2-<(β-carbolin-3-yl)carbonylamino>ethanol | 77415-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<(β-carbolin-3-yl)carbonylamino>ethanol
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-β-carboline-3-carboxamide；2-[(β-carbolin-3-yl)carbonylamino]ethanol；N-(2-hydroxyethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• CAS: 77415-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: IMQKBAGAPSFKOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-3-甲酸 在 盐酸 、 sulfur 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-<(β-carbolin-3-yl)carbonylamino>ethanol
  参考文献：
  名称：

  Hagen, Timothy J.; Guzman, Filadelfo; Schultz, Christopher, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 10, p. 2845 - 2855

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design of β-carboline derivatives as DNA-targeting antitumor agents
  作者：Huaji Guan、Hongsheng Chen、Wenlie Peng、Yan Ma、Rihui Cao、Xiaodong Liu、Anlong Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.05.004

  日期：2006.10

  This research studied the structure-activity relationship of beta-carboline derivatives as antitumor agents, in which 41 synthesized compounds and their cytotoxicity to tumor and normal cell lines were assayed. It was proved that substituent in position-9 of the beta-carboline ring could reinforce the DNA intercalating ability and consequently cytotoxicity to tumor cell lines, and the amidation of

  本研究研究了β-咔啉衍生物作为抗肿瘤剂的构效关系，分析了41种合成化合物及其对肿瘤和正常细胞系的细胞毒性。事实证明，β-咔啉环第9位的取代基可增强DNA的插入能力，从而增强对肿瘤细胞的细胞毒性，而靶向第3位侧链的DNA末端的氨基酰胺化则会削弱这些化合物的DNA嵌入活性，从而引发了对肿瘤细胞系而不是正常细胞系的细胞毒选择性。此外，这些化合物引起的S和G2-M阻滞证实，它们可以靶向DNA并导致Hela细胞中的DNA破坏。简而言之，
• One-step conversions of esters to 2-imidazolines, benzimidazoles and benzothiazoles by aluminum organic reagents
  作者：Guenter Neef、Ulrich Eder、Gerhard Sauer

  DOI：10.1021/jo00326a055

  日期：1981.6
• NEEF G.; EDER U.; SAUER G., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 13, 2824-2826
  作者：NEEF G.、 EDER U.、 SAUER G.

  DOI：——

  日期：——
• HAGEN, TIMOTHY J.;GUZMAN, FILADELFO;SCHULTZ, CHRISTOPHER;COOK, JAMES M.;S+, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 10, 2845-2855
  作者：HAGEN, TIMOTHY J.、GUZMAN, FILADELFO、SCHULTZ, CHRISTOPHER、COOK, JAMES M.、S+

  DOI：——

  日期：——