2-amino-4-chloro-6-(4-chlorobenzoyl)phenol | 85052-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-chloro-6-(4-chlorobenzoyl)phenol
• 英文别名: (3-Amino-5-chloro-2-hydroxyphenyl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 85052-41-1
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 282.126
• InChiKey: ZBCLLOWGUDPGOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91–94°C
• 沸点：
  445.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-chloro-6-(4-chlorobenzoyl)phenol 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-[5-chloro-7-(4-chlorobenzoyl)-2-oxo-3H-benzoxazol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 7-Acyl-5-chloro-2-oxo-3H-benzoxazole 衍生物作为潜在镇痛和抗炎药的研究

  摘要：

  本研究使用对苯醌-苯醌合成了一系列（7-酰基-5-氯-2-氧代-3H-苯并恶唑-3-基）链烷酸衍生物并评价了它们的镇痛和抗炎活性。分别诱导扭体试验和角叉菜胶后爪水肿模型。醋酸诱导的腹膜毛细血管通透性试验和血清素诱导的后爪水肿试验也用于最活跃的化合物。试验结果表明(7-酰基-2-氧代-3H-苯并恶唑-3-基)链烷酸(化合物6a-c、8a-c、10a-c)具有同等或更强的镇痛和抗炎性药物分别比阿司匹林和消炎痛。在链烷酸部分具有最长碳链的化合物8a和8c，但不是8b，未诱导小鼠胃损伤。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300748
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基-4-氯苯酚 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2-amino-4-chloro-6-(4-chlorobenzoyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型 7-Acyl-5-chloro-2-oxo-3H-benzoxazole 衍生物作为潜在镇痛和抗炎药的研究

  摘要：

  本研究使用对苯醌-苯醌合成了一系列（7-酰基-5-氯-2-氧代-3H-苯并恶唑-3-基）链烷酸衍生物并评价了它们的镇痛和抗炎活性。分别诱导扭体试验和角叉菜胶后爪水肿模型。醋酸诱导的腹膜毛细血管通透性试验和血清素诱导的后爪水肿试验也用于最活跃的化合物。试验结果表明(7-酰基-2-氧代-3H-苯并恶唑-3-基)链烷酸(化合物6a-c、8a-c、10a-c)具有同等或更强的镇痛和抗炎性药物分别比阿司匹林和消炎痛。在链烷酸部分具有最长碳链的化合物8a和8c，但不是8b，未诱导小鼠胃损伤。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300748

文献信息

• 2-Aminophenol derivatives, methods for their preparation and composition containing the same
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0065874A1

  公开（公告）日：1982-12-01

  2-Aminophenol derivatives of general formula: [wherein R' represents a straight or branched chain alkyl group containing from 1 to 6 carbon atom(s), a group represented by general formula: (wherein R5 represents a hydrogen atom or a straight or branched chain alkyl group containing from 1 to 4 carbon atom(s) and n represents zero or an integer from 1 to 6) or a group represented by general formula: (wherein R6 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a straight or branched chain alkyl group containing from 1 to 4 carbon atom(s), a straight or branched chain alkoxyl group containing from 1 to 4 carbon atom(s), a carbamoyl group, an alkoxycarbonyl group containing from 2 to 6 carbon atoms, a carboxyl group, an amino group, a sulfamoyl group or a cyano group and m represents zero or an integer of 1 or 2.), R2 represents a hydroxyl group, a straight or branched chain alkoxyl group containing from 1 to 4 carbon atom(s) or together with R3 an oxo group or a hydroxyimino group. R3 represents a hydrogen atom or together with R2 an oxo group or a hydroxyimino group. R° represents a halogen atom, a straight or branched chain alkyl group containing from 1 to 6 carbon atom(s) or a phenylthio group. With the exclusion of a compound wherein R2 and R3 taken together represent an oxo group, R' represents a methyl group and R4 represents a methyl group.] or their pharmaceutical acceptable acid addition salts which strongly inhibit 5-lipoxygenase specifically, or 5- lipoxygenase and cyclooxygenase at the same time, and are therefore useful as treating agents and preventing agents for diseases which are induced by leukotrienes e.g. allergic tracheal and bronchial diseases or allergic lung diseases, allergic shock and also various allergic inflammations which are induced by prostaglandins, and a process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as active ingredients.

