(反式-2-苯基环丙基)乙酸 | 1226192-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (反式-2-苯基环丙基)乙酸
• 英文名称: (trans-2-Phenylcyclopropyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2-Phenylcyclopropyl)acetic acid
• CAS: 1226192-12-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: XOZFZEMSIZMNAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (反式-2-苯基环丙基)乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-异丙基环丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  氯过氧化物酶催化的羟基化反应的超敏自由基探针研究。

  摘要：

  研究了来自烟酒Caldariomyces fumago（CPO）的氯过氧化物酶对超敏自由基探针的氧化作用，以试图“计时”推定的自由基中间体。Zaks和Dodds [Zaks，A. and Dodds，DR（1995）J. Am。化学 Soc。115，10419-10424]进行了重新调查。如先前所报道，发现未重排的氧化产物，并且对照实验表明，来自环丙基羰基位置上的氧化的环醇在经受进一步氧化的同时，仍可作为可检测的物种幸存于CPO氧化中。但是，与Zaks和Dodds的报告相反，从环丙基羰基自由基中间体的开环预期的重排醇产物显示出对酶氧化反应不稳定。由于这种不稳定性，合成并测试了两种新的超敏自由基探针，即（反-2-苯基环丙基）乙烷和2-（反-2-苯基环丙基）丙烷，以及它们在环丙基羰基位置上氧化产生的潜在环状和非环状产物。CPO在环丙基羰基位置将这两个探针氧化仅得到未重排的醇产物，但对照实验再次

  DOI：

  10.1021/tx9800295
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-苯基环丙基)乙酮 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 作用下， 反应 31.0h， 生成 (反式-2-苯基环丙基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Nongkhlaw, Rishan Lang; Nongrum, Ridaphun; Nongkynrih, Irona, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1054 - 1057

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decarboxylative cross-nucleophile coupling via ligand-to-metal charge transfer photoexcitation of Cu(ii) carboxylates
  作者：Qi Yukki Li、Samuel N. Gockel、Grace A. Lutovsky、Kimberly S. DeGlopper、Neil J. Baldwin、Mark W. Bundesmann、Joseph W. Tucker、Scott W. Bagley、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1038/s41557-021-00834-8

  日期：2022.1

  nucleophiles under visible-light irradiation. Preliminary mechanistic studies suggest that the relevant chromophore in this reaction is a Cu(ii) carboxylate species assembled in situ. We propose that visible-light excitation to a ligand-to-metal charge transfer (LMCT) state results in a radical decarboxylation process that initiates the oxidative cross-coupling. The reaction is applicable to a wide

  能够形成碳-氮、碳-氧和碳-碳键的反应是合成化学的核心。然而，通常需要底物预功能化来实现此类转化，而无需强制反应条件。因此，开发丰富的原料化学品的直接偶联方法对于快速构建复杂的分子支架是非常必要的。在这里，我们报道了在可见光照射下羧酸与多种亲核试剂的铜介导的净氧化脱羧偶联。初步机理研究表明，该反应中的相关生色团是原位组装的 Cu( ii ) 羧酸盐物种。我们提出，可见光激发配体到金属的电荷转移（LMCT）状态会导致自由基脱羧过程，从而引发氧化交叉偶联。该反应适用于多种偶联伙伴，包括复杂的药物分子，表明这种交叉亲核偶联策略将促进快速化合物库合成，以发现新的药物制剂。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Chlorination of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Zhentao Wang、Lin Zhu、Feng Yin、Zhongquan Su、Zhaodong Li、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja210361z

  日期：2012.3.7

  reaction conditions, or limited scope of application. In addition, none is catalytic for aliphatic carboxylic acids. In this Article, we report the first catalytic Hunsdiecker reaction of aliphatic carboxylic acids. Thus, with the catalysis of Ag(Phen)(2)OTf, the reactions of carboxylic acids with t-butyl hypochlorite afforded the corresponding chlorodecarboxylation products in high yields under mild conditions

  羧酸的脱羧卤化反应（Hunsdiecker 反应）是有机化学中基本的官能团转化之一。由于最初的方法需要制备严格无水的羧酸银，因此已进行了一些修改以简化程序。然而，这些方法存在使用剧毒试剂、反应条件苛刻或应用范围有限的问题。此外，对脂肪族羧酸没有催化作用。在本文中，我们报告了脂肪族羧酸的第一个催化 Hunsdiecker 反应。因此，在 Ag(Phen)(2)OTf 的催化下，羧酸与次氯酸叔丁酯的反应在温和条件下以高产率提供了相应的氯代脱羧产物。这种方法不仅高效通用，但也是化学选择性的。此外，它表现出显着的官能团相容性，使其在有机合成中具有更大的实用价值。提出了单电子转移继之以氯原子转移的机理用于催化氯代脱羧反应。
• Hypersensitive Radical Probe Studies of Chloroperoxidase-Catalyzed Hydroxylation Reactions
  作者：Patrick H. Toy、Martin Newcomb、Lowell P. Hager

  DOI：10.1021/tx9800295

  日期：1998.7.1

  The oxidation of hypersensitive radical probes by chloroperoxidase from Caldariomyces fumago (CPO) was studied in an attempt to "time" a putative radical intermediate. Oxidation of (trans-2-phenylcyclopropyl)methane, previously studied by Zaks and Dodds [Zaks, A., and Dodds, D. R. (1995) J. Am. Chem. Soc. 115, 10419-10424] was reinvestigated. Unrearranged oxidation products were found as previously

  研究了来自烟酒Caldariomyces fumago（CPO）的氯过氧化物酶对超敏自由基探针的氧化作用，以试图“计时”推定的自由基中间体。Zaks和Dodds [Zaks，A. and Dodds，DR（1995）J. Am。化学 Soc。115，10419-10424]进行了重新调查。如先前所报道，发现未重排的氧化产物，并且对照实验表明，来自环丙基羰基位置上的氧化的环醇在经受进一步氧化的同时，仍可作为可检测的物种幸存于CPO氧化中。但是，与Zaks和Dodds的报告相反，从环丙基羰基自由基中间体的开环预期的重排醇产物显示出对酶氧化反应不稳定。由于这种不稳定性，合成并测试了两种新的超敏自由基探针，即（反-2-苯基环丙基）乙烷和2-（反-2-苯基环丙基）丙烷，以及它们在环丙基羰基位置上氧化产生的潜在环状和非环状产物。CPO在环丙基羰基位置将这两个探针氧化仅得到未重排的醇产物，但对照实验再次
• Nongkhlaw, Rishan Lang; Nongrum, Ridaphun; Nongkynrih, Irona, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1054 - 1057
  作者：Nongkhlaw, Rishan Lang、Nongrum, Ridaphun、Nongkynrih, Irona、Vattakunnel, Felix Mathew、Myrboh, Bekington

  DOI：——

  日期：——