)-4-iodo-2-methylpent-3-enoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成

  摘要：

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。

  DOI：

  10.1002/chem.200801656
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-甲基-3-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)-1-丙醇 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((R)-2-Methyl-pent-3-ynyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  会聚和立体选择性合成作为C：向雷帕霉素的总合成研究22 C 32碳骨架

  摘要：

  作为C汇集合成22 C 32雷帕霉素的部分已经通过碘乙烯基的野崎-岸偶合方式实现14与醛13。该醛可通过将有机金属试剂立体选择性地添加到醛5中而获得，醛5是通过两种硒介导的亲电环化反应之一合成的。用于光学合成的旋光起始原料是通过酶催化的内消旋二醇6酰化制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73057-7