(1R,2R)-N,N'-bis(5-bromobenzylidene)diiminocyclohexane | 549520-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis(5-bromobenzylidene)diiminocyclohexane
• CAS: 549520-99-2
• 化学式: C₂₀H₂₀Br₂N₂
• 分子量: 448.2
• InChiKey: VORFROONDBAIAP-BSDFXCPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-bis(5-bromobenzylidene)diiminocyclohexane 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化磷 作用下， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (3aR,7aR)-1,3-bis-(4-bromo-benzyl)-octahydro-benzo[1,3,2]diazaphosphol-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  电子对三氟甲磺酸三氟甲磺酸酯酸度的影响

  摘要：

  制备了一系列手性磷（III）三氟甲磺酸酯，并研究了它们对代表性供体4-苯基吡啶的供体-受体行为。观察到31 P-NMR位移，相对结合强度（K r）与磷络合物的电子性质之间的相关性。对于这类磷化合物，以4-苯基吡啶为参比，对供体分子提出了相对路易斯酸度（A r）的标度。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01460-7
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-N,N'-bis(5-bromobenzylidene)diiminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  New chiral π-conjugated polymers based on a (1R,2R)-diiminocyclohexane chiral unit with weak interchain π stacking

  摘要：

  通过钯催化的偶联反应制备了由交替共轭段和具有C2对称性的（1R,2R）-二亚氨基环己烷单元组成的新型手性Ï-共轭聚合物，它们表现出极高的比旋光度（[δ]高达§3000°）和强烈的科顿效应（[δ¸] 106 deg cm2 molâ1）。

  DOI：

  10.1039/b208869j
• 作为试剂：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 [1-(4-chlorophenyl)vinyl]carbamic acid benzyl ester 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 (1R,2R)-N,N'-bis(5-bromobenzylidene)diiminocyclohexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到ethyl (2S,4Z)-4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-4-phenylmethoxycarbonyliminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF ENANTIOSELECTIVE NUCLEOPHILIC ADDITION REACTION OF AN ENAMIDE TO A GLYOXYLIC ACID ESTER

  摘要：

  公开号：

  EP1707556B1

文献信息

• One catalyst for two distinct reactions: sequential asymmetric hetero Diels–Alder reaction and diethylzinc addition
  作者：Haifeng Du、Xue Zhang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.007

  日期：2005.10

  addition to the benzaldehyde, affording the corresponding secondary alcohol with up to 94.5% ee under optimized conditions. On the basis of these facts, the integration of two distinct enantioselective reactions, HDA and diethylzinc addition reactions, has been realized in one-pot with the promotion of a single chiral zinc catalyst in a sequential manner. The impact of diimine additive on the catalytic system

  本文介绍了成功开发出一系列包含（R）-3,3'-Br 2 -BINOL配体和各种二亚胺活化剂的手性锌催化剂，通过组合方法使DAnishefsky's二烯与醛的对映选择性HDA反应，得到相应的2 ，3-二氢-4 H-pyran-4-one衍生物，具有出色的收率和对映选择性。这类催化剂的应用范围也扩大到了苯甲醛中的二乙基锌加成反应，从而在优化的条件下得到了相应的仲醇，其ee含量高达94.5％。基于这些事实，已经实现了两个不同的对映选择性反应，即HDA和二乙基锌加成反应的整合，并且以顺序的方式促进了一种手性锌催化剂的整合。通过探索反应体系的非线性效应，研究了二亚胺添加剂对HDA反应催化体系的影响。催化体系中表现出的正非线性效应可归因于杂手性锌物质的不良溶解性。概述了DAnishefsky二烯与醛的2- BINOL / Zn /二亚胺催化的对映选择性HDA反应。
• An Easy and Clean Synthesis of Chiral 3,4-Diaryl-2,5-diazabicyclo[4.4.0]decanes by Reductive Intramolecular Coupling of Chiral Diimines
  作者：Peter Hesemann、Joël J. E. Moreau、Thierry Soto

  DOI：10.1081/scc-120015698

  日期：2003.3

  Abstract A clean and efficient reductive intramolecular coupling of diimines prepared from (1R,2R)-cyclohexanediamine gave chiral 2,3-diarylpiperazines.

  摘要 由 (1R,2R)-环己二胺制备的二亚胺通过清洁有效的还原分子内偶联得到手性 2,3-二芳基哌嗪。