tert-butyl (4S,5R)-5-cyclohexyl-1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate | 1401228-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S,5R)-5-cyclohexyl-1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate
• CAS: 1401228-06-5
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 422.546
• InChiKey: XMGPYVAKXBSWDO-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-5-cyclohexyl-1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(4S,5R)-tert-butyl 5-cyclohexyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸席夫碱与α-酰胺基砜作为脂肪族亚胺的前体的催化不对称曼尼希反应。

  摘要：

  描述了通用和实用的甘氨酸基希夫碱与α-酰胺基砜原位生成的脂族亚胺的Cu（I）-Fesulphos催化的曼尼希反应。具有直链和支链烷基链的亚胺，包括带有官能团的底物，可以有效地应用。产生的所得顺式构型的正交保护的β-烷基-α，β-二氨基酸衍生物具有优异水平的非对映体（通常syn / anti> 90：<10）和对映选择性（通常> / = 90％ee）。

  DOI：

  10.1039/c2cc35160a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-2-{[bis(4-fluorophenyl)methylidene]amino}-3-cyclohexyl-3-[(4-methylbenzene)sulfonamido]propanoate 在 三光气 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-5-cyclohexyl-1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸席夫碱与α-酰胺基砜作为脂肪族亚胺的前体的催化不对称曼尼希反应。

  摘要：

  描述了通用和实用的甘氨酸基希夫碱与α-酰胺基砜原位生成的脂族亚胺的Cu（I）-Fesulphos催化的曼尼希反应。具有直链和支链烷基链的亚胺，包括带有官能团的底物，可以有效地应用。产生的所得顺式构型的正交保护的β-烷基-α，β-二氨基酸衍生物具有优异水平的非对映体（通常syn / anti> 90：<10）和对映选择性（通常> / = 90％ee）。

  DOI：

  10.1039/c2cc35160a