  通式如下的 2-氨基苯酚衍生物 [其中 R'代表含有 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基，由通式......代表的基团： (其中 R5 代表氢原子或含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基，n 代表零或 1 至 6 的整数）或通式：[其中 R6 代表氢原子或含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基，n 代表零或 1 至 6 的整数]所代表的基团： (其中 R6 代表氢原子、卤素原子、含 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基、含 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷氧基、氨基甲酰基、含 2 至 6 个碳原子的烷氧羰基、羧基、氨基、氨基磺酰基或氰基，m 代表零或 1 或 2 的整数)，R2 代表羟基，R3 代表氢原子，R4 代表卤素原子。R2代表羟基、含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷氧基，或与 R3 一起代表氧代基团或羟基亚氨基。R3 代表氢原子，或与 R2 一起代表一个氧代基团或羟基亚氨基基团。R° 代表卤素原子、含 1-6 个碳原子的直链或支链烷基或苯硫基。不包括 R2 和 R3 合在一起代表氧代基团、R'代表甲基和 R4 代表甲基的化合物]或其药物可接受的酸加成盐，它们能强烈抑制特定的 5-脂氧合酶，或同时抑制 5-脂氧合酶和环氧合酶，因此可用作白三烯诱导的疾病的治疗剂和预防剂，如过敏性气管炎和肺结核。例如过敏性气管和支气管疾病或过敏性肺部疾病、过敏性休克以及由前列腺素诱发的各种过敏性炎症，以及制备它们的工艺和含有它们作为活性成分的药物组合物。
• MIYAMOTO, SEHKI;MORI, TEHTSUYA;SIGEHOKA, AKIRA;XAYASI, MASAKI
  作者：MIYAMOTO, SEHKI、MORI, TEHTSUYA、SIGEHOKA, AKIRA、XAYASI, MASAKI

  DOI：——

  日期：——
• JPS5852250A
  申请人：——

  公开号：JPS5852250A

  公开（公告）日：1983-03-28
• Studies on Novel 7-Acyl-5-chloro-2-oxo-3H-benzoxazole Derivatives as Potential Analgesic and Anti-Inflammatory Agents
  作者：Serdar Ünlü、Sultan Nacak Baytas、Esra Kupeli、Erdem Yesilada

  DOI：10.1002/ardp.200300748

  日期：2003.8

  In this study, a series of (7‐acyl‐5‐chloro‐2‐oxo‐3H‐benzoxazol‐3‐yl)alkanoic acid derivatives were synthesized and evaluated for their analgesic and anti‐inflammatory activities by using the p‐benzoquinone‐induced writhing test and the carrageenan hind paw edema model, respectively. Acetic acid‐induced peritoneal capillary permeability test and serotonin‐induced hind paw edema test were also employed

  本研究使用对苯醌-苯醌合成了一系列（7-酰基-5-氯-2-氧代-3H-苯并恶唑-3-基）链烷酸衍生物并评价了它们的镇痛和抗炎活性。分别诱导扭体试验和角叉菜胶后爪水肿模型。醋酸诱导的腹膜毛细血管通透性试验和血清素诱导的后爪水肿试验也用于最活跃的化合物。试验结果表明(7-酰基-2-氧代-3H-苯并恶唑-3-基)链烷酸(化合物6a-c、8a-c、10a-c)具有同等或更强的镇痛和抗炎性药物分别比阿司匹林和消炎痛。在链烷酸部分具有最长碳链的化合物8a和8c，但不是8b，未诱导小鼠胃损伤。