1,2-O-isopropylidene-3-O-p-toluenesulphonyl-α-D-ribofuranose | 84258-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-p-toluenesulphonyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,2-O-Isopropyliden-3-O-(p-tosyl)-α-D-ribofuranose；[(3aR,5R,6R,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 84258-14-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇S
• 分子量: 344.386
• InChiKey: BBOYGEDZOMTGKE-AAVRWANBSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-p-toluenesulphonyl-α-D-ribofuranose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以250 mg的产率得到3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  自由基环化到糖模板中安装的不同取代的1,2,3-三唑上。

  摘要：

  在与氢化三丁基锡或三（三甲基甲硅烷基）硅烷反应后，安装在糖模板中的不同取代的1,2,3-三唑（7-11和12-16）的合成和操作得到化合物29-34和44-50。按照标准方法，将化合物44转化为哌啶子糖衍生物54。这些化合物是手性的，有用的结构单元，用于合成稠合吡咯哌啶糖类型的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo001550i
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-Isopropyliden-3,5-di-O-(p-tosyl)-α-D-ribofuranose 在 亚硝酸丙酯 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丁酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-p-toluenesulphonyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  A Useful Route to Optically Active 4-Oxygenated 4,5-Dihydroisoxazoles

  摘要：

  Optically active iodotosylates were prepared from carbohydrate precursors and were transformed by the action of excess sodium nitrite/propyl nitrite to bicyclic 4-oxygenated 4,5-dihydro-3-nitroisoxazoles.

  DOI：

  10.1021/jo00103a007

文献信息

• Stereospezifische Synthese des Cancerostatikums 5?-Desoxy-5-fluor-uridin (5-DFUR) und seiner 5? -deuterierten Derivate
  作者：Joseph Kiss、Richard D'Souza、Jan A. Van Koeveringe、Wolf Arnold

  DOI：10.1002/hlca.19820650525

  日期：1982.7.28

  Stereospecific Synthesis of the Anticancer Agent 5′-Deoxy-5-fluorouridine and its 5′-deuteriated Derivatives

  立体定向合成抗癌剂5'-脱氧-5-氟尿嘧啶及其5'-氘代衍生物
• A Useful Route to Optically Active 4-Oxygenated 4,5-Dihydroisoxazoles
  作者：Peter A. Wade、Sharmila S. Shah、Lakshmi Govindarajan

  DOI：10.1021/jo00103a007

  日期：1994.12

  Optically active iodotosylates were prepared from carbohydrate precursors and were transformed by the action of excess sodium nitrite/propyl nitrite to bicyclic 4-oxygenated 4,5-dihydro-3-nitroisoxazoles.
• Free-Radical Cyclizations onto Differently Substituted 1,2,3-Triazoles Installed in Sugar Templates
  作者：José Marco-Contelles、Mercedes Rodríguez-Fernández

  DOI：10.1021/jo001550i

  日期：2001.6.1

  The synthesis and manipulation of differently substituted 1,2,3-triazoles (7-11 and 12-16) installed in sugar templates gave compounds 29-34 and 44-50, after reaction with tributyltin hydride or tris(trimethylsilyl)silane. Following standard procedures compound 44 was transformed into piperidinose derivative 54. These compounds are chiral, useful building blocks for the synthesis of glycosidase inhibitors

  在与氢化三丁基锡或三（三甲基甲硅烷基）硅烷反应后，安装在糖模板中的不同取代的1,2,3-三唑（7-11和12-16）的合成和操作得到化合物29-34和44-50。按照标准方法，将化合物44转化为哌啶子糖衍生物54。这些化合物是手性的，有用的结构单元，用于合成稠合吡咯哌啶糖类型的糖苷酶抑制剂。