(oxa-7 bicyclo<2.2.1>heptene-5) yl-2 ethyl cetone | 119030-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (oxa-7 bicyclo<2.2.1>heptene-5) yl-2 ethyl cetone
• 英文别名: (oxa-7 bicyclo[2.2.1]heptene-5) yl-2 ethyl cetone；1-[(1R,2S,4R)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]propan-1-one
• CAS: 119030-95-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: IOYUUTIAZSDHEN-LKEWCRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (oxa-7 bicyclo<2.2.1>heptene-5) yl-2 ethyl cetone 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 oxa-7 exo (hydroxy-3 methyl-2 phenyl-3 propanone-1 yl-1)-5 bicyclo<2.2.1>heptene-2
  参考文献：
  名称：

  Aldolisation stereocontrolee par un groupe thermolabile. Synthese stereoselective de composes possedant trois carbones asymetriques consecutifs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81704-x
• 作为产物：
  描述：

  oxa-7 (hydroxy-1 n-propyl)-5 biyclo<2.2.1>heptene-2 生成 (oxa-7 bicyclo<2.2.1>heptene-5) yl-2 ethyl cetone
  参考文献：
  名称：

  Aldolisation stereocontrolee par un groupe thermolabile. Synthese stereoselective de composes possedant trois carbones asymetriques consecutifs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81704-x

文献信息

• Oxazaborolidinone-Catalyzed Enantioselective Diels−Alder Reaction of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Ram Shanker Singh、Shinya Adachi、Fumi Tanaka、Toyonao Yamauchi、Chieko Inui、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/jo702043g

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]allo-Threonine-derived O-acyl-B-phenyl-oxazaborolidinones are demonstrated to be powerful and highly enantioselective Lewis acid catalysts for the Diels-Alder reaction of simple acyclic enone dienophiles, expanding the scope of ketone dienophiles and dienes. With 10 to 20 mol % of catalyst, the Diels-Alder adducts are obtained in 76-98% ee with high endo-selectivity. The catalyst exhibits high activity for the reaction with the less reactive beta-substituted dienophiles and the less reactive 1,3-cycohexadiene and 1,3-butadiene derivatives. The application of the catalysts to the Diels-Alder reaction of furan is also described.
• BLOCH, R.;GILBERT, L., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2523-2539
  作者：BLOCH, R.、GILBERT, L.

  DOI：——

  日期：——