1,2-O-isopropylidene-3-O-p-toluenesulphonyl-α-D-ribofuranose | 84258-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-p-toluenesulphonyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,2-O-Isopropyliden-3-O-(p-tosyl)-α-D-ribofuranose；[(3aR,5R,6R,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 84258-14-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇S
• 分子量: 344.386
• InChiKey: BBOYGEDZOMTGKE-AAVRWANBSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-p-toluenesulphonyl-α-D-ribofuranose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以250 mg的产率得到3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  自由基环化到糖模板中安装的不同取代的1,2,3-三唑上。

  摘要：

  在与氢化三丁基锡或三（三甲基甲硅烷基）硅烷反应后，安装在糖模板中的不同取代的1,2,3-三唑（7-11和12-16）的合成和操作得到化合物29-34和44-50。按照标准方法，将化合物44转化为哌啶子糖衍生物54。这些化合物是手性的，有用的结构单元，用于合成稠合吡咯哌啶糖类型的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo001550i
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-Isopropyliden-3,5-di-O-(p-tosyl)-α-D-ribofuranose 在 亚硝酸丙酯 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丁酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-p-toluenesulphonyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  A Useful Route to Optically Active 4-Oxygenated 4,5-Dihydroisoxazoles

  摘要：

  Optically active iodotosylates were prepared from carbohydrate precursors and were transformed by the action of excess sodium nitrite/propyl nitrite to bicyclic 4-oxygenated 4,5-dihydro-3-nitroisoxazoles.

  DOI：

  10.1021/jo00103a007

文献信息

• Stereospezifische Synthese des Cancerostatikums 5?-Desoxy-5-fluor-uridin (5-DFUR) und seiner 5? -deuterierten Derivate
  作者：Joseph Kiss、Richard D'Souza、Jan A. Van Koeveringe、Wolf Arnold

  DOI：10.1002/hlca.19820650525

  日期：1982.7.28

  Stereospecific Synthesis of the Anticancer Agent 5′-Deoxy-5-fluorouridine and its 5′-deuteriated Derivatives

  立体定向合成抗癌剂5'-脱氧-5-氟尿嘧啶及其5'-氘代衍生物