9-bromo-2-fluoroanthracene | 494800-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-bromo-2-fluoroanthracene
• CAS: 494800-39-4
• 化学式: C₁₄H₈BrF
• 分子量: 275.12
• InChiKey: VJDVJECUUNWCEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-2-fluoroanthracene 在 正丁基锂 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[9'-(2'-fluoroanthryl)]-2,2-dimesitylvinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  稳定的简单烯醇。手性1- [9'-（2'-氟蒽基）]-2,2-二甲基间苯三酚的拆分。烯醇及其乙酸酯的不同外消旋机理。

  摘要：

  手性1- [9'-（2'-甲氧基蒽基）]-2,2-二甲基间苯三酚（2），1- [9'-（2'-氟蒽基）]-2,2-二甲基间苯三酚（3）和1-合成了[9'-（2'-氟蒽基）]-2,2-二聚乙烯乙酸乙烯酯（4），研究了它们在C6D5NO2中的DNMR行为。将3和4在直链淀粉三（3，5-二甲基苯基氨基甲酸酯）HPLC柱上拆分为它们的对映异构体。醋酸盐4在DeltaG（e）（++），DeltaH（e）（++）和DeltaS（e）（++）值分别为26.2、27.6 kcal mol（-）（1）和4.3的溶液中缓慢消旋分别对乙烯基螺旋桨中的旋转betabeta'-2-环翻转过程而言是预期的eu，外消旋化不受添加的TFA，Et3N和EtOD的影响。尽管3的消旋速度快了350倍，但消旋作用由TFA催化，在部分氘代的溶剂中由Et3N和KIE呈钟形催化。从该数据和DNMR数据得出的结论是3不会​​通过旋转的betabeta'-2-ring

  DOI：

  10.1021/jo020497q
• 作为产物：
  描述：

  2-氟蒽醌 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 9-bromo-2-fluoroanthracene
  参考文献：
  名称：

  稳定的简单烯醇。手性1- [9'-（2'-氟蒽基）]-2,2-二甲基间苯三酚的拆分。烯醇及其乙酸酯的不同外消旋机理。

  摘要：

  手性1- [9'-（2'-甲氧基蒽基）]-2,2-二甲基间苯三酚（2），1- [9'-（2'-氟蒽基）]-2,2-二甲基间苯三酚（3）和1-合成了[9'-（2'-氟蒽基）]-2,2-二聚乙烯乙酸乙烯酯（4），研究了它们在C6D5NO2中的DNMR行为。将3和4在直链淀粉三（3，5-二甲基苯基氨基甲酸酯）HPLC柱上拆分为它们的对映异构体。醋酸盐4在DeltaG（e）（++），DeltaH（e）（++）和DeltaS（e）（++）值分别为26.2、27.6 kcal mol（-）（1）和4.3的溶液中缓慢消旋分别对乙烯基螺旋桨中的旋转betabeta'-2-环翻转过程而言是预期的eu，外消旋化不受添加的TFA，Et3N和EtOD的影响。尽管3的消旋速度快了350倍，但消旋作用由TFA催化，在部分氘代的溶剂中由Et3N和KIE呈钟形催化。从该数据和DNMR数据得出的结论是3不会​​通过旋转的betabeta'-2-ring

  DOI：

  10.1021/jo020497q