(3S,4R)-1-tert-butyldimethylsilyl-4-tert-bytyldimethylsilyloxymethyl-3-phenoxyacetamido-2-azetidinone | 91841-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-tert-butyldimethylsilyl-4-tert-bytyldimethylsilyloxymethyl-3-phenoxyacetamido-2-azetidinone
• CAS: 91841-39-3
• 化学式: C₂₄H₄₂N₂O₄Si₂
• 分子量: 478.779
• InChiKey: DAXPUBUQJZEMFE-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-tert-butyldimethylsilyl-4-tert-bytyldimethylsilyloxymethyl-3-phenoxyacetamido-2-azetidinone 在 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3S,4R)-4-acetoxymethyl-3-phenoxyacetamido-2-oxo-1-sulfoazetidine 3,3,6,9,9-pentamethyl-2,10-diazabicyclo<4.4.0>-1-decene salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-acylamino-4-hydroxymethyl-2-oxo-1-sulfoazetidines and related compounds.

  摘要：

  本文介绍了反式-3-乙酰氨基-4-羟甲基-2-氧代-1-磺酸基氮杂环丁烷 3a, b 和 4a, b 的两种对映体的合成。4- 羟甲基-2-氮杂环丁酮的对映体 7a 和 7b 被选作起始原料，后者由 L-苹果酸合成。为了在 N-1 位进行磺化，制备并使用了新的脒-N-磺酸 6。文中介绍了 4-乙酰氧甲基衍生物 22a, b 和 23a, b 的制备和抗菌特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1303
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,4R)-1-tert-butyldimethylsilyl-4-tert-bytyldimethylsilyloxymethyl-3-phenoxyacetamido-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-acylamino-4-hydroxymethyl-2-oxo-1-sulfoazetidines and related compounds.

  摘要：

  本文介绍了反式-3-乙酰氨基-4-羟甲基-2-氧代-1-磺酸基氮杂环丁烷 3a, b 和 4a, b 的两种对映体的合成。4- 羟甲基-2-氮杂环丁酮的对映体 7a 和 7b 被选作起始原料，后者由 L-苹果酸合成。为了在 N-1 位进行磺化，制备并使用了新的脒-N-磺酸 6。文中介绍了 4-乙酰氧甲基衍生物 22a, b 和 23a, b 的制备和抗菌特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1303